trans-1,2-dihydrophthalic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1,2-dihydrophthalic acid
• 英文别名: trans-1,2-Dihydrophthalsaeure；(1S,2S)-cyclohexa-3,5-diene-1,2-dicarboxylic acid
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: OYUWHGGWLCJJNP-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dihydrophthalic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 三乙胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8-乙基桥-1H-[1,2,4]三唑并[1,2-a]哒嗪-1,3(2H)-二酮,5,8-二氢-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Askani, Rainer; Schneider, Wilfried, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2355 - 2365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到trans-1,2-dihydrophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸通过电还原，然后与炔烃进行电环反应，合成1,2-二取代的苯和联苯

  摘要：

  通过邻苯二甲酸的电还原以优异的产率合成了各种取代的1,2-二氢邻苯二甲酸。1，2-二氢邻苯二甲酸或甲酯与炔烃的电环反应可得到高产率的1，2-二取代的苯和联苯以及富马酸或富马酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77642-8

文献信息

• Thermal and photochemical additions of azo esters to unsaturated systems—II
  作者：A. Shah、M.V. George

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90879-8

  日期：1971.1

  Diels-Alder adduct under thermal conditions; the same product was obtained in much better yields under photochemical conditions. The reaction of cyclohexa-1,4-diene with diethyl azodicarboxylate under irradiation conditions gave 3-(diethylbicarbamyl)-cyclohexa-1,4-diene and diethyl hydrazodicarboxylate. Cycloocta-1,5-diene reacts with diethyl azodicarboxylate, both under thermal and photochemical conditions

  将偶氮二羧酸二乙酯热和光化学加成到环庚烯和环辛烯中，分别得到3-（二乙基联氨基甲酰基）-1-环庚烯和3-（二乙基联氨基甲酰基）-1-环辛烯。对于这些添加，已经提出了自由基机制。1-甲基环己烯在热和光化学条件下均用偶氮二羧酸二乙酯处理，得到由2-（二乙基二氨基甲酰基）-1-亚甲基环己烷和3-（二乙基二氨基甲酰基）-1-甲基环己烷组成的产物的混合物。反式的反应-1,2-二碳乙氧基环己-3,5-二烯在热条件下的狄尔斯-阿尔德加合物收率很低；在光化学条件下，以更高的收率获得了相同的产品。在辐射条件下，环己-1，4-二烯与偶氮二羧酸二乙酯反应，得到3-（二乙基联氨基甲酰基）-环己-1，4-二烯和and二羧酸二乙酯。在热和光化学条件下，环辛基-1,5-二烯与偶氮二羧酸二乙酯反应，得到自由基取代产物3-（二乙基联氨基甲酰基）-环辛基-1,5-二烯。蒽在辐射条件下与偶氮二羧酸二乙酯的尝试反应，没有得到预期的加成产物，只有蒽的光二聚体。
• The Chemiluminescent Cycloreversion of an Anthracene-Benzene Biplanemer System both in the Solid State and in the Liquid State
  作者：Masaru Kimura、Hideki Okamoto、Setsuo Kashino

  DOI：10.1246/bcsj.67.2203

  日期：1994.8

  In the thermal [4+4]cycloreversions of 9-anthracenecarboxylic acid-benzene 3a, methyl 9-anthracenecarboxylate-benzene 3b, dimethyl (or diethyl) 9,10-anthracenedicarboxylate-benzene 3c (or 3d) and anthracene-1,4-difluoro(or dichloro)benzene 3f (or 3g) biplanemers, chemiluminescene was observed for 3a—d only in the solid state at > 120 °C but not in a liquid phase, while 3f and 3g were not chemiluminescent. Efficient chemiluminescence was observed in the photocycloreversion of all biplanemers tested in both phases. The thermodynamic parameters for the thermal cycloreversion of these biplanemers were collected. Higher activation energies were obtained in the solid state than in the liquid phase. The higher energies favor touch of the S0 surface with the S1 surface at the transition state for effecting the chemiluminescent cycloreversion.

  在9-蒽甲酸-苯3a、甲基9-蒽甲酸酯-苯3b、二甲基（或二乙基）9,10-蒽二甲酸酯-苯3c（或3d）和蒽-1,4-二氟（或二氯）苯3f（或3g）的热[4+4]环逆反应中，仅在固态下> 120°C时观察到3a—d的化学发光，而在液相中则没有；而3f和3g则没有化学发光。所有在两种相中测试的双平面聚合物的光环逆反应中观察到了高效的化学发光。这些双平面聚合物的热环逆反应的热力学参数被收集。固态中的活化能高于液相。这种较高的能量有利于在过渡状态下S0表面与S1表面的接触，从而促进化学发光的环逆反应。
• Organometallic compounds in organic synthesis. Part 13. Stereoselectivity of complexation of cyclohexadiene esters
  作者：B. M. Ratnayake Bandara、Arthur J. Birch、Warwick D. Raverty

  DOI：10.1039/p19820001755

  日期：——

  Complexation of cyclohexadienes with Fe(CO)3 as the entering group are subject to classical steric hindrance by alkyl groups, but CO2R and related groups introduce a competing factor because they favour sterically the entering group, probably through an intermediate complex. Increase of π-electron availability in the initial 1,4-diene by the attachment of OMe reduces this influence, probably because

  环己二烯与Fe（CO）3作为进入基团的络合会受到烷基的经典空间位阻，但是CO 2 R和相关基团引入了竞争因素，因为它们在空间上更倾向于进入基团，可能是通过中间配合物。通过OMe的连接增加初始1,4-二烯中π电子的利用率可减少这种影响，这可能是因为它有利于直接烯烃络合。非极性条件增加了CO 2的导向作用R，但是除非通过额外的烷基取代，否则无法实现完全的立体特异性。然而，许多立体异构体对可以分开，并且该路线导致许多空间确定的产物的前体，否则它们不易获得。
• Unveiling a Masked Polymer of Dewar Benzene Reveals <i>trans</i>-Poly(acetylene)
  作者：Jinwon Seo、Stanfield Y. Lee、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b02754

  日期：2019.4.23

  A dibromo derivative of Dewar benzene, trans-5,6-dibromobicyclo[2.2.0]hex-1-ene, was polymerized using ring-opening metathesis polymerization (ROMP). The reaction proceeded in a controlled manner as changing the initial monomer-to-catalyst ratio afforded monodispersed polymers with tunable molecular weights and growing polymer chains were extended upon subsequent exposure to additional monomer. Treatment

  使用开环复分解聚合（ROMP）聚合杜瓦苯的二溴衍生物，反式-5,6-二溴双环[2.2.0]己-1-烯。随着改变初始单体与催化剂的比例，反应以受控的方式进行，从而得到分子量可调的单分散聚合物，并且在随后暴露于其他单体时，聚合物链的生长得以延长。用烷基锂试剂处理卤化聚合物导致消除，然后异构化以提供反式-聚（乙炔）。基于一系列的机理和光谱学研究，提出通过经历重排的环丁烯基中间体进行转化。发现该方法是通用的，因为制备了含卤代均聚物的三嵌段共聚物并将其转化为含聚乙炔的衍生物。使用凝胶渗透色谱法以及一系列光谱法（NMR，FT-IR，UV-vis和Raman）和分析技术对聚合物进行了表征。
• 一种双环结构的四羧酸二酐的制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108299457B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明公开了一种双环结构的四羧酸二酐的制备方法，本发明属于精细化学品制备方法领域。其主要技术方案是以邻苯二甲酸为起始原料，经电解还原、1,4‑加成、甲酯化反应、加氢还原、酯交换脱水闭环等五步反应，合成一种全外型结构的双环四羧酸二酐。本方案相对于传统的制备工艺，具有操作步骤少、反应条件温和、收率高等优点，适合大规模工业化生产。