methyl 4-(6-bromohexyloxy)benzoate | 98263-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(6-bromohexyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(6-bromo-n-hexyloxy)benzoate；methyl 4-(6-bromohexoxy)benzoate
• CAS: 98263-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• 分子量: 315.207
• InChiKey: YJMDVOPFMOIILJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  399.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(6-bromohexyloxy)benzoate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-[(6-((3,6,7,10,11-pentahexyloxytriphenylen-2-yl)oxy)hexyl)oxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在同轴柱状组件中隔离的氢键供体-受体单元：迈向高迁移率双极有机半导体

  摘要：

  描述了一种基于星形三（三唑基）三嗪和含三亚苯苯甲酸之间的氢键配合物的双极半导体的新方法。1:3 超分子复合物的形成通过不同的技术得到证实。介晶驱动力在大量形成氢键配合物方面发挥了决定性作用。由非介晶组分形成的所有配合物都产生了六方柱状 (Colh) 液晶相，其在室温下是稳定的。在所有情况下，由电子密度分布图支持的 X 射线衍射实验证实了三亚苯基/三（三唑基）三嗪分别分离成六边形亚晶格和晶格，以及显着的柱内有序。这些高度有序的纳米结构，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06792
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-(6-bromohexyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳香甲基酯封端的单价甘露糖苷的组装和抑制活性：萘基的影响

  摘要：

  使用Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（“点击化学”），已以优异的产率合成了一系列以芳香族甲基酯为末端的单价α-D-甘露糖苷配体。这些甘露糖苷被设计成具有独特的糖苷配基部分（尾部），该糖苷配基结合了通过六碳烷基链连接到芳族甲基酯上的三唑环。这些配体的甘露糖单元在取代的苯甲酸甲酯和1-，3-和6-取代的2-萘甲酸甲酯的邻位，间位和对位连接。在血凝测定中，配体（32A-38A）显示出比标准抑制剂甲基α-D-甘露吡喃糖苷更好的抑制活性。总体而言，基于萘基的甘露糖苷配体（37A）表现出最佳的活性，因此值得进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.03.020

文献信息

• 硝呋齐特类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN113336729B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明提供了一种硝呋齐特类衍生物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。该硝呋齐特类衍生物的结构如式I所示。该硝呋齐特类衍生物能够有效抑制成纤维细胞的增殖，抑制人肝星形细胞的增殖，大部分化合物的抑制效果都优于硝呋齐特。该衍生物还能够减轻肺纤维化小鼠肺组织胶原纤维增生，改善小鼠肺间质纤维化，维持小鼠正常的肺结构，甚至能够逆转肺纤维化小鼠肺结构的改变，对肺纤维化小鼠具有良好的治疗效果，能够用来制备预防和/或治疗纤维化候选药物。同时，该衍生物对包括乳腺癌、结直肠腺癌、结肠癌和肝癌在内的多种肿瘤细胞的增殖具有优良的抑制效果，能够用来制备预防和/或治疗多种肿瘤候选药物，应用前景广阔。
• 2D and 3D Ruthenium Nanoparticle Covalent Assemblies for Phenyl Acetylene Hydrogenation
  作者：Yuanyuan Min、Faqiang Leng、Bruno F. Machado、Pierre Lecante、Pierre Roblin、Hervé Martinez、Thomas Theussl、Alberto Casu、Andrea Falqui、María Barcenilla、Silverio Coco、Beatriz María Illescas Martínez、Nazario Martin、M. Rosa Axet、Philippe Serp

  DOI：10.1002/ejic.202000698

  日期：2020.11.22

  Here, two new organic linkers were used as building blocks in order to guide the organization of Ru NP into two‐ or three‐dimensional covalent assemblies. The use of a hexa‐adduct functionalized C60 leads to the formation of 3D networks of 2.2 nm Ru NP presenting an interparticle distance of 3.0 nm, and the use of a planar carboxylic acid triphenylene derivative allows the synthesis of 2D networks

  金属纳米粒子（NP）的自下而上的共价组装代表了纳米技术中用于构建功能性异质结构的创新工具之一，所产生的组装表现出了优于单个NP的广泛的集体特性，适用于广泛的应用。控制组件尺寸的能力是设计和理解这些先进材料的主要挑战之一。在这里，两个新的有机连接基被用作构建基块，以指导Ru NP组成二维或三维共价组装体。六加合物官能化C 60的使用导致形成了具有3.0 nm粒子间距离的2.2 nm Ru NP的3D网络，并且使用平面羧酸三亚苯基衍生物可以合成具有3.1 nm粒子间距离的1.9 nm Ru NP的2D网络。发现Ru NP网络是苯乙炔选择性加氢的活性催化剂，对苯乙烯具有良好的选择性。总体而言，我们证明了异质结构的尺寸（2D与3D）对催化剂的性能有显着影响，可以根据限制效应对其进行合理化。
• Generation of metallomesogens using common ligands functionalised with liquid-crystalline moieties
  作者：Indudhara S. Shashikala、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/b717428d

  日期：——

  Functionalisation of 2,2′-bipyridine or acetylacetone with an alkyleneoxycyanobiphenyl group induces liquid-crystalline properties in simple metal complexes.

  2,2′-联吡啶或乙酰丙酮与亚烷氧基氰基联苯基团的官能化作用可诱导简单金属络合物的液晶特性。
• Synthesis of Mono- and Disaccharide 4-[(ω-Sulfanylalkyl)oxy]benzoylhydrazones as Potential Glycoligands for Noble Metal Nanoparticles
  作者：A. Yu. Ershov、A. A. Martynenkov、I. V. Lagoda、A. V. Yakimansky

  DOI：10.1134/s1070363219020208

  日期：2019.2

  procedure has been developed for the synthesis of previously unknown aldose 4-[(ω-sulfanylalkyl) oxy]benzoylhydrazones (where alkyl is hexyl or decyl and aldoses are D-glucose, D-galactose, D-maltose, and D-lactose) that a repromising glycoligands for noble metal nanoparticles. According to the 1H and 13C NMR data, 4-[(ω-sulfanylalkyl)oxy]benzoylhydrazones derived from D-glucose, D-maltose, and D-lactose in

  已经开发出一种合成先前未知的醛糖4-[（（ω-硫烷基烷基）氧基]苯甲酰基hydr（其中烷基为己基或癸基，醛糖为D-葡萄糖，D-半乳糖，D-麦芽糖和D-乳糖）的合成方法贵金属纳米粒子的有前景的糖配体。根据1 H和13 C NMR数据，在晶体和DMSO- d 6溶液中，衍生自D-葡萄糖，D-麦芽糖和D-乳糖的4-[（ω-硫烷基烷基）氧基]苯甲酰基hydr仅具有环状吡喃糖。结构（α-和β-异头物）。在DMSO- d 6溶液中的D-半乳糖4-[[（ω-硫烷基烷基）氧基]苯甲酰基hydr为环状吡喃糖和开链酰基hydr结构的互变异构混合物。
• Fabrication of a nanoparticle gradient substrate by thermochemical manipulation of an ester functionalized SAM
  作者：Parvez Iqbal、Kevin Critchley、James Bowen、David Attwood、David Tunnicliffe、Stephen D. Evans、Jon A. Preece

  DOI：10.1039/b712687e

  日期：——

  The hydrolysis of methyl ester (–CO2Me) and tert-butyl ester (–CO2tBu) functionalized SAMs as a function of subphase temperature and pH is described. Contact angle measurements show that the methyl ester functionalized monolayer does not hydrolyse in pH 1–13 aqueous solutions heated up to 80 °C. In contrast, the –CO2tBu functionalized monolayer hydrolysed below pH 5. The rate and the extent of the hydrolysis were dependent on the temperature and pH of the aqueous solution. Using the Cassie equation, the activation energy for the hydrolysis of CO2tBu-phenyl functionalized SAM was determined as 75 ± 7 kJ mol−1 from the contact angle measurements. Furthermore, the adhesion properties of –CO2tBu and –COOH functionalized SAMs were investigated by depositing –NR2 and –COOH functionalized polystyrene nanoparticles onto the surfaces at pH 3 and 9. By AFM, it was observed that the particles bind preferentially to the –COOH functionalized SAM and the adhesion was pH dependent, with the largest coverage being observed at pH 3. Using the acquired understanding of the hydrolysis of –CO2tBu functionalized SAM and the particle adhesion properties, a simple and facile approach towards fabricating a particle density gradient on this surface is demonstrated. An acid gradient SAM (20 mm long) was prepared by mounting one end of a –CO2tBu functionalized SAM onto the hot side of a Peltier element (80 °C) in pH 1 aqueous solution. The substrate was subsequently immersed into a colloidal solution of –NR2 functionalized polystyrene nanoparticles, removed and rinsed. By AFM, the particle density was shown to be dependent on the surface coverage of –COOH moieties of the underlying SAM. The density started at 104 particles µm−2 on the hydrolysed end down to 0 particles µm−2 on the non-hydrolysed end.

  本研究描述了甲基酯（-CO2Me）和叔丁基酯（-CO2tBu）官能化 SAM 的水解与亚相温度和 pH 值的函数关系。接触角测量结果表明，在 pH 值为 1-13 的水溶液中加热至 80 °C，甲酯官能化单层不会水解。与此相反，-CO2tBu 功能化单层在 pH 值低于 5 时发生水解，水解速度和程度取决于水溶液的温度和 pH 值。通过接触角测量，利用卡西方程确定了 CO2tBu-苯基官能化 SAM 的水解活化能为 75 ± 7 kJ mol-1。此外，通过在 pH 值为 3 和 9 的表面沉积-NR2 和-COOH 功能化聚苯乙烯纳米颗粒，研究了-CO2tBu 和-COOH 功能化 SAM 的粘附特性。通过原子力显微镜（AFM）观察到，颗粒优先结合到 -COOH 功能化 SAM 上，并且粘附与 pH 值有关，在 pH 值为 3 时观察到最大的覆盖率。利用对 -CO2tBu 功能化 SAM 的水解和颗粒粘附特性的理解，展示了在该表面上制造颗粒密度梯度的简单易行的方法。在 pH 值为 1 的水溶液中，将 -CO2tBu 功能化 SAM 的一端安装在珀尔帖元件的热面（80 °C）上，制备了酸梯度 SAM（20 毫米长）。随后将基底浸入 -NR2 功能化聚苯乙烯纳米颗粒的胶体溶液中，取出并冲洗。原子力显微镜显示，颗粒密度取决于底层 SAM 的 -COOH 分子的表面覆盖率。水解端的密度从 104 微米-2 开始，到非水解端的 0 微米-2。