benzyl N-[(2S)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 177093-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 177093-78-6
• 化学式: C₃₀H₃₉N₅O₅
• 分子量: 549.67
• InChiKey: COXFAVDOBCPEEM-ZKPVBTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 大鼠转铁蛋白
  参考文献：
  名称：

  Development of a New N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-1-Adamantyloxymethylhistidine.

  摘要：

  制备Nπ-1-金刚烷氧基甲基组氨酸His(Nπ-1-Adom)，并检查1-Adom基团的性质。 1-Adom基团可以很容易地被TFA去除；对 20% 哌啶/DMF 和 1N NaOH 稳定。 His(Nπ-1-Adom)衍生物可以抑制偶联反应过程中的外消旋化。利用His(Nπ-1-Adom)成功合成了TRH。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.871
• 作为产物：
  描述：

  N(α)-benzyloxycarbonyl-N(τ)-acetyl-L-histidine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成 benzyl N-[(2S)-3-[3-(1-adamantyloxymethyl)imidazol-4-yl]-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Development of a New N.PI.-Protecting Group for Histidine, N.PI.-1-Adamantyloxymethylhistidine.

  摘要：

  制备Nπ-1-金刚烷氧基甲基组氨酸His(Nπ-1-Adom)，并检查1-Adom基团的性质。 1-Adom基团可以很容易地被TFA去除；对 20% 哌啶/DMF 和 1N NaOH 稳定。 His(Nπ-1-Adom)衍生物可以抑制偶联反应过程中的外消旋化。利用His(Nπ-1-Adom)成功合成了TRH。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.871

文献信息

• Amino acids and peptides. Part 45. Development of a new N^π-protecting group of histidine, N^π-(1-adamantyloxymethyl)histidine, and its evaluation for peptide synthesis
  作者：Yoshio Okada、Jidong Wang、Takeshi Yamamoto、Yu Mu、Toshio Yokoi

  DOI：10.1039/p19960002139

  日期：——

  N π -(1-Adamantyloxymethyl)histidine, His(Nπ-1-Adom), is prepared and its properties are examined. The 1-Adom group can be easily removed by trifluoroacetic acid and it is stable to 20% piperidine–dimethylformamide and 1 mol dm–3 NaOH. His(Nπ-1-Adom) derivatives can suppress racemization during coupling reactions. His(Nπ-1-Adom) can be used in solid-phase peptide synthesis in combination with fluor

  Ñ π - （1- Adamantyloxymethyl）组氨酸，他的（N π -1-盾会），制备及其性质进行检查。1-盾会基可通过三氟乙酸容易地除去并且它是稳定的，以20％哌啶二甲基甲酰胺和1摩尔分米-3的NaOH。他的（N π -1-盾会）衍生物偶联反应过程中，能够抑制外消旋作用。他的（N π -1-盾会）可在固相肽合成来组合使用芴-9-基甲氧羰基作为N- α保护基团。促甲状腺激素释放激素成功通过使用他的合成（N π -1-盾会）。