N,N-dibenzyl-1-amino-1-deoxy-D-fructose | 54917-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1-amino-1-deoxy-D-fructose
• 英文别名: 1-dibenzylamino-1-deoxy-D-fructose；1-dibenzylamino-1-deoxy-D-glucose；(2R,3S,4R,5R)-2-[(dibenzylamino)methyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 54917-60-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: ADXAVQCMXQULQN-YSTOQKLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-1-amino-1-deoxy-D-fructose 在 10percent Pd/C 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (3'aR,5S,7'S,7'aR)-7'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2',2'-dimethylspiro[1,3-oxazolidine-5,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 二苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N,N-dibenzyl-1-amino-1-deoxy-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃不对称环氧化的酮催化剂的改进合成。

  摘要：

  描述了通过六个步骤从D-葡萄糖有效合成用于烯烃不对称环氧化的酮催化剂的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0206770

文献信息

• Amadori ketoses with calcium hydroxide and the Kiliani reaction on 1-deoxy ketoses: two approaches to the synthesis of saccharinic acids
  作者：David J. Hotchkiss、Sarah F. Jenkinson、Richard Storer、Thomas Heinz、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.018

  日期：2006.1

  aldonic acids) may be formed by treatment of Amadori ketoses with calcium hydroxide or by the Kiliani reaction of 1-deoxy ketoses with cyanide. Thus (i) N,N-dibenzyl or N,N-dimethyl-1-amino-1-deoxy-d-fructose with aqueous calcium hydroxide afforded 2-C-methyl-d-ribono-1,4-lactone under green conditions and (ii) reaction of methyl magnesium bromide with 2,3-O-isopropylidene-d-erythronolactone gave 1-deoxy-3

  可以通过用氢氧化钙处理Amadori酮糖或通过1-脱氧酮糖与氰化物的Kiliani反应来形成糖精酸（2- C-甲基醛糖酸）。因此，（i）N，N-二苄基或N，N-二甲基-1-氨基-1-脱氧-d-果糖与氢氧化钙水溶液在绿色条件下得到2 - C-甲基-d-核糖-1,4-内酯。 （ii）使甲基溴化镁与2，3 - O-异亚丙基-d-异乙内酯反应，得到1-脱氧-3，4- O-异亚丙基-d-核糖，随后用氰化钠水溶液处理并水解， 2 C-甲基-d-阿拉伯糖基-1,4-内酯。这样的支链糖内酯可能具有作为含有支链碳链的Chirons的价值。
• Highly Enantioselective Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Lianhe Shu、Hongwu Yu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja003049d

  日期：2000.11.22
• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。
• An Improved Synthesis of a Ketone Catalyst for Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Lianhe Shu、Yu-Mei Shen、Christopher Burke、David Goeddel、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0206770

  日期：2003.6.1

  An efficient synthesis of a ketone catalyst for asymmetric epoxidation of olefins from D-glucose in six steps is described.

  描述了通过六个步骤从D-葡萄糖有效合成用于烯烃不对称环氧化的酮催化剂的方法。