lauryl triflate | 75618-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: lauryl triflate
• 英文别名: dodecyl triflate；n-dodecyl triflate；dodecyl trifluoromethanesulfonate；1-dodecyl triflate；Trifluoromethanesulfonic acid dodecyl ester
• CAS: 75618-27-8
• 化学式: C₁₃H₂₅F₃O₃S
• 分子量: 318.401
• InChiKey: XEWBVIFVNUJHAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lauryl triflate 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到十二烷
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲磺酸酯和碘化物的还原：伯醇和仲醇脱氧的有效方法

  摘要：

  我们描述了一种在多种官能团存在下催化还原1°烷基磺酸盐以及1°和2°碘化物的有效方法。铜催化的反应为醇的有效脱氧提供了一种手段，正如使用三氟甲磺酸化/还原序列对1°醇的高度选择性还原所证明的那样。对反应机理的初步研究表明，还原反应不涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201307697
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 lauryl triflate
  参考文献：
  名称：

  AMPHIPHILIC DERIVATIVES OF TRIAZAMACROCYCLIC COMPOUNDS, PRODUCTS AND COMPOSITIONS INCLUDING SAME, AND SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  这项发明涉及一种三氮杂大环化合物的两性衍生物，以及作为活性分子载体的这些衍生物。该发明还涉及一种纳米药物，包括至少一种三氮杂大环化合物的两性衍生物和至少一种蛋白质活性分子，如抗体，特别用于治疗自身免疫疾病或癌症的治疗。

  公开号：

  US20150353514A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 、 在 lauryl triflate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃加氢烷基化的机理：双核铜配合物的意外作用

  摘要：

  本文介绍了铜催化末端炔烃加氢烷基化的机理研究。依赖于 N-杂环卡宾氢化铜 (NHCCuH) 配合物的既定化学，我们之前提出加氢烷基化反应是通过 NHCCuH 对炔烃的加氢反应进行的，然后通过烷基三氟甲磺酸酯对所得烯基铜中间体进行烷基化。NHCCuH 通过用 CsF 取代然后用硅烷进行金属转移从 NHCCuOTf 再生。根据该提议，NHCCuH 必须比与烷基三氟甲磺酸酯更快地与炔烃反应以避免三氟甲磺酸烷基酯的还原。然而，我们已经确定 NHCCuH 与烷基三氟甲磺酸酯的反应比与末端炔烃的反应速度要快得多，这强烈表明先前提出的机制是不正确的。此外，我们发现 NHCCuOTf 快速捕获 NHCCuX (X = F, H, 烯基) 复合物以产生 (NHCCu)2(μ-X)(OTf) (X = F, H, 烯基) 复合物。在本文中，我们提出了一种新的炔烃加氢烷基化机制，该机制以双核 (NHCCu)2(μ-H)(OTf)（X

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03086

文献信息

• Ionic and Organometallic Reductions with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Qianli Chu、Malika Makhlouf Brahmi、Andrey Solovyev、Shau-Hua Ueng、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.200902450

  日期：2009.12.7

  Surgical reduction: N‐Heterocyclic carbene–borane complexes such as depicted are neutral, organic soluble analogues of borohydride anions with a weak hydridic character, compatible with organometallic catalysis. They are applicable for surgical reductions in complex, multifunctional molecules.

  外科手术还原：如图所示，N-杂环卡宾-硼烷络合物是硼氢化物阴离子的中性有机可溶类似物，具有较弱的氢化特性，可与有机金属催化相容。它们适用于通过手术减少复杂的多功能分子。
• Erufosine (ErPC3) Cationic Prodrugs as Dual Gene Delivery Reagents for Combined Antitumor Therapy
  作者：Boris Gaillard、Cendrine Seguin、Jean‐Serge Remy、Françoise Pons、Luc Lebeau

  DOI：10.1002/chem.201903976

  日期：2019.12.5

  Sixteen cationic prodrugs of the antitumor alkylphospholipid (APL) erufosine were rationally synthesized to provide original gene delivery reagents with improved cytotoxicity profile. The DNA complexation properties of these cationic lipids were determined and associated transfection rates were measured. Furthermore, the self-assembly properties of the pro-erufosine compounds were investigated and

  合理地合成了十六种抗肿瘤烷基磷脂（APL）肌苷的阳离子前药，以提供具有改善的细胞毒性特征的原始基因递送试剂。确定了这些阳离子脂质的DNA络合特性，并测量了相关的转染率。此外，研究了芥子油苷化合物的自组装性能，并确定了其临界聚集浓度。在模拟细胞外环境和晚期内体环境的pH条件下，测量了它们的水解稳定性。研究了这些化合物的溶血活性和细胞毒性。在各种细胞系中获得的结果表明，芥子碱的前药显示出与母体抗肿瘤药相似的抗肿瘤活性，但与溶血毒性无关，这是APL的剂量限制性副作用，是其在APL中使用的主要障碍抗癌治疗方案。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的质粒DNA制备的脂质复合物，提供了对肿瘤细胞的选择性细胞毒性而非肿瘤细胞具有抗性的证据。这项研究表明，包括良好耐受的芥酸阳离子前药和癌症基因治疗的组合方法在肿瘤治疗中具有重大前景。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的
• 一种一氧化碳荧光胶束探针及应用
  申请人：江苏省电力试验研究院有限公司

  公开号：CN113336728B

  公开（公告）日：2022-03-29

  一种一氧化碳荧光胶束探针及应用，属于一氧化碳检测试纸的制备工艺研究领域。该一氧化碳荧光胶束探针将探针分子置于胶束内，阳离子胶束的表面的正电荷可以相互排斥从而有利于阳离子胶束在试纸上的分散，交联胶束提供了稳定的探针分子环境，在与载体接触后不会使探针分子环境发生变化。一氧化碳在氟代溶剂中相比于其他溶剂有较高的溶解度，氟代胶束中的一氧化碳探针具有更高的检测灵敏度。该荧光胶束探针能够用于锂离子电池安全预警，比色型荧光探针提供的高灵敏优势，为电池快速预警提供了可靠方法。
• NHC–copper hydrides as chemoselective reducing agents: catalytic reduction of alkynes, alkyl triflates, and alkyl halides
  作者：Nick Cox、Hester Dang、Aaron M. Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.004

  日期：2014.7

  as well as the NHC–copper-catalyzed reduction of primary alkyl triflates and primary and secondary alkyl iodides and bromides are described. The high chemoselectivity demonstrated in these examples illustrates the mild nature of copper hydride complexes as reducing agents, which have applications in synthetic chemistry beyond their traditional role in the reduction of activated alkenes and carbonyl compounds

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。
• Electrophilic Activation of Iodonium Ylides by Halogen-Bond-Donor Catalysis for Cross-Enolate Coupling
  作者：Masato Saito、Yusuke Kobayashi、Seiji Tsuzuki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201703641

  日期：2017.6.19

  The umpolung alkylation of silyl enol ethers with an iodonium(III) ylide proceeds under mild conditions to afford various 1,4-dicarbonyl compounds in high yields in the presence of a halogen-bonding catalyst. Unlike typical transition-metal activation processes of such ylide precursors, which tend to proceed via carbenoid intermediates, experimental and computational studies indicate that halogen bonding

  甲硅烷基烯醇醚与碘鎓（III）内鎓盐的烷基酚烷基化在温和的条件下进行，从而在卤素键合催化剂的存在下以高收率得到各种1,4-二羰基化合物。与此类内酰胺前体的典型过渡金属活化过程（通常通过类胡萝卜素中间体进行）不同，实验和计算研究表明XB供体催化剂和碘鎓内鎓盐之间的卤素键（XB）在促进反应中起关键作用。相容的布朗斯台德碱催化剂的鉴定使得该方法能够扩展到就地生成的烯醇，从而以高收率得到相应的加合物。