(3E)-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoic acid | 42393-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 英文别名: 4-(Furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoic acid；(E)-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 42393-09-9
• 化学式: C₈H₆O₄
• 分子量: 166.133
• InChiKey: WPMRQAQTTMFMEF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺念假丝酵母ATCC 7330介导的消旋作用制备对映体纯的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯，并确定（3 E）-乙基-4的绝对构型-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯

  摘要：

  使用假丝酵母假丝酵母ATCC 7330对消旋的（3 E）-烷基-4-（杂-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯进行消旋，导致形成一种对映体，其对映体过量高[ee高达> 99％ ]和孤立的收率[高达79％]。通过Mosher酯的1 H NMR测定，发现对映体纯的（3 E）-乙基-4-（噻吩-2-基）-2-羟基丁-3-烯酸酯的绝对构型为（S）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.029
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enoic acid 在 benzylviologen cation radical 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3E)-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6

文献信息

• Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities for Treating Viral Infections
  申请人：Baskaran Subramanian

  公开号：US20100204265A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了一些化学实体、药物组合物以及治疗黄病毒科家族成员，如肝病毒（丙型肝炎或HCV）的方法。
• Discovery of a novel DNA binding agent via design and synthesis of new thiazole hybrids and fused 1,2,4-triazines as potential antitumor agents: Computational, spectrometric and in silico studies
  作者：Marwa H. El-Wakil、Amira F. El-Yazbi、Hayam M.A. Ashour、Mounir A. Khalil、Khadiga A. Ismail、Ibrahim M. Labouta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103089

  日期：2019.9

  assay against the full panel NCI-cancer cell lines. 3d displayed higher antitumor activity against most tested cancer cell lines than 5-FU as reference. COMPARE analysis and molecular electrostatic potential computational study revealed that 3d probably exerts its antitumor properties through DNA binding similar to Clomesone. Further DNA binding studies using fluorescent terbium (Tb+3) probe revealed

  新系列的呋喃-噻唑杂种（3a-f），噻唑[2,3-c] -1,2,4-三嗪（4a-f），它们的生物等排体1,3,4-噻二唑[2,3-c设计，合成并评估了] -1,2,4-三嗪（8a-d）和1,2,4-三嗪[4,3-b] -1,2,4-三嗪（13a-e）美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤活性。在合成的化合物中，发现3d在针对全组NCI癌细胞系的五剂量试验中显示出有希望的广谱抗肿瘤活性（GI50 MG-MID = 14.22 µM）。3d显示出对大多数测试癌细胞系的抗肿瘤活性高于5-FU作为参考。COMPARE分析和分子静电潜能计算研究表明3d可能通过与Clomesone相似的DNA结合发挥其抗肿瘤特性。使用荧光ter（Tb + 3）探针进行的进一步DNA结合研究表明，由于双链DNA的损伤，DNA-3d-Tb + 3混合物的荧光强度增加。另外，进行了UV-vis吸收研究，该研究表明DNA
• Access to Chiral 2,5-Pyrrolidinyl Dispirooxindoles via Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Cascade Reactions
  作者：Xiao-Chao Yang、Meng-Meng Liu、François Mathey、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00645

  日期：2019.6.21

  A series of new nonsymmetric semi-azacrown ether ligands were developed and applied to the asymmetric Michael/cyclic keto-imine formation/Friedel–Crafts alkylation reactions of 3-amino oxindole hydrochlorides and β,γ-unsaturated α-keto amides. A diversity of 2,5-pyrrolidinyl dispirooxindoles containing two nonadjacent spiro-quaternary stereocenters were obtained in excellent diastereoselectivities

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。
• Chemoselective Carbonyl Allylations with Alkoxyallylsiletanes
  作者：Paul Spaltenstein、Elizabeth J. Cummins、Kelly-Marie Yokuda、Tim Kowalczyk、Timothy B. Clark、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03028

  日期：2019.4.5

  include salicylaldehydes and glyoxylic acids. Chemoselectivity in these reactions is thought to arise from a mechanism involving first exchange of the alkyoxy group on silicon with a substrate hydroxyl followed by activation of a nearby carbonyl by the Lewis acidic siletane and intramolecular allylation. In this way, substrates containing multiple reactive carbonyl groups (e.g., dialdehyde or triketone) can

  烷烯丙基烯丙二烯能够高度化学和非对映选择性的羰基烯丙基甲硅烷基化。反应性底物包括水杨醛和乙醛酸。这些反应中的化学选择性被认为是由一种机制引起的，该机制包括首先将硅上的烷氧基与底物羟基进行交换，然后通过路易斯酸性硅烷基烷和分子内烯丙基化活化附近的羰基。以这种方式，甚至克服固有的亲电性偏压，也可以将含有多个反应性羰基（例如，二醛或三酮）的底物选择性地单芳基化。
• Regiospecific and Enantioselective Arylvinylcarbene Insertion of a C–H Bond of Aniline Derivatives Enabled by a Rh(I)-Diene Catalyst
  作者：Dong-Xing Zhu、Hui Xia、Jian-Guo Liu、Lung Wa Chung、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jacs.0c13191

  日期：2021.2.17

  C–H bond for direct enantioselective C(sp2)-H functionalization of aniline derivatives catalyzed by a rhodium(I)-diene complex was developed for the first time. The reaction occurred exclusively at the uncommon vinyl terminus site with excellent E selectivity and enantioselectivities, providing various chiral γ,γ-gem-diarylsubstituted α,β-unsaturated esters with broad functional group compatibility

  首次开发了将芳基乙烯基类胡萝卜素不对称地插入C–H键中，以使铑（I）-二烯络合物催化苯胺衍生物的直接对映选择性C（sp 2）-H功能化。该反应仅在不常见的乙烯基末端发生，具有出色的E选择性和对映选择性，提供各种手性γ，γ-宝石-二芳基取代的α，β-不饱和酯，在简单温和的条件下具有广泛的官能团相容性。它提供了具有选择性乙烯基反应性的芳烃不对称C–H插入的罕见例子。该协议的综合应用具有多种通用的产品转换功能。还进行了系统的DFT计算，以阐明Rh（I）催化的C（sp 2）-H功能化反应的不常见对映选择性和区域选择性的反应机理和起源。测量和计算出的氘氘动力学同位素反演效应支持速率决定步骤的C–C键形成步骤。还提出了手性配体与底物之间的有吸引力的相互作用，以控制对映选择性。