Gln-His-Pro-NH₂ | 28613-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gln-His-Pro-NH₂
• 英文别名: L-Glutaminyl-L-histidyl-L-prolinamide；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]pentanediamide
• CAS: 28613-24-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N₇O₄
• 分子量: 379.419
• InChiKey: OMVPJCGXXLHHPO-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  963.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gln-His-Pro-NH₂ 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到大鼠转铁蛋白
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyrotropin-releasing hormone-related peptides using N.ALPHA.-tert-dutyflxycarbonyl-.OMEGA.-(N-tert-butyloxycarbonylcarbamoyl)-.ALPHA.-amino acids.

  摘要：

  研究人员研究了 Nα，Nca-二叔丁氧羰基高谷氨酰胺在合成促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物中的应用。在含有乙酸的水或二氧六环中，均谷氨酰胺肽形成δ-内酰胺比谷氨酰胺肽形成γ-内酰胺更容易。[pHgu1，Nva2]-TRH 对小鼠戊巴比妥麻醉具有剂量依赖性拮抗活性，但对大鼠脑中的 TRH 受体几乎没有结合活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3125
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid;tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate 在 TFA-anisole 作用下， 反应 0.75h， 生成 Gln-His-Pro-NH₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thyrotropin-releasing hormone-related peptides using N.ALPHA.-tert-dutyflxycarbonyl-.OMEGA.-(N-tert-butyloxycarbonylcarbamoyl)-.ALPHA.-amino acids.

  摘要：

  研究人员研究了 Nα，Nca-二叔丁氧羰基高谷氨酰胺在合成促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物中的应用。在含有乙酸的水或二氧六环中，均谷氨酰胺肽形成δ-内酰胺比谷氨酰胺肽形成γ-内酰胺更容易。[pHgu1，Nva2]-TRH 对小鼠戊巴比妥麻醉具有剂量依赖性拮抗活性，但对大鼠脑中的 TRH 受体几乎没有结合活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3125

文献信息

• Method of improving growth of poultry
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0080854A1

  公开（公告）日：1983-06-08

  A method of improving the efficiency of feed utilisation and/or growth of poultry comprises orally administering thyrotropin releasing hormone (TRH). The invention also provides poultry feed compositions containing TRH.

  提高家禽饲料利用率和/或生长效率的方法包括口服促甲状腺激素释放激素（TRH）。 本发明还提供了含有 TRH 的家禽饲料组合物。
• US4059692A
  申请人：——

  公开号：US4059692A

  公开（公告）日：1977-11-22
• Synthesis of thyrotropin-releasing hormone-related peptides using N.ALPHA.-tert-dutyflxycarbonyl-.OMEGA.-(N-tert-butyloxycarbonylcarbamoyl)-.ALPHA.-amino acids.
  作者：Naoki SAKURA、Kyoko HIROSE、Miwako NISHIJIMA、Tadashi HASHIMOTO、Takasi OKABE、Chiaki MIYAMORI、Tamotsu SATO

  DOI：10.1248/cpb.37.3125

  日期：——

  Application of Nα, Nca-di-tert-butyloxycarbonylhomoglutamine to synthesis of thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogs was examined. The δ-lactam formation from homoglutaminylpeptides took place more easily than γ-lactam formation from glutaminylpeptides in water or dioxane containing acetic acid. [pHgu1, Nva2]-TRH had dose-dependent antagonistic activity against pentobarbital anesthesia in mice, but almost no binding activity to TRH receptor in rat brain.

  研究人员研究了 Nα，Nca-二叔丁氧羰基高谷氨酰胺在合成促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物中的应用。在含有乙酸的水或二氧六环中，均谷氨酰胺肽形成δ-内酰胺比谷氨酰胺肽形成γ-内酰胺更容易。[pHgu1，Nva2]-TRH 对小鼠戊巴比妥麻醉具有剂量依赖性拮抗活性，但对大鼠脑中的 TRH 受体几乎没有结合活性。