5-bromo-3-(carbobenzyloxy)amino-1-pentene | 440366-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(carbobenzyloxy)amino-1-pentene
• 英文别名: benzyl N-(5-bromopent-1-en-3-yl)carbamate
• CAS: 440366-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: NSHHOWNKBAUSJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(carbobenzyloxy)amino-1-pentene 在 diclazuril 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氨基-5-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of [1-11C]?-vinyl-?-aminobutyric acid ([1-11C]GVG) for pharmacokinetic studies of addiction treatment

  摘要：

  γ-乙烯基-γ-氨基丁酸（GVG，维加巴林®）是一种伪自杀抑制剂，作用于GABA转氨酶（GABA-T），被建议作为治疗物质滥用的新药。为了更好地理解其药代动力学和潜在副作用，我们开发了一种碳-11（半衰期=20分钟）标记的GVG的放射合成方法，用于正电子发射断层扫描（PET）研究。我们在此报告了一种新颖的合成策略，以制备前驱体并高效标记GVG。5-溴-3-（羧苄氧基）氨基-1-戊烯是在五个步骤内从同源氨基酸内酯合成而来的，包括还原和亚甲基化。该化合物被用于一锅两步的放射合成。通过无载体添加的[11C]氰化物取代溴化物，随后进行酸性水解，得到[1-11C]GVG，经过衰变修正的放射化学产率为27±9%（n=6，未优化），合成时间为45分钟。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.544
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-羟基-1-戊烯 在 brominating reagent 作用下， 生成 5-bromo-3-(carbobenzyloxy)amino-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Ding, Y.-S.; Studenov, A. R.; Zhang, Z., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S1008 - S1010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthesis of [1-11C]?-vinyl-?-aminobutyric acid ([1-11C]GVG) for pharmacokinetic studies of addiction treatment
  作者：Zongren Zhang、Yu-Shin Ding、Andrei R. Studenov、Madina R. Gerasimov、Richard A. Ferrieri

  DOI：10.1002/jlcr.544

  日期：2002.3.15

  γ-Vinyl-γ-aminobutyric acid (GVG, Vigabatrin®), a suicide inhibitor of GABA-transaminase (GABA-T), has been suggested as a new drug for the treatment of substance abuse. In order to better understand its pharmacokinetics and potential side effects, we have developed a radiosynthesis of carbon-11 (t1/2=20 min) labeled GVG for positron emission tomographic (PET) studies. We report here a novel synthetic strategy to prepare the precursor and to efficiently label GVG with C-11. 5-Bromo-3-(carbobenzyloxy)amino-1-pentene was synthesized in five steps from homoserine lactone, including reduction and methylenation. This was used in a one-pot, two-step radiosynthesis. Displacement of bromide with no-carrier-added [11C]cyanide followed by acid hydrolysis afforded [1-11C]GVG with decay corrected radiochemical yields of 27±9% (n=6, not optimized) with respect to [11C]cyanide in a synthesis time of 45 min. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  γ-乙烯基-γ-氨基丁酸（GVG，维加巴林®）是一种伪自杀抑制剂，作用于GABA转氨酶（GABA-T），被建议作为治疗物质滥用的新药。为了更好地理解其药代动力学和潜在副作用，我们开发了一种碳-11（半衰期=20分钟）标记的GVG的放射合成方法，用于正电子发射断层扫描（PET）研究。我们在此报告了一种新颖的合成策略，以制备前驱体并高效标记GVG。5-溴-3-（羧苄氧基）氨基-1-戊烯是在五个步骤内从同源氨基酸内酯合成而来的，包括还原和亚甲基化。该化合物被用于一锅两步的放射合成。通过无载体添加的[11C]氰化物取代溴化物，随后进行酸性水解，得到[1-11C]GVG，经过衰变修正的放射化学产率为27±9%（n=6，未优化），合成时间为45分钟。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Ding, Y.-S.; Studenov, A. R.; Zhang, Z., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S1008 - S1010
  作者：Ding, Y.-S.、Studenov, A. R.、Zhang, Z.、Gerasimov, M.、Schiffer, W.、Dewey, S. L.、Telang, F.

  DOI：——

  日期：——