Norfemoxetine | 85441-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Norfemoxetine
• 英文别名: (3R,4S)-3-((4-methoxyphenoxy)methyl)-4-phenylpiperidine；Piperidine, 3-((4-methoxyphenoxy)methyl)-4-phenyl-, (3R,4S)-；(3R,4S)-3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4-phenylpiperidine
• CAS: 85441-57-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: DKZCCZKKKAUGEK-VQIMIIECSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Norfemoxetine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到非莫西汀
  参考文献：
  名称：

  （+）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的总不对称合成

  摘要：

  报告了（+）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的总的不对称合成。关键步骤是在浴中或连续流动中实现醛向反式硝基烯烃的有机催化迈克尔加成反应。通过使用Wang树脂负载的Hayashi–Jørgensen催化剂，可实现Michael加成反应的高效率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901389
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenoxy)-4-(nitromethyl)-3-phenylpentanal 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Norfemoxetine 、 3-((4-methoxyphenoxy)methyl)-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的总不对称合成

  摘要：

  报告了（+）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的总的不对称合成。关键步骤是在浴中或连续流动中实现醛向反式硝基烯烃的有机催化迈克尔加成反应。通过使用Wang树脂负载的Hayashi–Jørgensen催化剂，可实现Michael加成反应的高效率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901389

文献信息

• Total Asymmetric Synthesis of (+)-Paroxetine and (+)-Femoxetine
  作者：Piotr Szcześniak、Szymon Buda、Laura Lefevre、Olga Staszewska-Krajewska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201901389

  日期：2019.11.10

  Total, asymmetric synthesis of (+)‐Paroxetine and (+)‐Femoxetine is reported. The key step is organocatalytic Michael addition of aldehydes to trans‐nitroalkenes realized in bath or continues flow. High efficiency and selectivity in the Michael addition was achieved by application of Wang resin‐supported Hayashi–Jørgensen catalyst.

  报告了（+）-帕罗西汀和（+）-非西西汀的总的不对称合成。关键步骤是在浴中或连续流动中实现醛向反式硝基烯烃的有机催化迈克尔加成反应。通过使用Wang树脂负载的Hayashi–Jørgensen催化剂，可实现Michael加成反应的高效率和选择性。