5-azido-5-deoxy-1,2-O-benzylidene-α-D-glucurono-3,6-lactone | 1204232-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-benzylidene-α-D-glucurono-3,6-lactone
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-9-azido-4-phenyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 1204232-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: JDSCBSDTRODCKZ-RBQOZIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-benzylidene-α-D-glucurono-3,6-lactone 在 二异丁基氢化铝 、 rochelle salt 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2R,6R,8R,9S)-9-azido-4-phenyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF IDURONIC ACID DERIVATIVES, DEOXYNOJIRIMYCIN AND DEOXYIDONOJIRIMYCIN
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010004269A3
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bS,6R,6aS,7aR)-5-oxo-2-phenylhexahydrofuro[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-azido-5-deoxy-1,2-O-benzylidene-α-D-glucurono-3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF IDURONIC ACID DERIVATIVES, DEOXYNOJIRIMYCIN AND DEOXYIDONOJIRIMYCIN
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010004269A3

文献信息

• [EN] STEREOSPECIFIC SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE
  申请人：DEXTRA LAB LTD

  公开号：WO2010004269A2

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of general formula (IV) wherein OX, R3 and R3' are defined herein; and to the use of compounds of general formula (IV) as intermediates in processes for the stereospecific synthesis of biologically active molecules.
• [EN] STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF IDURONIC ACID DERIVATIVES, DEOXYNOJIRIMYCIN AND DEOXYIDONOJIRIMYCIN<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSPÉCIFIQUE
  申请人：DEXTRA LAB LTD

  公开号：WO2010004269A3

  公开（公告）日：2010-11-18