Cyclohexyl Trichloroacetate | 40410-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohexyl Trichloroacetate
• 英文别名: trichloro-acetic acid cyclohexyl ester；Trichlor-essigsaeure-cyclohexylester；Trichloracetoxy-cyclohexan；Cyclohexyl-trichloracetat；Trichloressigsaeure-Cyclohexanolester；Trichloressigsaeure-cyclohexylester；cyclohexyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 40410-64-8
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 245.533
• InChiKey: JHQDTBUIULOZHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.2864 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl Trichloroacetate 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 125.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 三氯乙酸
  参考文献：
  名称：

  热力学杠杆串联催化酯RC（O）O-R'键氢解。范围和机制

  摘要：

  快速和选择性的脂肪族酯RC（O）O-R'键的形式氢解是通过串联的均三氟甲磺酸金属盐+负载的钯催化体系实现的。三氟甲磺酸酯催化温和的放热，限制周转的O–R'裂解过程，而中间烯烃的放热加氢进一步推动了整个反应的完成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00950
• 作为产物：
  描述：

  六氯丙酮 、 环己醇 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到Cyclohexyl Trichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Neutral trichloroacetylations of alcohols by hexachloroacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a028

文献信息

• Electronic and Steric Substituent Influences on the Conformational Equilibria of Cyclohexyl Esters: The Anomeric Effect Is Not Anomalous!
  作者：Erich Kleinpeter、Ferdinando Taddei、Philipp Wacker

  DOI：10.1002/chem.200390155

  日期：2003.3.17

  differences of the axial and equatorial conformers were evaluated with respect to the factors normally influencing conformational preference, namely, 1,3-diaxial steric interactions in the axial conformer and hyperconjugation. It was assessed that hyperconjugative interactions, sigma(C-C)/sigma(C-H) and sigma*(C-O), together with a steric effect--the destabilization of the equatorial conformer with increasing

  R取代基的一系列羧酸RCO（2）H的环己基酯，其电负性和位阻的商数范围（R = Me，Et，iPr，tBu，CF（3），CH（2）制备了Cl，CHCl（2），CCl（3），CH（2）Br，CHBr（2）和CBr（3））。通过低温（1）H NMR光谱检查了CD（2）Cl（2）中它们的构象平衡，以研究酯官能度相对于环己烷环所采用的椅子构象的轴向或赤道取向。还从HF / 6-311G **，MP2 / 6-311G **和B3LYP / 6-31G **的水平计算了从头算和DFT几何优化的结构以及轴向和赤道构象的相对自由能。理论上，无论是在气相中还是在溶液中。在后一种情况下，使用了自洽的等价极化连续谱模型。仅通过在溶剂化分子的建模计算中包括电子相关性，才有可能在DeltaG度（计算值）和DeltaG度（exp）之间获得合理的相关性。相对于通常影响构象偏好的因素，即轴向构象体和超共轭中的1,3-双
• A Facile and Efficient Method for Catalytic Acetylation of Alcohols with Acetic Acid
  作者：Anindita Dewan、Utpal Bora、Dilip Kumar Kakati

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3870

  日期：2010.12.20

  however perchlorates are potentially explosive. Therefore, development of simple and environmentally friendly method for acetylation of alcohols utilizing inexpensive and readily available reagent is still desirable. Among the various transition metals, iron is one of the most abundant metals on the earth, and one of the most inexpensive and environmentally friendly ones. Therefore re- cently iron based

  14 然而，高氯酸盐具有潜在的爆炸性。因此，仍然需要开发使用廉价且容易获得的试剂来乙酰化醇的简单且环境友好的方法。在各种过渡金属中，铁是地球上最丰富的金属之一，也是最便宜、最环保的金属之一。因此，最近铁基催化剂和试剂经常用于解决各种有机转化中的经济和生态挑战。15 在用于有机转化的各种试剂中，相转移试剂因其独特的特性和在有机合成中的潜力而备受关注。这些试剂具有两亲阳离子（主要是季铵离子）作为催化剂单元的载体，以将其溶解在反应介质中。
• Copper-catalyzed oxidative esterification of unactivated C(sp³)–H bonds with carboxylic acids via cross dehydrogenative coupling
  作者：Jiadi Zhou、Can Jin、Xiaohan Li、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ra14586k

  日期：——

  An effective copper-catalyzed esterification of unactivated (non-benzylic and allylic) C(sp3)–H bonds of hydrocarbons with Selectfluor as an oxidant has been developed. This reaction could provide a direct, new and useful strategy for the synthesis of esters and alkyl alcohols by ester hydrolysis.

  已经开发出一种以Selectfluor为氧化剂对烃的未活化（非苄基和烯丙基）C（sp 3）-H键进行有效的铜催化酯化反应。该反应可以为通过酯水解合成酯和烷基醇提供直接，新的和有用的策略。
• Normant,J.F.; Deshayes,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2854 - 2859
  作者：Normant,J.F.、Deshayes,H.

  DOI：——

  日期：——
• Hiemenz; Gawron, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1137
  作者：Hiemenz、Gawron

  DOI：——

  日期：——