propyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate | 26367-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: propyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate
• 英文别名: Fumarsaeure-propylester-chlorid；Propylfumarylchlorid；propyl (E)-4-chloro-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 26367-49-7
• 化学式: C₇H₉ClO₃
• 分子量: 176.6
• InChiKey: PSNNZQGUPLXZHH-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate 、 2,4,5-三氯苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Propyl-(2,4,5-trichlorphenyl)-fumarat
  参考文献：
  名称：

  Some New Fumaric Acid Derivatives. Preparation of Mixed Fumarates and Thiolfumarates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a012
• 作为产物：
  描述：

  monopropyl fumarate 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 propyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  新型顺式/反式-丁-2-烯二酸酯的合成、DFT 和体外抗菌活性测定

  摘要：

  摘要 合成了六种新型顺/反-but-2-烯二酸酯，以发现可以杀死食品相关细菌和真菌的新型生物活性分子。通过熔点、LC-MS、1H NMR和13C NMR分析它们的结构。4-(甲氧羰基)苯基富马酸乙酯(6b)也通过单晶X射线衍射表征。通过测量最小抑菌浓度 (MIC) 在体外评估它们的抗菌活性。与单一的富马酸单甲酯和 4-羟基苯甲酸甲酯相比，这些化合物对所有 8 种微生物都具有更强的抗菌活性。在抗菌和抗真菌化合物中，4-(甲氧基羰基)苯基富马酸甲酯(6a)表现出最好的抗菌活性。这些化合物的电子特性是通过密度泛函理论 (DFT) 方法计算的，基组为 6-31G (d, p)。DFT 研究表明分子静电势 (MEP) 图、ELUMO、能隙、电负性和亲电指数有助于了解这些化合物之间的各种抗菌活性。在体外评估了化合物 6a 对猪霍乱沙门氏菌亚种的抗菌活性。猪霍乱，乳酸乳球菌亚种。通过时间杀死乳酸菌和酿酒酵母，发现化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2014.01.063

文献信息

• Nematic Fumaric Ester Derivatives and Their Electro-Optical Properties
  作者：Kohei Shiraishi、Kazuo Sugiyama、Akihiko Sakamoto、Takayuki Otsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.783

  日期：1988.3

  Senven enantiotropically nematic fumaric ester derivatives, 1-[[(E)-3-alkoxycarbonyl)acryloyl]oxy]-4-(4-methoxyphenylazo)benzene (1), were prepared. The 1 compounds which have unbranched ester alkyl groups showed decreased phase-transition temperatures and narrowed nematic states with the increase in the length of the alkyl chain, while the 1 compounds with terminal branched alkyl groups decrease drastically

  制备了 Senven 对映向列富马酸酯衍生物，1-[[(E)-3-烷氧基羰基)丙烯酰基]氧基]-4-(4-甲氧基苯基偶氮)苯 (1)。具有未支化酯烷基的1化合物随着烷基链长度的增加显示出降低的相变温度和变窄的向列状态，而具有末端支化烷基的1化合物的向列热稳定性急剧下降。从源自具有未支化酯基团的 1 化合物的向列状态下的动态散射的电光效应，发现变形的阈值电压 (Ethres) 和电光响应时间 (τr) 都随着烷基的链长减少。此外，
• Irreversible blockage of opioid receptor types by ester homologs of .beta.-funaltrexamine
  作者：J. W. Schoenecker、A. E. Takemori、P. S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm00160a013

  日期：1986.10

  A series of ester homologues 2-5 of the mu receptor nonequilibrium antagonist beta-funaltrexamine (1, beta-FNA) was synthesized. These ligands were of interest in our investigation of the relationship between the structure of the ester function and the ability to irreversibly block mu opioid receptors. While all of the ligands were potent reversible agonists in the guinea pig ileum (GPI) and mouse vas deferens (MVD) preparations, most appeared to behave as irreversible antagonists of morphine. The benzyl 5 and phenethyl 6 esters possessed irreversible mu antagonist potency that was of similar magnitude to that of beta-FNA in the GPI. In the MVD, all esters appeared to irreversibly block the agonist effect of morphine, but none of the compounds irreversibly antagonized [D-Ala2,D-Leu5]enkephalin to a significant degree. [3H]Dihydromorphine displacement studies revealed no relationship between the affinity of the esters 1-6 and the irreversible blockage of mu receptors in the GPI or MVD. Possible reasons for the observed structure-activity relationship are discussed.
• Some New Fumaric Acid Derivatives. Preparation of Mixed Fumarates and Thiolfumarates
  作者：PAUL G. CAMPBELL、GENE SUMRELL、CHARLES H. SCHRAMM

  DOI：10.1021/jo01062a012

  日期：1961.3
• Synthesis, DFT and antimicrobial activity assays in vitro for novel cis/trans-but-2-enedioic acid esters
  作者：Yan-Long Ma、Ru-Jin Zhou、Xing-Ye Zeng、Ya-Xiong An、Song-Shan Qiu、Li-Jun Nie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.01.063

  日期：2014.4

  could be helpful to understand the various antimicrobial activities among these compounds. The antimicrobial activity of compound 6a was evaluated in vitro against Salmonella choleraesuis subsp. choleraesuis, Lactococcus lactis subsp. lactis and Saccharomyces cerevisiae by time–kill, and it was found that compound 6a exhibited significant microbiocidal activity against the three microorganisms.

  摘要 合成了六种新型顺/反-but-2-烯二酸酯，以发现可以杀死食品相关细菌和真菌的新型生物活性分子。通过熔点、LC-MS、1H NMR和13C NMR分析它们的结构。4-(甲氧羰基)苯基富马酸乙酯(6b)也通过单晶X射线衍射表征。通过测量最小抑菌浓度 (MIC) 在体外评估它们的抗菌活性。与单一的富马酸单甲酯和 4-羟基苯甲酸甲酯相比，这些化合物对所有 8 种微生物都具有更强的抗菌活性。在抗菌和抗真菌化合物中，4-(甲氧基羰基)苯基富马酸甲酯(6a)表现出最好的抗菌活性。这些化合物的电子特性是通过密度泛函理论 (DFT) 方法计算的，基组为 6-31G (d, p)。DFT 研究表明分子静电势 (MEP) 图、ELUMO、能隙、电负性和亲电指数有助于了解这些化合物之间的各种抗菌活性。在体外评估了化合物 6a 对猪霍乱沙门氏菌亚种的抗菌活性。猪霍乱，乳酸乳球菌亚种。通过时间杀死乳酸菌和酿酒酵母，发现化合物