4-amino-3-isopropoxybenzoic acid | 1096900-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-isopropoxybenzoic acid
• 英文别名: p-amino-3-isopropoxybenzoic acid；4-amino-3-propan-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 1096900-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: LRJXHGVHMMUVQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-isopropoxybenzoic acid 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(isobutyl)amino)-3-isopropoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象分析的低聚苯甲酰胺作为多面α-螺旋模拟物。

  摘要：

  报道了能够同时模仿α-螺旋的两个面的寡苯甲酰苯胺螺旋模拟支架的设计，合成和构象分析。合成方法仅需四个合成步骤即可提供适用于固相组装的多种单体结构单元。使用补充了DFT计算的固态和溶液态方法相结合，研究了模型二聚体的构象灵活性。缺乏非共价约束的支架允许在构架中显着的构象可塑性，从而使其能够成功地模仿规范α-螺旋的残基i，i + 2，i + 4，i + 6，i + 7和i + 9。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01115
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropoxy-4-nitrobenzoic acid 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-amino-3-isopropoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象分析的低聚苯甲酰胺作为多面α-螺旋模拟物。

  摘要：

  报道了能够同时模仿α-螺旋的两个面的寡苯甲酰苯胺螺旋模拟支架的设计，合成和构象分析。合成方法仅需四个合成步骤即可提供适用于固相组装的多种单体结构单元。使用补充了DFT计算的固态和溶液态方法相结合，研究了模型二聚体的构象灵活性。缺乏非共价约束的支架允许在构架中显着的构象可塑性，从而使其能够成功地模仿规范α-螺旋的残基i，i + 2，i + 4，i + 6，i + 7和i + 9。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01115

文献信息

• CYSTOBACTAMIDES
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US20160145304A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections:

  本发明提供了式（I）的囊胞菌素及其用于治疗或预防细菌感染的用途：
• Biosynthesis of Branched Alkoxy Groups: Iterative Methyl Group Alkylation by a Cobalamin-Dependent Radical SAM Enzyme
  作者：Yuanyou Wang、Bastien Schnell、Sascha Baumann、Rolf Müller、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b10901

  日期：2017.2.8

  antibacterials. These metabolites contain an isopropyl group proposed to be formed using CysS, a cobalamin-dependent radical S-adenosylmethionine (SAM) methyltransferase. Here, we reconstitute the CysS-catalyzed reaction, on p-aminobenzoate thioester substrates, and demonstrate that it not only catalyzes sequential methylations of a methyl group to form ethyl and isopropyl groups but remarkably also sec-butyl

  支链烷氧基的生物合成，例如在各种天然产物中发现的独特的叔丁基，仍然知之甚少。最近，从 Cystobacter sp 中分离并鉴定了cystobactamides 作为新型抗菌剂。这些代谢物含有异丙基，建议使用 CysS（一种钴胺素依赖性自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基转移酶）形成。在这里，我们在对氨基苯甲酸酯硫酯底物上重构了 CysS 催化的反应，并证明它不仅催化甲基的连续甲基化形成乙基和异丙基，而且还催化仲丁基和叔丁基。据我们所知，这是催化甲基转化为叔丁基的钴胺素依赖性自由基 SAM 酶的首次体外重构。
• Solid-Phase Methodology for Synthesis of<i>O</i>-Alkylated Aromatic Oligoamide Inhibitors of α-Helix-Mediated Protein-Protein Interactions
  作者：Natasha S. Murphy、Panchami Prabhakaran、Valeria Azzarito、Jeffrey P. Plante、Michaele J. Hardie、Colin A. Kilner、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201204098

  日期：2013.4.26

  Rapid access to rigid rods: A method is described for the synthesis of 3‐O‐alkylated aromatic oligobenzamide foldamers that could be used for assembly of libraries of α‐helix mimetic inhibitors of protein–protein interactions (see scheme; Fmoc=9‐fluorenylmethoxycarbonyl).

  快速获得刚性棒：描述了一种合成 3 - O-烷基化芳族低聚苯甲酰胺折叠体的方法，该方法可用于组装蛋白质-蛋白质相互作用的 α-螺旋模拟抑制剂文库（见方案；Fmoc=9-芴基甲氧羰基）。
• [EN] PHOSPHINE OXIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OXYDE DE PHOSPHINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 氧化膦衍生物及其制备方法和应用
  申请人：SIGNET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022253081A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  提供了一种氧化膦衍生物及其制备方法和应用。具体地，所述氧化膦衍生物具有式Ⅰ所示结构，其对黏着斑激酶(FAK)具有较好的抑制作用，可用于治疗由过度或异常细胞增殖引起的疾病例如癌症。
• Cystobactamides
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US10519099B2

  公开（公告）日：2019-12-31

  The present invention provides a method for the treatment or prophylaxis of bacterial infections by administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula.

  本发明提供了一种治疗或预防细菌感染的方法，给有需要的受试者施用有效量的式化合物。