(S)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanol | 93781-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-4-(1-hydroxyethyl)phenol；(S)-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-ol；4-[(1S)-1-hydroxyethyl]phenol
• CAS: 93781-59-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PMRFBLQVGJNGLU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 甲酸 、 C₂₈H₃₆N₃O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(S)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  R2NSO2DPEN-（CH2）n（η6-芳基）共轭配体的ansa-钌（II）配合物，用于芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500288

文献信息

• N,O- vs N,C-Chelation in Half-Sandwich Iridium Complexes: A Dramatic Effect on Enantioselectivity in Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Gang Zhou、Ahmed H. Aboo、Craig M. Robertson、Ruixia Liu、Zhenhua Li、Konstantin Luzyanin、Neil G. Berry、Weiping Chen、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acscatal.8b02068

  日期：2018.9.7

  to a N,C- or N,O-chelated Cp*Ir(III) complex, depending on whether or not water was present in the reaction. While derived from the same precursor, these two complexes behaved in a dramatically different manner in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones by formic acid, with the N,O-chelated complex being much more selective and active. The sense of asymmetric induction is also different, with

  [Cp * IrCl 2 ] 2的环金属化在NaOAc存在下与（S）-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-羧酸甲酯一起选择性地导致N，C-或N，O螯合的Cp * Ir（III）络合物，具体取决于反应中没有水。尽管这两种配合物均来自相同的前体，但在甲酸的酮的不对称转移氢化（ATH）中表现出明显不同的方式，其中N，O螯合的配合物具有更高的选择性和活性。不对称感应的感觉也不同，N，O-络合物提供S，而N，C-类似物R醇。进一步的研究表明，基础添加剂的性质极大地影响对映选择性和有效的HCOOH /胺比。这些观察结果表明配体配位模式和为ATH反应使用正确的碱基的重要性。
• Biocatalytic Asymmetric Hydrogen Transfer Employing <i>Rhodococcus ruber</i> DSM 44541
  作者：Wolfgang Stampfer、Birgit Kosjek、Kurt Faber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/jo026216w

  日期：2003.1.1

  the corresponding ketone using 2-propanol as hydrogen donor or by enantioselective oxidation through kinetic resolution of the rac-alcohol using acetone as hydrogen acceptor employing whole lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541. The microbial oxidation/reduction system exhibits not only excellent stereo- and enantioselectivity but also a broad substrate spectrum. Due to the exceptional tolerance

  具有相对绝对构型的非外消旋仲醇，可通过使用2-丙醇作为氢供体进行不对称还原相应的酮，或通过使用丙酮作为氢受体的外消旋醇的动力学拆分，并利用红球菌DSM的整个冻干细胞，通过对映体选择性氧化获得44541.微生物氧化/还原系统不仅具有出色的立体选择性和对映选择性，而且还具有广泛的底物谱。由于生物催化剂对高浓度的有机材料（溶剂，底物和共底物）具有出色的耐受性，因此该工艺非常高效。生物催化剂的简单制备及其易于处理，使该系统成为用于有机合成的多功能工具。
• Synthesis, characterization, and organocatalytic application of chiral ionic liquids derived from (<i>S,R</i>)-noscapine
  作者：Nirmaljeet Kaur、Harish Kumar Chopra

  DOI：10.1080/00397911.2017.1384842

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT (S,R)-Noscapine, a phthalideisoquinoline alkaloid has been used as precursor for the synthesis of chiral ionic liquids (CILs). Noscapine based CILs have been synthesized from reaction between (S,R)-noscapine and methyl iodide in acetonitrile at room temperature. The synthesized CILs have been characterized by 1H NMR, 13C NMR, EI-MS, and polarimetry techniques. These CILs have been used as

  摘要 (S,R)-Noscapine 是一种苯酞异喹啉生物碱，已被用作合成手性离子液体 (CIL) 的前体。基于 Noscapine 的 CILs 是由 (S,R)-noscapine 和甲基碘在乙腈中在室温下反应合成的。合成的 CIL 已通过 1H NMR、13C NMR、EI-MS 和极化技术进行表征。这些 CIL 已被用作有机催化剂，用于前手性酮的对映选择性还原以生产光学活性仲醇。光学活性仲醇以优异的收率和低到中等的对映体过量（ee）获得；在某些情况下，还实现了完全对映体过量 (100% ee)。图形概要
• Highly enantioselective double reduction of phenylglyoxal to ( R )-1-phenyl-1,2-ethanediol by one NADPH-dependent yeast carbonyl reductase with a broad substrate profile
  作者：Zhe Li、Weidong Liu、Xi Chen、Shiru Jia、Qiaqiang Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.085

  日期：2013.4

  Pichia pastoris GS115 were evaluated with a series of carbonyl compounds including aryl aldehydes, ketones, α- and β-ketoesters. This recombinant enzyme possessed a broad substrate profile with the ability of reducing both aldehydes and ketones. Especially, the enzyme catalyzed the double reduction of phenylglyoxal to (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol with 99% yield and 99% ee by coupling with d-glucose dehydrogenase

  用一系列包括芳基醛，酮，α-和β-酮酸酯的羰基化合物评估了毕赤酵母GS115的羰基还原酶的活性和对映选择性。该重组酶具有广泛的底物特征，具有还原醛和酮的能力。尤其是，该酶通过与d偶联，以99％的收率和99％ee催化苯乙二醛双还原为（R）-1-苯基-1,2-乙二醇。-葡萄糖脱氢酶用于辅因子NADPH的再生，代表通过仅使用一种酶有效还原一个分子中的醛和酮官能团的第一个例子。此外，这项研究为指导这种多功能生物催化剂的未来应用提供了有价值的信息。
• Multienzyme One-Pot Cascade for the Stereoselective Hydroxyethyl Functionalization of Substituted Phenols
  作者：Stefan E. Payer、Hannah Pollak、Benjamin Schmidbauer、Florian Hamm、Filip Juričić、Kurt Faber、Silvia M. Glueck

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02058

  日期：2018.9.7

  The operability and substrate scope of a redesigned vinylphenol hydratase as a single biocatalyst or as part of multienzyme cascades using either substituted coumaric acids or phenols as stable, cheap, and readily available substrates are reported.

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。