(2-vinylcyclopropane-1,1-disulfonyl)dibenzene | 99260-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-vinylcyclopropane-1,1-disulfonyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1-bis(phenylsulfonyl)-2-vinylcyclopropane；[1-(Benzenesulfonyl)-2-ethenylcyclopropyl]sulfonylbenzene
• CAS: 99260-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S₂
• 分子量: 348.444
• InChiKey: JTEHNCFWOQKQGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-vinylcyclopropane-1,1-disulfonyl)dibenzene 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(E)-(2-(2-nitrovinyl)cyclopropane-1,1-disulfonyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  2-硝基乙烯基环丙烷类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑硝基乙烯基环丙烷类化合物的合成方法，其结构式为：其中，R1为氢、甲酯基、乙酯基、苄酯基、环丙烷甲酯基、烯丙酯基、异丙酯基、叔丁酯基、甲磺酰基、苯磺酰基或苯甲酰基氧甲基；R2为氢、甲酯基、乙酯基、苄酯基、环丙烷甲酯基、烯丙酯基、异丙酯基、叔丁酯基、甲磺酰基、苯磺酰基或苯甲酰基氧甲基；R3为氢或对甲苯磺酰基。本发明方法原料简单易得、采用三水合硝酸铜作为反应的硝基源，在碘化钾的催化下表现出较高的反应活性；反应过程中操作简单、条件温和、环境友好、产率高。通过应用本发明方法可以合成新化合物，并且这些新化合物具有潜在的药用价值，该方法在工业生产中有很好的应用前景。

  公开号：

  CN113121357B
• 作为产物：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 在 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2-vinylcyclopropane-1,1-disulfonyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯丙基 C-C-键活化：乙烯基环丙烷作为无痕烯丙基取代和 [3 + 2]-环加成中的多功能 a1,a3,d5-Synthons

  摘要：

  低价铁络合物 Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) 催化缺乏电子的乙烯基环丙烷的烯丙基 CC 键活化以生成合成有用的 a1,a3,d5-合成子容易发生多个连续反应。这种方法的多功能性通过无痕烯丙基取代和正式的 [3 + 2] 环加成反应得到高产率和区域选择性的官能化无环产物或稠密取代的环戊烷和吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja300294a

文献信息

• Visible-Light-Driven Nitrogen Radical-Catalyzed [3 + 2] Cyclization of Vinylcyclopropanes and <i>N</i>-Tosyl Vinylaziridines with Alkenes
  作者：Quan-Qing Zhao、Xue-Song Zhou、Shuang-Hua Xu、Ya-Li Wu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00712

  日期：2020.3.20

  photoredox-promoted and nitrogen radical catalyzed [3 + 2] cyclization of vinylcyclopropanes and N-tosyl vinylaziridines with alkenes is developed. Key to the success of this process is the use of the readily tunable hydrazone as a nitrogen radical catalyst. Preliminary mechanism studies suggest that the photogenerated nitrogen radical undergoes reversible radical addition to the vinylcyclopropanes

  开发了可见光光催化氧化还原和氮自由基催化乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与烯烃的环化[3 + 2]。该方法成功的关键是使用易于调节的as作为氮自由基催化剂。初步的机理研究表明，光生氮自由基经过可逆自由基加成到乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶上，使它们的开环CC和CN键裂解并随后与烯烃环化。
• Palladium Pincer Complex Catalyzed Substitution of Vinyl Cyclopropanes, Vinyl Aziridines, and Allyl Acetates with Tetrahydroxydiboron. An Efficient Route to Functionalized Allylboronic Acids and Potassium Trifluoro(allyl)borates
  作者：Sara Sebelius、Vilhelm J. Olsson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja052885q

  日期：2005.8.1

  Palladium-catalyzed boronation of vinyl cyclopropane, vinyl aziridine, and allyl acetate substrates could be accomplished using tetrahydroxydiboron reagent in the presence of SeCSe pincer complex catalyst 1a. These reactions result in allyl boronic acids, which were converted to synthetically useful trifluoro(allyl)borates or allyl boronates. The catalytic transformations proceed under mild and neutral

  钯催化的乙烯基环丙烷、乙烯基氮丙啶和乙酸烯丙酯底物的硼化可以在 SeCSe 钳形配合物催化剂 1a 存在下使用四羟基二硼试剂完成。这些反应产生烯丙基硼酸，其被转化为合成有用的三氟（烯丙基）硼酸酯或烯丙基硼酸酯。催化转化在温和和中性条件下进行，因此可以耐受许多官能团 Br、COOEt、ArSO2(NH)、OAc 和 SiRMe2。所提出的方法的选择性非常高，提供了包含反式双键的线性产品。
• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Thiocarbonylation of Vinylcyclopropanes with Thiols and Carbon Monoxide
  作者：Chang-Feng Li、Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo801725j

  日期：2009.1.16

  Palladium-catalyzed ring-opening thiocarbonylation of vinylcyclopropanes (VCPs) with thiols and carbon monoxide affords the corresponding unsaturated thioesters in moderate to excellent yields. This reaction provides a general method for the ring-opening thiocarbonylation of VCPs. It further demonstrates the utility of transition metal catalysts for the synthesis of organosulfur compounds.

  用硫醇和一氧化碳进行钯催化的乙烯基环丙烷（VCP）的开环硫代羰基化反应，可以中等至极好的收率得到相应的不饱和硫酯。该反应提供了VCP开环硫羰基化的一般方法。它进一步证明了过渡金属催化剂在合成有机硫化合物中的用途。
• Ring-Opening <i>Ortho</i>-C–H Allylation of Benzoic Acids with Vinylcyclopropanes: Merging Catalytic C–H and C–C Activation Concepts
  作者：Zhiyong Hu、Xiao-Qiang Hu、Guodong Zhang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02393

  日期：2019.9.6

  A Ru-catalyzed selective and atom-economic ortho-C-H allylation of aromatic acids with vinylcyclopropanes is reported. The reaction proceeds with selective cleavage of both a C-H and a C-C bond. A wide range of allylarenes were synthesized in high yields and stereoselectivities. The vinylcyclopropane substrates can optionally be generated in situ from a diazo compound and 1,3-butadiene. Concise syntheses

  报道了Ru催化的芳香族酸与乙烯基环丙烷的选择性和原子经济邻位-CH烯丙基化反应。反应通过CH和CC键的选择性裂解而进行。以高收率和立体选择性合成了多种烯丙基芳烃。乙烯基环丙烷底物可以任选地由重氮化合物和1，3-丁二烯原位产生。异香豆素和3,4-二氢异香豆素衍生物的简明合成突出了该反应的合成效用。
• Metal-Free Visible-Light-Promoted Trifluoromethylation of Vinylcyclopropanes Using Pyrylium Salt as a Photoredox Catalyst
  作者：Palasetty Chandu、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01033

  日期：2019.7.5

  Visible-light-induced metal-free trifluoromethylation of activated, carbocyclic, and unactivated vinylcyclopropanes via a ring-opening reaction using the Langlois reagent (CF3SO2Na) is reported to synthesize allylic trifluoromethylated derivatives. Allylic trifluoromethylation was achieved by a photo-oxidative single electron transfer (SET) process at an ambient temperature and under metal-free conditions

  据报道，使用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）通过开环反应，可见光诱导的活化，碳环和非活化乙烯基环丙烷的无金属三氟甲基化反应可合成烯丙基三氟甲基化衍生物。烯丙基三氟甲基化是通过在环境温度和无金属条件下通过光氧化单电子转移（SET）工艺以及使用吡喃鎓盐作为光氧化还原催化剂的可见光照射实现的。所报道的方法具有操作简单，基材范围广，官能团耐受性高和可扩展性的特点。