benzyl (S)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-alaninal；Z-Ala-H；(S)-benzyl 1-methyl-2-oxoethylcarbamate；(S)-benzyl (1-oxopropan-2-yl)carbamate；(S)-N-Cbz-alaninal；(S)-(1-Methyl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XTXJPZGMVKIPHE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-3-Cbz-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  A Mild Multistep Conversion of N-Protected α-Amino Acids into N-Protected β3-Amino Acids Utilizing the Nef Reaction

  摘要：

  Current methods of homologation of alpha-amino acids to beta-amino acids have limitations. To overcome these shortfalls the Nef reaction has been utilized in the multistep synthesis of beta(3)-amino acids from alpha-amino acids. In this approach, N-protected amino aldehydes, easily accessed from alpha-amino acids, were transformed into the N-protected.gamma-amino nitroalkanes. The Nef reaction was then used to smoothly convert the nitroalkanes into the corresponding N-protected beta(3)-amino acids without notable racemization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318344
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 sodium tetrahydroborate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 benzyl (S)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白原性侧链有效获得对映体纯的γ4-氨基酸，并研究混合肽螺旋中γ4-Asn和γ4-Ser的结构

  摘要：

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4

  DOI：

  10.1002/chem.201302732

文献信息

• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110020278A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• Probing α‐Amino Aldehydes as Weakly Acidic Pronucleophiles: Direct Access to Quaternary α‐Amino Aldehydes by an Enantioselective Michael Addition Catalyzed by Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.202004468

  日期：2021.2

  The high tendency of α‐amino aldehydes to undergo 1,2‐additions and their relatively low stability under basic conditions have largely prevented their use as pronucleophiles in the realm of asymmetric catalysis, particularly for the production of quaternary α‐amino aldehydes. Herein, it is demonstrated that the chemistry of α‐amino aldehydes may be expanded beyond these limits by documenting the first

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。
• Synthesis of chiral branched allylamines through dual photoredox/nickel catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/d1ob01624e

  日期：——

  photoredox approach and Ni catalysis. The reaction proceeds under mild conditions, under blue light irradiation, and in the presence of an organic dye, 4CzIPN, as a photocatalyst. The scope of suitable reaction partners is broad, including alkyl bromides bearing reactive functionalities (e.g., esters, nitriles, aldehydes, ketones, epoxides) and N-protected allylamines, as well as N-allylated secondary and tertiary

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。