(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-3,4-diol | 1101869-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: codonopsinol B
• CAS: 1101869-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: FFNSTZJCKNANSZ-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 吡啶 、 盐酸 、 Oxone 、 cerium(III) chloride 、 2-氟吡啶 、 dodecatungstophosphoric acid hydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 5% Pd(OH)2/C 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 DL-脯氨酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 172.08h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷-4,5-二醇乙烯基化高度立体控制全合成外消旋党参醇B

  摘要：

  提出了一种从非手性材料出发，高度非对映选择性合成多羟基化吡咯烷生物碱 (±)-党参醇 B 及其N-正甲基类似物的方法。该策略依赖于2,3-二氢异恶唑与原位生成的DMDO的反式立体选择性环氧化，乙烯基-MgBr/CeCl 3的顺式选择性α-螯合控制加成到异恶唑烷-4,5-二醇中间体中，磷钨杂多酸催化过氧化氢水溶液对相应的γ-氨基-α,β-二醇的末端双键进行底物定向环氧化。每个关键反应均以优异的非对映选择性进行（dr > 95:5）。 (±)-党参醇 B 分 10 个步骤制备，总产率为 8.4%。使用多种细胞系模型评估了 (±)-党参酚 B 及其N-正甲基类似物的抗增殖作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.188

文献信息

• Two New Pyrrolidine Alkaloids, Codonopsinol C and Codonopiloside A, Isolated from <i>Codonopsis pilosula</i>
  作者：Daigo Wakana、Nobuo Kawahara、Yukihiro Goda

  DOI：10.1248/cpb.c13-00516

  日期：——

  A new pyrrolidine alkaloid codonopsinol C (1), and pyrrolidine alkaloidal glycoside, codonopiloside A (2), were isolated from the roots of Codonopsis pilosula, along with four known pyrrolidine alkaloids, codonopsinol A (3), codonopsinol B (4), codonopyrrolidium B (5), and radicamine A (6). The structures of the new compounds were established by acid hydrolysis and spectroscopic methods. We describe those structures in this paper.

  从党参根中分离出一种新的吡咯烷生物碱党参醇 C (1) 和吡咯烷生物碱苷党参苷 A (2)，以及四种已知的吡咯烷生物碱党参醇 A (3)、党参醇 B (4)、党参吡咯B (5) 和根胺 A (6)。通过酸水解和光谱方法确定了新化合物的结构。我们在本文中描述了这些结构。
• Synthesis and biological evaluation of a 2-aryl polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid-based library
  作者：En-Lun Tsou、Sih-Yu Chen、Ming-Hsun Yang、Shih-Chi Wang、Ting-Ren Rachel Cheng、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.063

  日期：2008.12.15

  Inspired by polyhydroxylated pyrrolidine alkaloid natural products, a 18-membered library of 2-aryl polyhydroxylated pyrrolidines has been efficiently prepared in two or three synthetic steps from the known chiral cyclic nitrones with high yield and purity and excellent stereoselectivity. The inhibitory activity of all these compounds against various glycosidase enzymes was evaluated. Interestingly, 15 and 19 show better inhibitory activities than radicamine A ( 20) and B ( 18) against alpha-glucosidases. The IC50 values of 15 and 19 are 1.1 and 0.5 mu M, respectively. In this study, we also discovered the substituent(s) on the aryl ring could affect the inhibition potency and selectivity against glycosidases. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly stereocontrolled total synthesis of racemic codonopsinol B through isoxazolidine-4,5-diol vinylation
  作者：Lukáš Ďurina、Anna Ďurinová、František Trejtnar、Ľuboš Janotka、Lucia Messingerová、Jana Doháňošová、Ján Moncol、Róbert Fischer

  DOI：10.3762/bjoc.17.188

  日期：——

  intermediate, and the substrate-directed epoxidation of the terminal double bond of the corresponding γ-amino-α,β-diol with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by phosphotungstic heteropoly acid. Each of the key reactions proceeded with an excellent diastereoselectivity (dr > 95:5). (±)-Codonopsinol B was prepared in 10 steps with overall 8.4% yield. The antiproliferative effect of (±)-codonopsinol B

  提出了一种从非手性材料出发，高度非对映选择性合成多羟基化吡咯烷生物碱 (±)-党参醇 B 及其N-正甲基类似物的方法。该策略依赖于2,3-二氢异恶唑与原位生成的DMDO的反式立体选择性环氧化，乙烯基-MgBr/CeCl 3的顺式选择性α-螯合控制加成到异恶唑烷-4,5-二醇中间体中，磷钨杂多酸催化过氧化氢水溶液对相应的γ-氨基-α,β-二醇的末端双键进行底物定向环氧化。每个关键反应均以优异的非对映选择性进行（dr > 95:5）。 (±)-党参醇 B 分 10 个步骤制备，总产率为 8.4%。使用多种细胞系模型评估了 (±)-党参酚 B 及其N-正甲基类似物的抗增殖作用。