3-isopropoxy-4-nitrobenzoic acid | 379261-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropoxy-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-(isopropyloxy)-4-nitrobenzoic acid；4-nitro-3-propan-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 379261-85-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: USHZRNJOYADWDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  406.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxy-4-nitrobenzoic acid 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-amino-3-isopropoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象分析的低聚苯甲酰胺作为多面α-螺旋模拟物。

  摘要：

  报道了能够同时模仿α-螺旋的两个面的寡苯甲酰苯胺螺旋模拟支架的设计，合成和构象分析。合成方法仅需四个合成步骤即可提供适用于固相组装的多种单体结构单元。使用补充了DFT计算的固态和溶液态方法相结合，研究了模型二聚体的构象灵活性。缺乏非共价约束的支架允许在构架中显着的构象可塑性，从而使其能够成功地模仿规范α-螺旋的残基i，i + 2，i + 4，i + 6，i + 7和i + 9。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01115
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 3-isopropoxy-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 N-苯基吡咯酰胺 DNA 促旋酶 B 抑制剂：优化功效和抗菌活性

  摘要：

  位于 DNA 促旋酶 B 亚基上的 ATP 结合位点是开发新抗菌剂的一个有吸引力的目标。近几十年来，已经发现了几种小分子抑制剂类别，但迄今为止还没有一种进入市场。我们在此展示了对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的拓扑异构酶 IV具有低纳摩尔 IC 50值和亚微摩尔 IC 50值的有前景的新系列N-苯基吡咯酰胺的发现。该系列中最有效的化合物对大肠杆菌的 IC 50值为 13 nM回旋。对革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度 (MIC) 在低微摩尔范围内。恶二唑酮衍生物11a对大肠杆菌DNA 促旋酶的 IC 50值为 85 nM，显示出最有效的抗菌活性，对粪肠球菌的 MIC 值为 1.56 μM ，对野生型金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林S.的 MIC 值为 3.13 μM . 金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素肠球菌(VRE)。在外排泵抑制剂苯丙氨酸-精氨酸 β-萘酰胺 (PAβN) 存在下，对野生型大肠杆菌的活性为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.011

文献信息

• HALO-SUBSTITUTED PYRIMIDODIAZEPINES
  申请人：Cai Jianping

  公开号：US20090318408A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention provides PLK1 inhibitor compounds of formula I: useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, particularly oncological disorders. These compounds and formulations containing such compounds may be useful in the treatment or control of solid tumors, such as, for example, breast, colon, lung and prostate tumors and other oncological diseases such as non-Hodgkin's lymphomas. Also provided are intermediate compounds useful in the synthesis of compounds of formula I.

  本发明提供了公式I的PLK1抑制剂化合物： 用于治疗或控制细胞增殖性疾病，特别是肿瘤性疾病。这些化合物和含有这些化合物的配方可能在治疗或控制实体肿瘤方面有用，例如乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌等固体肿瘤，以及非霍奇金淋巴瘤等其他肿瘤性疾病。还提供了在合成公式I化合物中有用的中间体化合物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Cystobactamid 507: A Bacterial Topoisomerase Inhibitor from Cystobacter sp.
  作者：Andreas Kirschning、María Moreno、Walid Elgaher、Jennifer Herrmann、Nadin Schläger、Mostafa Hamed、Sascha Baumann、Rolf Müller、Rolf Hartmann

  DOI：10.1055/s-0034-1380509

  日期：——

  total synthesis of cystobactamid 507, a member of a class of new natural products with strong inhibitory activity towards bacterial topoisomerases, is reported. Synthetic key challenges are the central tetrasubstitued arene and the low chemical reactivity of anilines and ortho-phenolic and isopropoxy-substituted benzoic acids. Biological evaluations demonstrate that cystobactamid 507 inhibits several

  据报道，cystobactamid 507 是一类对细菌拓扑异构酶具有强抑制活性的新型天然产物的成员，首次全合成。合成的关键挑战是中心四取代芳烃以及苯胺和邻苯酚和异丙氧基取代苯甲酸的低化学反应性。生物学评估表明，cystobactamid 507 可抑制多种革兰氏阳性病原体，但其浓度明显低于该天然产物家族中较大成员所描述的浓度。
• CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20160145304A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections:

  本发明提供了式（I）的囊胞菌素及其用于治疗或预防细菌感染的用途：
• [EN] NOVEL CYSTOBACTAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2019038405A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to novel derivatives of cystobactamides of formula (lb) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.

  本发明涉及公式（lb）的半胱菌肽的新颖衍生物及其用于治疗或预防细菌感染的用途。
• Über lokalanästhetisch wirksame basische Ester und Amide verschiedener Alkoxy-amino-benzoesäuren
  作者：J. Büchi、Elisabeth Stünzi、M. Flury、R. Hirt、P. Labhart、L. Ragaz

  DOI：10.1002/hlca.19510340404

  日期：——

  Es wurden basische Ester und Amide verschiedener Alkoxyaminobenzoesäuren hergestellt und auf ihre lokalanästhetische Wirkung untersucht. Von den verschiedenen möglichen Isomeren wurde der m - Butoxy - p - aminobenzoesäure - β - diäthylaminoäthyl - ester als am besten wirksam gefunden. Sowohl die Veränderung der Alkoxy-Gruppe dieser Verbindung als auch der Ersatz der Diäthylamino - Gruppe durch andere

  生产了各种烷氧基氨基苯甲酸的碱性酯和酰胺，并检查了它们的局部麻醉作用。在各种可能的异构体中，已发现间丁氧基-对氨基苯甲酸-β-二乙基氨基乙基酯是最有效的。已证明该化合物的烷氧基的变化和被其他叔氨基取代的二乙氨基都不利于局部麻醉作用。相反，用支链碱性醇酯化增加了表面效果。用酰胺桥取代酯官能团对局部麻醉作用有不利影响。