2-[11-[(4-Aminophenyl)methyl]-4,8-bis(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetic acid | 123530-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[11-[(4-Aminophenyl)methyl]-4,8-bis(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetic acid
• CAS: 123530-18-7
• 化学式: C₂₃H₃₇N₅O₆
• 分子量: 479.577
• InChiKey: JYCOVYHSELFMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三(二甲基氨基)硼烷 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[11-[(4-Aminophenyl)methyl]-4,8-bis(carboxymethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  双官能螯合剂1-（4-氨基苄基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-N'，N''，N‴-三乙酸[1-（H 2 NBn-TETA）]的一种新的方便的合成方法

  摘要：

  双官能螯合剂1-（4-氨基苄基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-N'-，N''-，N‴-三乙酸的便捷合成反应（3个步骤，总收率50％） （4）报道了通过硼保护策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00372-4

文献信息

• General routes for the synthesis of mono, di and tri-N-substituted derivatives of cyclam
  作者：I.M. Helps、D. Parker、J.R. Morphy、J. Chapman

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80049-3

  日期：1989.1

  The selective synthesis of N-substituted derivatives of 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane may be achieved through N-tosyl or N-benzyl intermediates, permitting for example the synthesis of 1,8 disubstituted derivatives.

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷的N-取代衍生物的选择性合成可以通过N-甲苯磺酰基或N-苄基中间体实现，例如允许合成1,8双取代的衍生物。
• A convenient, novel approach for the synthesis of polyaza macrocyclic bifunctional chelating agents
  作者：Anil Kumar Mishra、Karine Draillard、Alain Faivre-Chauvet、Jean François Gestin、Chantal Curtet、Jean-François Chatal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01727-3

  日期：1996.10

  The convenient, synthetically useful bifunctional chelating agents, (10-p-aminobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetate (p-ABz-DO3A) 3 and (11-p-aminobenzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-triacetate (p-ABz-TE3A) 6, were obtained by reaction of an ethyl bromoacetate with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane and 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane followed by reaction with nitrobenzyl

  方便，合成上有用的双功能螯合剂（10-对氨基苄基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯（p-ABz-DO3A）3和（11-对氨基苄基） -1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三乙酸酯（p-ABz-TE3A）6是通过溴乙酸乙酯与1,4,7,10-四氮杂环十二烷和1,4的反应制得的8,11-四氮杂环十四烷，然后与硝基苄基溴反应。事实证明，该方法比文献中的任何方法更有效，因为从四氮杂大环化合物开始的两步合成序列的总产率为68％。
• HELPS, I. M.;PARKER, D.;MORPHY, J. R.;CHAPMAN, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 1, C. 219-226
  作者：HELPS, I. M.、PARKER, D.、MORPHY, J. R.、CHAPMAN, J.

  DOI：——

  日期：——
• A new convenient synthesis of bifunctional chelating agent 1-(4-aminobenzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-N′,N″,N‴-triacetic acid [1-(H 2 NBn-TETA)]
  作者：M. Maillet、C.S. Kwok、A.A. Noujaim、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00372-4

  日期：1998.4

  A convenient and short synthesis (3 steps, 50% overall yield) of the bifunctional chelating agent 1-(4-aminobenzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-N′-,N″-,N‴-triacetic acid (4) via a boron-protection strategy is reported.

  双官能螯合剂1-（4-氨基苄基）-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-N'-，N''-，N‴-三乙酸的便捷合成反应（3个步骤，总收率50％） （4）报道了通过硼保护策略。