(3β)-3-hydroxy-30-noroleana-12,20(29)-dien-28-oic acid | 104777-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3β)-3-hydroxy-30-noroleana-12,20(29)-dien-28-oic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-30-noroleana-12,20(29)-dien-28-oic acid；3β-hydroxy-30-norlean-12,20(29)-dien-28-oic acid；3β-hydroxy-30-norolea-12,20(29)-dien-28-oic acid；3β-akebonoic acid；akebonoic acid；akebonic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-6a,6b,9,9,12a-pentamethyl-2-methylidene-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 104777-60-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: XWVVPZWKCNXREE-VSQYQUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-3-hydroxy-30-noroleana-12,20(29)-dien-28-oic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1 mg的产率得到D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  New 30-Noroleanane Triterpenoid Saponins from Holboellia coriacea Diels

  摘要：

  三种新的30-降油烷三萜皂苷，酮酸28-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1′′→6′)-β-d-吡喃葡萄糖酯(1)，酮酸28-O-(6′′-) O-咖啡酰)-β-d-吡喃葡萄糖基-(1′′→6′)-β-d-吡喃葡萄糖酯 (Holboelliside A, 2) 和 3β,20α,24-三羟基-29-norolean-12-en-28 -oic Acid 3-O-(6'-O-caffeoyl)-β-d-glucopyranoside (Holboelliside B, 3) 是从 Holboellia coriacea Diels 的茎中分离出来的，以及五种已知化合物，eupteleasaponin VIII (4), 3α - 酮酸 (5)、奎纳酸 (6)、3β-羟基-30-去甲常春藤素 (7) 和奎那苷 A (8)。这些化合物的结构是根据光谱和化学证据确定的。在体外评估了化合物 1-5 对三种人类肿瘤 HepG2、HCT116 和 SGC-7901 细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21060734
• 作为产物：
  描述：

  ciwujianoside D₂ 在 氢氧化钾 、 hesperidinase 作用下， 反应 192.0h， 生成 (3β)-3-hydroxy-30-noroleana-12,20(29)-dien-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Shao, Chun-Jie; Kasai, Ryoji; Xu, Jing-Da, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 601 - 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bidesmoside triterpenoid glycosides from Stauntonia chinensis and relationship to anti-inflammation
  作者：Hao Gao、Feng Zhao、Guo-Dong Chen、Shao-Dan Chen、Yang Yu、Zhi-Hong Yao、Brad W.C. Lau、Zhao Wang、Jin Li、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.04.005

  日期：2009.4

  Ten triterpenoid glycosides, yemuoside YM(26-35) (1-9 and 12), were isolated from a traditional Chinese medicine known as "Ye Mu Gua" (Stauntonia chinensis DC.) along with two known ones, kalopanax saponin C (10) and sieboldianoside A (11). Their structures, as elucidated by spectroscopic analyses and chemical methods, were either penta-saccharidic or hexa-saccharidic bidesmoside triterpenoid glycosides

  从名为“野木瓜”（Stauntonia chinensis DC.）的传统中药中分离出 10 种三萜苷类，即野木苷 YM(26-35)（1-9 和 12）以及两种已知的 kalopanax saponin C (10 ) 和 sieboldianoside A (11)。通过光谱分析和化学方法阐明，它们的结构是五糖或六糖双糖苷三萜糖苷。帮助解释“野木瓜”的抗炎作用、抑制炎症介质（一氧化氮、TNF-α和IL-6）释放的1-12及其相关苷元、常春藤苷配基的临床应用（13），在体外进行了评估。发现化合物13而非1-12表现出显着的抑制活性。“野木瓜”中丰富的三萜甙 因此可能转化为各自的苷元，从而抑制体内炎症因子的释放。这可以解释“野木瓜”在抗炎作用方面的临床价值。这种对“野木卦”可能产生作用的解释类似于化学药物的前药概念，可以扩展到一些传统药物。也就是说，主要成分可能不是直接具有生物活性，而是通
• Ahmad, Viqar Uddin; Bano, Shaheen; Fatima, Iqbal, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 1, p. 31 - 34
  作者：Ahmad, Viqar Uddin、Bano, Shaheen、Fatima, Iqbal、Bano, Nasreen、Riccio, Raffaele、Minale, Luigi

  DOI：——

  日期：——
• SHAO, CHUN-JIE;KASAI, RYOJI;XU, JING-DA;TANAKA, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 601-608
  作者：SHAO, CHUN-JIE、KASAI, RYOJI、XU, JING-DA、TANAKA, OSAMU

  DOI：——

  日期：——