N⁶-n-decyladenine | 14671-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-n-decyladenine
• 英文别名: N6-decyladenine；N6-AdeC10；N-decyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 14671-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₅N₅
• 分子量: 275.397
• InChiKey: GXMCKMWPSIACHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C (decomp)
• 沸点：
  388.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-n-decyladenine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40 mg的产率得到N6-AdeC10*HCl
  参考文献：
  名称：

  N6-和N9-癸基腺嘌呤盐中阴离子-π相互作用的联合实验和理论研究

  摘要：

  我们报告了 N 9 -和 N 6 -癸基腺嘌呤盐酸盐的合成和 X 射线表征。后者表现出有趣的阴离子-π 相互作用，负责晶体堆积。相比之下，前者不存在任何阴离子-π相互作用；阴离子通过氢键相互作用稳定。最后，对固态中观察到的不同结合模式的理论研究有助于解释实验结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000436
• 作为产物：
  描述：

  次黄嘌呤 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 1,2,3,4-四氢萘 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 N⁶-n-decyladenine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Condensed Pyrimidine Systems. IX. The Synthesis of Some 6-Substituted Purines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01122a037

文献信息

• Convenient and Efficient Syntheses of<i>N</i>⁶- and<i>N</i>⁴- Substituted Adenines and Cytosines and their 2′-Deoxyribosides
  作者：Ewelina Adamska、Jan Barciszewski、Wojciech T. Markiewicz

  DOI：10.1080/15257770.2012.742198

  日期：2012.12

  Convenient and efficient methods of the synthesis of N6- and N4-substituted derivatives of adenine and cytosine and their 2′-deoxyribosides were developed. The reactions of either unprotected nucleobases (adenine, cytosine) or unprotected 2′-deoxyribosides with aryl or alkyl aldehydes give corresponding Schiff bases that can be reduced to the target title compounds with high overall yields. In the

  开发了一种便捷高效的合成腺嘌呤和胞嘧啶的N 6-和N 4-取代衍生物及其2'-脱氧核糖苷的方法。未保护的核碱基（腺嘌呤，胞嘧啶）或未保护的2'-脱氧核糖苷与芳基或烷基醛的反应可生成相应的席夫碱，这些席夫碱可被还原为目标标题化合物，且总收率高。在芳基醛的情况下，亚胺衍生物在甲醇中的甲醇盐存在下获得，并用硼氢化钠还原。与烷基醛的相应反应需要使用乙酸和硼烷二甲基硫醚络合物。
• Specific Interaction of Cytokinins and Their Analogs with Rotenone-sensitive Internal NADH Dehydrogenase in Potato Tuber Mitochondria
  作者：Masayuki Sue、Hideto Miyoshi、Hajime Iwamura

  DOI：10.1271/bbb.61.1806

  日期：1997.1

  Effects of cytokinins were studied on rotenone-sensitive NADH dehydrogenase in mitochondria from fresh potato tubers (Solarium tuberosum), in consideration of the operation of external and rotenone-insensitive internal NADH dehydrogenases that has not been fully accounted for in previous studies. In submitochondrial particles (smp), zeatin was only weakly active, and zeatin riboside (ZR) was inactive. Inhibition rates at 400 μM of isopentenyladenine (iP) and isopentenyladenosine (iPA) were 45% and 30%, respectively, and that of BA (BA) was 64%. In intact mitochondria, the inhibition by iP and BA significantly increased, I50 being 50 and 250 μM, respectively, but that by zeatin and iPA decreased. A structure–activity study showed that hydrophobic and steric factors are important for the activity. Cytokinins inhibited the electron flow via natural quinone more strongly than that via synthetic quinone. These results suggest that among the cytokinins the species that can regulate the electron transport is iP rather than its riboside or zeatin.

  在新鲜土豆块茎（Solarium tuberosum）的线粒体中，研究了细胞分裂素对鱼藤酮敏感的NADH脱氢酶的影响，考虑到先前研究中未充分解释的外部和鱼藤酮不敏感的内部NADH脱氢酶的作用。在亚线粒体颗粒（smp）中，玉米素仅微弱活跃，而玉米素核苷（ZR）则不活跃。异戊烯腺嘌呤（iP）和异戊烯腺苷（iPA）在400 μM时的抑制率分别为45%和30%，而BA（BA）的抑制率为64%。在完整的线粒体中，iP和BA的抑制显著增加，I50分别为50和250 μM，而玉米素和iPA的抑制则降低。结构-活性研究表明，疏水性和立体因素对活性很重要。细胞分裂素通过天然醌抑制电子流动的强度大于通过合成醌的抑制。这些结果表明，在细胞分裂素中，调节电子传输的种类是iP而不是其核苷或玉米素。
• Kotrokois, C.; Granet, R.; Piekarski, S., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1988, vol. 85, # 3, p. 399 - 404
  作者：Kotrokois, C.、Granet, R.、Piekarski, S.

  DOI：——

  日期：——
• Purines. VII. The Preparation of Certain 6-Alkylamino- and 6-Dialkylaminopurines¹
  作者：Melvin Sutherland、Bert E. Christensen

  DOI：10.1021/ja01566a060

  日期：1957.5
• A Combined Experimental and Theoretical Study of Anion-π Interactions in N6- and N9-Decyladenine Salts
  作者：Angel Garcia-Raso、Francisca M. Albertí、Juan J. Fiol、Yolanda Lagos、Marta Torres、Elies Molins、Ignasi Mata、Carolina Estarellas、Antonio Frontera、David Quiñonero、Pere M. Deyà

  DOI：10.1002/ejoc.201000436

  日期：2010.9

  characterization of N 9 -and N 6 -decyladenine hydrochloride salts. The latter exhibits interesting anion-π interactions, which are responsible for crystal packing. In contrast, the former does not present any anion-π interactions; the anion is stabilized by hydrogen-bonding interactions. Finally, a theoretical study of the different binding modes observed in the solid state is useful to explain the experimental

  我们报告了 N 9 -和 N 6 -癸基腺嘌呤盐酸盐的合成和 X 射线表征。后者表现出有趣的阴离子-π 相互作用，负责晶体堆积。相比之下，前者不存在任何阴离子-π相互作用；阴离子通过氢键相互作用稳定。最后，对固态中观察到的不同结合模式的理论研究有助于解释实验结果。