endo-2-Acetyl-3,3-dimethylnorborn-5-en | 15780-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-2-Acetyl-3,3-dimethylnorborn-5-en
• 英文别名: endo-2-acetyl-3,3-dimethyl-bicyclo(2.2.1)hept-5-ene；1-[(1S,2R,4R)-3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
• CAS: 15780-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: SCWUMJVMCMYITJ-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-Acetyl-3,3-dimethylnorborn-5-en 在 chlorure de zinc anhydre 、 orthoformiate de methyle 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4H tetramethyl-2,4,4,6 (methyl-2 propenyl)-2 dithiinne-1,3
  参考文献：
  名称：

  Préparation de thiocétones acycliques α-insaturées. dimérisation régiosélective en 4h-dithiine-1,3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98882-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 环戊二烯 生成 endo-2-Acetyl-3,3-dimethylnorborn-5-en
  参考文献：
  名称：

  BESLIN, P.;LAGAIN, D.;VIALLE, J.;MINOT, C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 22, 3839-3845

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unusually easy retro-thio-Claisen rearrangement. Stereoselective synthesis of tetrahydrocyclopenta[b]thiopyran
  作者：Pierre Beslin、Daniel Lagain、Jean Vialle

  DOI：10.1021/jo01300a055

  日期：1980.6
• Synthesis in the isocamphane series, XVI. The regioselectivity of some lewis acids in the catalyzed Diels-Alder-reaction of cyclopentadiene and mesityloxide
  作者：Johann Bachner、Ulrike Huber、Gerhard Buchbauer

  DOI：10.1007/bf00899682

  日期：1981.5
• Synthesen in der Isocamphanreihe, 38. Mitt.: Ozonolyse von 2-Acetyl-3,3-dimethylnorborn-5-en und Synthese eines neuen, tricyclischen Ketals mit patchouliartigem Geruch
  作者：G. Buchbauer、H. Spreitzer、A. Gruber、C. Lux、A. Wolfsberger、H. Kalchauser

  DOI：10.1007/bf00811319

  日期：1994.3

  The ozonolysis of endo-2-acetyl-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene (endo-1) and its exo-epimer(exo-1) is described. The reaction products, after reductive work up as well as after oxidative work up, are characterized. The first procedure furnished the corresponding cyclopentane derivatives in good yield, namely 1,1-dimethyl-2-(1-hydroxyethyl)-3,5-bis-hydroxymethyl cyclopentane (2) as a cristalline compound from endo-1, the epimeric 10 as an oil from exo-1. The oxidative work up furnished in both cases via keto-enol-tautomerism the same acid, 4-acetyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclopentane dicarboxylic acid, characterized as its methyl ester. Selective oxidation of the secondary hydroxyl group in 2 lead to the novel, tricyclic, even acid stable ketal 17, with very interesting olfactory properties.