5-methyl-3-(methylthio)indolin-2-one | 40800-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(methylthio)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dihydro-5-methyl-3-(methylthio)-2H-indol-2-one；5-methyl-3-methylsulfanyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 40800-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: SKCVVSNLDYCQQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(methylthio)indolin-2-one 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GASSMAN P. G.; CUE JR. B. W.; LUH T.-Y., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 8, 1344-1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 N-氯代酞酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-3-(methylthio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-氯邻苯二甲酰亚胺作为Gassman芳族烷基邻烷基化反应中温和有效的氯化试剂。3-（甲硫基）氧吲哚的合成

  摘要：

  据报道，对Gassman 3-（甲硫基）恶唑合成有实际的改进。在我们的方法中，将取代的苯胺与2-（甲硫基）乙酰胺在温和的反应条件下，在作为氯化剂的N-氯邻苯二甲酰亚胺存在下反应，生成α-酰胺基硫化物，然后将其环化为得到3-（甲硫基）氧吲哚。该方法已成功地用于关键中间体2-（2-氨基-3-苯甲酰基苯基）-2-（甲硫基）乙酰胺的合成，在制备常用的眼科药物奈帕芬酸的过程中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.044

文献信息

• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct sulfenylation of diazooxindoles with disulfides
  作者：Hari Datta Khanal、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6ra12393g

  日期：——

  sulfenylation of diazooxindoles using disulfides as the sulfenylating agent was developed via intermolecular C–S bond formation. This novel protocol provides a rapid synthetic route to 3-alkylthiooxindoles, 3,3-dialkylthiooxindoles, or 3,3-diarylthiooxindoles in moderate to good yield. The transformation is proposed to proceed through sulfur ylide formation followed by S–S bond cleavage and rearrangement

  铑（II）通过分子间C–S键的形成，使用二硫化物作为亚磺化剂，催化了重氮恶唑的直接亚磺酰基化。该新颖的方案以中等至良好的产率提供了快速合成3-烷基硫代吲哚，3,3-二烷基硫代吲哚或3,3-二芳基硫代吲哚的合成途径。有人建议通过硫叶立德的形成，然后进行S–S键的裂解和重排来进行转化。
• US3972894A
  申请人：——

  公开号：US3972894A

  公开（公告）日：1976-08-03
• US3983242A
  申请人：——

  公开号：US3983242A

  公开（公告）日：1976-09-28
• US3996264A
  申请人：——

  公开号：US3996264A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US4056569A
  申请人：——

  公开号：US4056569A

  公开（公告）日：1977-11-01