(3β)-3-hydroxy-30-noroleana-12,20(29)-dien-28-oic acid | 104777-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3β)-3-hydroxy-30-noroleana-12,20(29)-dien-28-oic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-30-noroleana-12,20(29)-dien-28-oic acid；3β-hydroxy-30-norlean-12,20(29)-dien-28-oic acid；3β-hydroxy-30-norolea-12,20(29)-dien-28-oic acid；3β-akebonoic acid；akebonoic acid；akebonic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-6a,6b,9,9,12a-pentamethyl-2-methylidene-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 104777-60-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: XWVVPZWKCNXREE-VSQYQUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-3-hydroxy-30-noroleana-12,20(29)-dien-28-oic acid 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1 mg的产率得到D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  New 30-Noroleanane Triterpenoid Saponins from Holboellia coriacea Diels

  摘要：

  三种新的30-降油烷三萜皂苷，酮酸28-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1′′→6′)-β-d-吡喃葡萄糖酯(1)，酮酸28-O-(6′′-) O-咖啡酰)-β-d-吡喃葡萄糖基-(1′′→6′)-β-d-吡喃葡萄糖酯 (Holboelliside A, 2) 和 3β,20α,24-三羟基-29-norolean-12-en-28 -oic Acid 3-O-(6'-O-caffeoyl)-β-d-glucopyranoside (Holboelliside B, 3) 是从 Holboellia coriacea Diels 的茎中分离出来的，以及五种已知化合物，eupteleasaponin VIII (4), 3α - 酮酸 (5)、奎纳酸 (6)、3β-羟基-30-去甲常春藤素 (7) 和奎那苷 A (8)。这些化合物的结构是根据光谱和化学证据确定的。在体外评估了化合物 1-5 对三种人类肿瘤 HepG2、HCT116 和 SGC-7901 细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21060734
• 作为产物：
  描述：

  ciwujianoside D₂ 在 氢氧化钾 、 hesperidinase 作用下， 反应 192.0h， 生成 (3β)-3-hydroxy-30-noroleana-12,20(29)-dien-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Shao, Chun-Jie; Kasai, Ryoji; Xu, Jing-Da, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 601 - 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bidesmoside triterpenoid glycosides from Stauntonia chinensis and relationship to anti-inflammation
  作者：Hao Gao、Feng Zhao、Guo-Dong Chen、Shao-Dan Chen、Yang Yu、Zhi-Hong Yao、Brad W.C. Lau、Zhao Wang、Jin Li、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.04.005

  日期：2009.4

  Ten triterpenoid glycosides, yemuoside YM(26-35) (1-9 and 12), were isolated from a traditional Chinese medicine known as "Ye Mu Gua" (Stauntonia chinensis DC.) along with two known ones, kalopanax saponin C (10) and sieboldianoside A (11). Their structures, as elucidated by spectroscopic analyses and chemical methods, were either penta-saccharidic or hexa-saccharidic bidesmoside triterpenoid glycosides

  从名为“野木瓜”（Stauntonia chinensis DC.）的传统中药中分离出 10 种三萜苷类，即野木苷 YM(26-35)（1-9 和 12）以及两种已知的 kalopanax saponin C (10 ) 和 sieboldianoside A (11)。通过光谱分析和化学方法阐明，它们的结构是五糖或六糖双糖苷三萜糖苷。帮助解释“野木瓜”的抗炎作用、抑制炎症介质（一氧化氮、TNF-α和IL-6）释放的1-12及其相关苷元、常春藤苷配基的临床应用（13），在体外进行了评估。发现化合物13而非1-12表现出显着的抑制活性。“野木瓜”中丰富的三萜甙 因此可能转化为各自的苷元，从而抑制体内炎症因子的释放。这可以解释“野木瓜”在抗炎作用方面的临床价值。这种对“野木卦”可能产生作用的解释类似于化学药物的前药概念，可以扩展到一些传统药物。也就是说，主要成分可能不是直接具有生物活性，而是通
• Ahmad, Viqar Uddin; Bano, Shaheen; Fatima, Iqbal, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 1, p. 31 - 34
  作者：Ahmad, Viqar Uddin、Bano, Shaheen、Fatima, Iqbal、Bano, Nasreen、Riccio, Raffaele、Minale, Luigi

  DOI：——

  日期：——
• SHAO, CHUN-JIE;KASAI, RYOJI;XU, JING-DA;TANAKA, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 601-608
  作者：SHAO, CHUN-JIE、KASAI, RYOJI、XU, JING-DA、TANAKA, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Shao, Chun-Jie; Kasai, Ryoji; Xu, Jing-Da, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 601 - 608
  作者：Shao, Chun-Jie、Kasai, Ryoji、Xu, Jing-Da、Tanaka, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• New 30-Noroleanane Triterpenoid Saponins from Holboellia coriacea Diels
  作者：Wenbing Ding、Ye Li、Guanhua Li、Hualiang He、Zhiwen Li、Youzhi Li

  DOI：10.3390/molecules21060734

  日期：——

  Three new 30-noroleanane triterpenoid saponins, akebonoic acid 28-O-β-d-glucopyranosyl-(1′′→6′)-β-d-glucopyranosyl ester (1), akebonoic acid 28-O-(6′′-O-caffeoyl)-β-d-glucopyranosyl-(1′′→6′)-β-d-glucopyranosyl ester (Holboelliside A, 2) and 3β,20α,24-trihydroxy-29-norolean-12-en-28-oic acid 3-O-(6′-O-caffeoyl)-β-d-glucopyranoside (Holboelliside B, 3) were isolated from the stems of Holboellia coriacea Diels, together with five known compounds, eupteleasaponin VIII (4), 3α-akebonoic acid (5), quinatic acid (6), 3β-hydroxy-30-norhederagenin (7) and quinatoside A (8). The structures of these compounds were determined on the basis of spectral and chemical evidence. Compounds 1–5 were evaluated for their inhibitory activity against three human tumors HepG2, HCT116 and SGC-7901 cell lines in vitro.

  三种新的30-降油烷三萜皂苷，酮酸28-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1′′→6′)-β-d-吡喃葡萄糖酯(1)，酮酸28-O-(6′′-) O-咖啡酰)-β-d-吡喃葡萄糖基-(1′′→6′)-β-d-吡喃葡萄糖酯 (Holboelliside A, 2) 和 3β,20α,24-三羟基-29-norolean-12-en-28 -oic Acid 3-O-(6'-O-caffeoyl)-β-d-glucopyranoside (Holboelliside B, 3) 是从 Holboellia coriacea Diels 的茎中分离出来的，以及五种已知化合物，eupteleasaponin VIII (4), 3α - 酮酸 (5)、奎纳酸 (6)、3β-羟基-30-去甲常春藤素 (7) 和奎那苷 A (8)。这些化合物的结构是根据光谱和化学证据确定的。在体外评估了化合物 1-5 对三种人类肿瘤 HepG2、HCT116 和 SGC-7901 细胞系的抑制活性。