6-O-toluolsulfonyl-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-toluolsulfonyl-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈S
• 分子量: 334.347
• InChiKey: LSHLRMMRZJLPQY-HENWMNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-toluolsulfonyl-D-glucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,6-脱水-β-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives

  摘要：

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27192
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 生成 6-O-toluolsulfonyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  LAFONT, DOMINIQUE;BOULLANGER, PAUL;CADAS, OLIVIER;DESCOTES, GERARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 191-194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Clustering of Escherichia coli Type-1 Fimbrial Adhesins by Using Multimeric Heptyl α-D-Mannoside Probes with a Carbohydrate Core
  作者：Mehdi Almant、Vincent Moreau、José Kovensky、Julie Bouckaert、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/chem.201100515

  日期：2011.8.29

  couple the multimers to a fluorescent label. A one‐pot synthetic approach was developed to tether the ligands and the fluorescein isothiocyanate (FITC) probe to the scaffold simultaneously. Isothermal calorimetry with the monomeric FimH lectin revealed nanomolar affinities and saturation of all structurally available binding sites on the multivalent HM ligands. Direct titrations domain showed almost strict

  庚基α- D-甘露糖苷（HM）是FimH凝集素的强抑制剂，可介导尿路致病性大肠杆菌（E. coli）的初始黏附）到膀胱细胞。我们基于碳水化合物核设计了一组多价HM配体，结构化合价范围为1到7。用于构建规则亲水结构的化学策略包括关键糖苷片段的重复。伯氨基在糖还原端接枝以将多聚体偶联至荧光标记。开发了一种单锅合成方法，可将配体和异硫氰酸荧光素（FITC）探针同时束缚到支架上。用单体FimH凝集素等温量热法显示纳摩尔亲和力和多价HM配体上所有结构上可用的结合位点饱和。直接滴定域显示出焓-熵补偿与配体价的增加几乎严格相关，而反向滴定量热法则表明二价庚基甘露糖苷的第一个和第二个结合位点之间存在负协同作用。但是，通过抑制1型毛细血管UTI89的血凝作用，观察到了多价效应。大肠杆菌，具有滴度低到60牛顿中号为七价HM配体。FITC标记的HM三聚体显示了溶液中活细菌的捕获和交联，这种现象以前没有用低价配体描述。
• Phosphatidylinositol 3-Phosphate Mimics Based on a Sulfoquinovose Scaffold: Synthesis and Evaluation as Protein Kinase B Inhibitors
  作者：Luca Gabrielli、Ilaria Calloni、Giulia Donvito、Barbara Costa、Noemi Arrighetti、Paola Perego、Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Francesco Nicotra、Laura Cipolla

  DOI：10.1002/ejoc.201402664

  日期：2014.9

  New sulfoquinovose analogues of phosphatidylinositol 3-phosphate have been synthesised based on a sulfoquinovose scaffold as potential protein kinase B (PKB) inhibitors. The synthetic strategy involved the introduction into glucose of a thioacetate group at the 6-position and of an azide group at the anomeric position as precursors of the sulfonate and phosphoramidate moieties present in the final

  基于磺基奎诺糖支架合成了新的 3-磷酸磷脂酰肌醇磺基奎诺糖类似物，作为潜在的蛋白激酶 B (PKB) 抑制剂。合成策略包括将 6 位硫代乙酸酯基团和异头位置的叠氮基团引入葡萄糖，作为最终化合物中存在的磺酸盐和氨基磷酸酯部分的前体。合成的化合物通过 ELISA 测定在体外对分离的 PKB 进行了测试，并测试了它们对人卵巢癌细胞系 IGROV-1 的抗增殖活性。磺基喹诺酮衍生物 2b 和 2c 在低微摩尔范围内显示出抑制活性。
• A Practical Large-ScaleAccess to 1,6-Anhydro-β-<scp>d</scp>-hexopyranosesby a Solid-Supported Solvent-Free Microwave-Assisted Procedure
  作者：Jeannine Cleophax、Vincent Bailliez、Renata M. de Figueiredo、Alain Olesker

  DOI：10.1055/s-2003-39168

  日期：——

  Microwave irradiation of 6-O-tosyl or 2,6-di-O-tosyl peracetylated hexopyranoses absorbed on basic alumina in a dry medium afforded the corresponding 1,6-anhydro-β-d-hexopyranoses. A direct access to 1,6:3,4-dianhydro-β-d-altropyranose (16) from d-glucose is also described.

  微波辐照在干燥介质中的碱性氧化铝上吸收的 6-O-对甲基苯磺酰或 2,6-二-O-对甲基苯磺酰过乙酰化六吡喃糖，可得到相应的 1,6-脱水-δ²-d-六吡喃糖。此外，还介绍了从 d-葡萄糖直接获得 1,6:3,4-二氢-δ-d-阿洛托吡喃糖 (16) 的方法。
• A convenient route to 6-functionalized derivatives of d-glucal
  作者：Dušan Miljković、Nada Vukojević、Damir Medaković、Gyula Batta

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85126-2

  日期：1989.10

  Synthese d'anhydro-1,5 desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 O-tosyl-6 (ou S-acetyl-6) hexene-1 itol (ou thio-6 hexene-1 itol) a partir de D-glucose et de chlorure d'acide p-toluenesulfonique (ou de thioacetate de potassium)

  合成d'anhydro-1,5 desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 O-tosyl-6（ou S-acetyl-6）hexene-1 itol（outhio-6 hexene-1 itol）的一部分D-葡萄糖和二氯合氯对甲苯磺酸盐（或硫代乙酸钾盐）
• [EN] NOVEL <15>O-LABELED MONOSACCHARIDE AND PRODUCING METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU MONOSACCHARIDE MARQUÉ AU <15>O ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CELUI-CI
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2005105708A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  This invention relates to novel 15O-labeled monosaccharide useful for positron emission tomography (PET) and producing method thereof.

  本发明涉及一种新型的用于正电子发射断层扫描（PET）的15O标记单糖及其制备方法。