(1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)hepta-1,6 diene-3,5-dione | 1000878-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)hepta-1,6 diene-3,5-dione
• 英文别名: (1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1000878-11-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₆
• 分子量: 406.435
• InChiKey: VLQFWHZJXUWXFR-NXZHAISVSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)hepta-1,6 diene-3,5-dione 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CURCUMIN DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DU CURCUMA

  摘要：

  公开号：

  WO2011106691A3
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到(1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)hepta-1,6 diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  绿色锚点：ATRP-click姜黄素-聚合物共轭物的螯合性能

  摘要：

  摘要螯合和去除有毒重金属离子的环境友好，生物学上有效的系统的发展至关重要。姜黄素，香料姜黄中的活性成分是已知的过渡金属螯合剂。姜黄素的金属螯合能力受到其疏水性的严重限制。本文报道了通过原子转移自由基聚合（ATRP）和点击化学方法有效合成水溶性姜黄素和糖刷聚合物共轭物的方法。聚合物共轭物在生理相关条件下选择性结合并沉淀出一系列剧毒金属，包括镉，铅和铜。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2016.03.009

文献信息

• Synthesis of New Water Soluble β-Cyclodextrin@Curcumin Conjugates and In Vitro Safety Evaluation in Primary Cultures of Rat Cortical Neurons
  作者：Amina Ben Mihoub、Samir Acherar、Céline Frochot、Catherine Malaplate、Frances T. Yen、Elmira Arab-Tehrany

  DOI：10.3390/ijms22063255

  日期：——

  neurodegenerative diseases. Here, we focused on the design of new Cur- β-Cyclodextrin nanoconjugates to improve the solubility and reduce cell toxicity of Cur. In this study, we described the synthesis, structural characterization, photophysical properties and neuron cell toxicity of two new water soluble β-CD/Cur nanoconjugates as new strategy for reducing risks of neurodegenerative diseases. Cur

  姜黄素（Cur）在水性生物环境中的自我聚集会降低其生物利用度和体内治疗功效，从而妨碍其作为降低神经退行性疾病风险的候选药物的临床应用。在这里，我们专注于设计新的Cur-β-环糊精纳米共轭物，以提高Cur的溶解度并降低其细胞毒性。在这项研究中，我们描述了两种新型水溶性β-CD/ Cur纳米共轭物的合成，结构表征，光物理性质和神经元细胞毒性，作为降低神经退行性疾病风险的新策略。使用CuAAC单击化学策略，通过三唑环将Cur偶联到一个或两个β-CD分子上，从而生成β和（β-CD）2@Cur纳米共轭物。发现合成的纳米共轭物能够在水性条件下自组装并形成分别对于β[受电子邮件保护的]和（β-CD）2 @Cur的平均直径大小为约35和120nm的纳米聚集体。研究了所设计的纳米偶联物对大鼠胚胎皮质神经元的光物理性质，水溶性和细胞毒性，并将其与单独的Cur进行了比较。研究结果表明，这两种新的纳米共轭物都比单
• Synthesis of Curcumin Derivatives and Analysis of Their Antitumor Effects in Triple Negative Breast Cancer (TNBC) Cell Lines
  作者：Paola Maria Bonaccorsi、Manuela Labbozzetta、Anna Barattucci、Tania Maria Grazia Salerno、Paola Poma、Monica Notarbartolo

  DOI：10.3390/ph12040161

  日期：——

  antitumor effects of a series of curcumin analogues. Some of them were obtained by reaction of substitution involving the two phenolic OH groups of curcumin while the analogues with a substituent at C-4 was prepared following an original procedure that regards the condensation of benzenesulfenic acid onto the nucleophilic central carbon of the curcumin skeleton. We analyzed cytotoxic effects of such

  我们分析了一系列姜黄素类似物的抗肿瘤作用。其中一些是通过涉及姜黄素的两个酚羟基的取代反应而获得的，而C-4处带有取代基的类似物是按照原始方法制备的，该方法涉及将苯磺酸缩合到姜黄素骨架的亲核中心碳上。我们分析了这类衍生物对两种TNBC（三阴性乳腺癌）细胞系SUM 149和MDA-MB-231的细胞毒作用，但其中只有3种显示相对于姜黄素的IC50在较低的微摩尔范围内。我们还关注了这三种衍生物，它们在两种细胞系中均表现出比姜黄素更高或至少等同的促凋亡作用。对正在研究的姜黄素衍生物作用的分子机制的分析表明，它们降低了NF-κB转录因子的活性，从而降低了某些NF-κB靶标的表达。我们的数据再次证实，姜黄素可能是设计具有更高抗肿瘤能力且能够克服常规药物耐药性的类似物的非常好的先导化合物，即使在难以治疗为TNBC的肿瘤中也是如此。
• Proteome-Wide Profiling of Targets of Cysteine reactive Small Molecules by Using Ethynyl Benziodoxolone Reagents
  作者：Daniel Abegg、Reto Frei、Luca Cerato、Durga Prasad Hari、Chao Wang、Jerome Waser、Alexander Adibekian

  DOI：10.1002/anie.201505641

  日期：2015.9.7

  In this study, we present a highly efficient method for proteomic profiling of cysteine residues in complex proteomes and in living cells. Our method is based on alkynylation of cysteines in complex proteomes using a “clickable” alkynyl benziodoxolone bearing an azide group. This reaction proceeds fast, under mild physiological conditions, and with a very high degree of chemoselectivity. The formed

  在这项研究中，我们为复杂的蛋白质组和活细胞中的半胱氨酸残基的蛋白质组分析提供了一种高效的方法。我们的方法基于复杂蛋白质组中半胱氨酸的炔基化，使用带有叠氮基团的“可点击的”炔基苯并恶唑烷酮。该反应在温和的生理条件下快速进行，并且具有很高的化学选择性。LC-MS / MS可以很容易地检测到形成的叠氮化物封端的炔基-半胱氨酸加合物，并可通过CuAAC与TAMRA或生物素炔烃进一步官能化。我们通过鉴定姜黄素的蛋白质组学靶标来证明炔基苯并恶唑烷用于化学蛋白质组学的实用性，姜黄素是一种二芳基庚烷天然产物，目前仍作为抗癌剂在多项人类临床试验中进行。我们的结果表明，姜黄素共价修饰细胞信号传导和代谢的几个关键因素，最著名的是酪蛋白激酶Iγ酶。我们预计，这种用于半胱氨酸分析的新方法将在化学蛋白质组学和药物发现中找到广泛的应用。
• Novel Curcumin and Tetrahydrocurcumin Derivatives
  申请人：Raja Krishnaswami

  公开号：US20130296527A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention relates to novel curcumin and tetrahydrocurcumin derivatives, which have been modified at one phenolic group to incorporate more-reactive groups. The curcumin and tetrahydrocurcumin derivatives are in the form of monomers, dimmers, and polymers.

  本发明涉及新型的姜黄素和四氢姜黄素衍生物，它们在一个酚基上进行了修改，以加入更具反应性的基团。姜黄素和四氢姜黄素衍生物以单体、二聚体和聚合物的形式存在。
• A Curcumin-BODIPY Dyad and Its Silica Hybrid as NIR Bioimaging Probes
  作者：Chiara Maria Antonietta Gangemi、Tania Maria Grazia Salerno、Anna Barattucci、Fabio Cucinotta、Paola Bonaccorsi、Giovanna Calabrese、Paola Poma、Maria Giovanna Rizzo、Sebastiano Campagna、Fausto Puntoriero

  DOI：10.3390/ijms23179542

  日期：——

  In this paper we describe the synthesis of a novel bichromophoric system in which an efficient photoinduced intercomponent energy transfer process is active. The dyad consists of one subunit of curcumin and one of BODIPY and is able to emit in the far-red region, offering a large Stokes shift, capable of limiting light scattering processes for applications in microscopy. The system has been encapsulated in MCM-41 nanoparticles with dimensions between 50 and 80 nm. Both the molecular dyad and individual subunits were tested with different cell lines to study their effective applicability in bioimaging. MCM-41 nanoparticles showed no reduction in cell viability, indicating their biocompatibility and bio-inertness and making them capable of delivering organic molecules even in aqueous-based formulations, avoiding the toxicity of organic solvents. Encapsulation in the porous silica structure directed the location of the bichromophoric system within cytoplasm, while the dyad alone stains the nucleus of the hFOB cell line.

  在本文中，我们描述了一种新型双色系统的合成过程，在该系统中，一种高效的光诱导成分间能量转移过程非常活跃。该二元体系由一个姜黄素亚基和一个 BODIPY 亚基组成，能够在远红外区域发光，具有较大的斯托克斯偏移，能够限制显微镜应用中的光散射过程。该系统被封装在尺寸介于 50 纳米和 80 纳米之间的 MCM-41 纳米粒子中。分子二聚体和单个亚基都通过了不同细胞系的测试，以研究它们在生物成像中的有效应用。MCM-41 纳米粒子没有降低细胞活力，这表明它们具有生物相容性和生物惰性，即使在水基配方中也能输送有机分子，避免了有机溶剂的毒性。封装在多孔二氧化硅结构中的双色系统被引导至细胞质内，而单独的二元化合物则对 hFOB 细胞系的细胞核染色。