(2-bromo-1-isopropoxyethyl)benzene | 63785-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-1-isopropoxyethyl)benzene
• 英文别名: [2-Bromo-1-(propan-2-yloxy)ethyl]benzene；(2-bromo-1-propan-2-yloxyethyl)benzene
• CAS: 63785-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• mdl: MFCD16680828
• 分子量: 243.143
• InChiKey: FICMACAJGUTHRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 异丙醇 在 bromodichloroisocyanuric acid 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(2-bromo-1-isopropoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Electrophilic Cobromination of Alkenes and Bromination of Activated Arenes with Bromodichloroisocyanuric Acid under Mild Conditions

  摘要：

  开发了高效的方法用于制备溴二氯异氰尿酸（产率70-75%）。这种新试剂在活化芳烃的区域选择性电亲体溴化反应中非常有效（产率86-93%），以及与氧化核苷酸的烯烃共溴化反应中（产率31-98%）。溴二氯异氰尿酸与醇酸、乙酰苯胺和N-甲基乙酰苯胺反应生成4-取代单溴芳烃；与2-甲氧基萘反应生成1-溴-2-甲氧基萘。烯烃在含氧核苷溶剂（如水、醇和醋酸）存在下进行共溴化反应，生成相应的溴醇、β-溴醚和β-溴乙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982575

文献信息

• Tribromoisocyanuric Acid: A New Reagent for Regioselective Cobromination of Alkenes
  作者：Pierre Esteves、Marcio de Mattos、Leonardo de Almeida

  DOI：10.1055/s-2006-941601

  日期：2006.6

  A simple one-step method for the preparation of tri­bromoisocyanuric acid in good yield (87%) has been developed. The reaction of tribromoisocyanuric acid with alkenes in presence of nucleophilic solvents (MeOH, i-PrOH, AcOH and a mixture of H2O-acetone, 1:5) led to the corresponding β-bromoethers, β-bromoacetates and bromohydrins, in high regioselectivity and good yields (73-98%).

  已经开发出一种简便的一步法制备三溴异氰尿酸的方法，产率良好（87%）。在亲核性溶剂（甲醇、异丙醇、乙酸以及水和丙酮的混合物，1:5）存在下，三溴异氰尿酸与烯烃反应，以高区域选择性和良好产率（73-98%）生成相应的β-溴醚、β-溴乙酸酯和溴醇。
• Alkene, Bromide, and ROH – How To Achieve Selectivity? Electrochemical Synthesis of Bromohydrins and Their Ethers
  作者：Oleg V. Bityukov、Vera A. Vil'、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202100161

  日期：2021.6.21

  Bromohydrins and their ethers were electrochemically synthesized via hydroxy- and alkoxybromination of alkenes using potassium bromide and water or alcohols. High selectivity of bromohydrins formation was achieved only with the use of DMSO as the solvent and an acid as the additive. The proposed combination of starting reagents, additives, and solvents allowed to form bromohydrins or their ethers selectively

  溴醇及其醚是通过使用溴化钾和水或醇的烯烃的羟基和烷氧基溴化而电化学合成的。只有使用 DMSO 作为溶剂和酸作为添加剂才能实现溴醇形成的高选择性。尽管有多种副产物（环氧化物、二溴化物、二醇），所提议的起始试剂、添加剂和溶剂的组合允许选择性地形成溴醇或其醚。溴醇以高产率获得，高达 96%，在配备玻璃碳和高电流密度铂电极的未分割电化学电池中具有广泛的底物范围。
• BNBTS More than Brominating Agent: Green and One-pot Route for the C-N Bond Formation in Water from Alkenes
  作者：Foad Kazemi、Mazaher Abdollahi Kakroudi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.500

  日期：2013.2.20

  In this paper, in addition to introducing efficient method for bromohydrin and bromoether preparation, simple, green and efficient method to C-N bond formation from alkene and N,N'-Dibromo-N,N'-1,2-ethanediyl-bis(p-toluenesulfonamide) [BNBTS] in water was investigated. The reaction between alkenes, $\beta}$-cyclodexterin, and BNBTS took place in water afterward, by making media basic; it will give the corresponding valuable building blocks in good yields (45-79%).

  本文除介绍了溴海因和溴醚的高效制备方法外，还研究了烯烃与N,N'-二溴-N,N'-1,2-乙二基双（对甲苯磺酸酰胺）[BNBTS]在水中形成C-N键的简单、绿色、高效的方法。烯、$\beta}$-环脱氧核苷酸和 BNBTS 在水中反应后，通过使介质碱性化，可以得到相应的有价值的结构单元，收率很高（45-79%）。
• Alkoxybromination of Olefins Using Ammonium Bromide and Oxone
  作者：Macharla Arun Kumar、Mameda Naresh、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2012.761238

  日期：2013.12.2

  A mild, efficient, and highly regio- and stereoselective method for the methoxy and ethoxy bromination of olefins has been developed using NH4Br as a bromine source and Oxone as an oxidant. Various kinds of olefins (aromatic, linear, and cyclic olefins) afforded the corresponding alkoxy brominated products in moderate to excellent yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]
• Selective electrochemical bromoalkoxylation of aryl olefins
  作者：M. N. �linson、I. V. Makhova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00961113

  日期：1988.8