2-chloro-N-(4,6-dihydropyren-1-yl)acetamide | 101607-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-chloro-N-(4,6-dihydropyren-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(pyren-1-yl)acetatamide；2-chloro-N-(pyren-1-yl)acetamide；2-chloro-N-pyren-1-yl-acetamide；N-(1-pyrenyl)-2-chloroacetamide；2-chloro-N-pyren-1-ylacetamide；N-(1-pyrenyl)chloroacetamide；2-chloro-N-(pyren-1-yl)-acetamide
• CAS: 101607-17-4
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO
• 分子量: 293.752
• InChiKey: XMRBUBNFZKERLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  561.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4,6-dihydropyren-1-yl)acetamide 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-hydrazinyl-N-(pyren-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于芘的 TET 依赖性去甲基化过程中 CpG 双链体含量中 5-甲酰胞嘧啶位点对称性的定量检测

  摘要：

  甲基胞嘧啶 (5mC) 主要对称分布于 CpG 位点。10-11 易位 (TET) 蛋白是参与通过 5mC 逐步氧化进行活性 DNA 去甲基化的关键酶。然而，对称甲基化 CpG 环境中 TET 酶的氧化途径仍然难以捉摸。利用芘基团独特的荧光特性，我们设计并合成了一种灵敏的基于荧光的探针，不仅可以靶向 5-甲酰胞嘧啶 (5fC) 位点，还可以在 TET 依赖性期间区分双链 DNA 中的对称和不对称 5fC 位点。 5mC氧化工艺。使用这种新型探针，我们揭示了体外 TET 依赖性 5mC 氧化过程中总 5fC 位点中对称 5fC 的主要水平，以及在 mCpG 背景下对 TET 依赖性 5mC 氧化的新机制见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201406220
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基芘 、 氯乙酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-chloro-N-(4,6-dihydropyren-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium-based symmetrical diamides as chemosensors in visual sensing of citrate through indicator displacement assay (IDA) and gel formation

  摘要：

  报告了吡啶基对称二酰胺1和2的设计和合成，以及通过“指示剂置换测定法”进行的阴离子结合研究。两种化学传感器在pH = 6.3的CH3CN–H2O（4：1 v/v）中均能有效地响应，从而实现柠檬酸盐的目视选择性检测。此外，化学传感器2（c = 6.29 × 10−3 M）仅在CH3CN中与柠檬酸盐形成稳定的凝胶，从而验证了其视觉传感能力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05707c

文献信息

• Functionalization of Carbon Nanotubes with Nickel Cyclam for the Electrochemical Reduction of CO ₂
  作者：Silvia Pugliese、Ngoc Tran Huan、Jérémy Forte、Domenico Grammatico、Sandrine Zanna、Bao‐Lian Su、Yun Li、Marc Fontecave

  DOI：10.1002/cssc.202002092

  日期：——

  The exploitation of molecular catalysts for CO2 electrolysis requires their immobilization on the cathode of the electrolyzer. As an illustration of this approach, a Ni‐cyclam complex with a cyclam derivative functionalized with a pyrene moiety is synthesized, found to be a selective catalyst for CO2 electroreduction to CO, and immobilized on a carbon nanotube‐coated gas diffusion electrode by using a

  用于CO 2电解的分子催化剂的开发需要将其固定在电解器的阴极上。作为此方法的一个示例，合成了具有由with部分官能化的Cyclam衍生物的Ni-cyclam配合物，发现该化合物是将CO 2电还原为CO的选择性催化剂，并通过固定在碳纳米管涂覆的气体扩散电极上非共价结合策略。所制备的电极对于将CO 2电催化还原为CO而言是高效，选择性和耐用的。通过有机材料中的新型电极材料，可以实现非常高的周转次数（约61460）和周转频率（约4.27 s -1）。混合有CO 2的溶剂-水混合物。该材料为进一步改进提供了有趣的平台。
• A Cyclam‐Based Fluorescent Ligand as a Molecular Beacon for Cu ²⁺ and H ₂ S Detection
  作者：Silvia Mirra、Maria Strianese、Claudio Pellecchia

  DOI：10.1002/ejic.201700623

  日期：2017.9.8

  cyclam-based ligand. Fluorescence experiments corroborate this hypothesis. The system resulted selective in the recognition of copper and stable for a week, as assessed via fluorescence spectroscopy. The Cu(II) complex has been isolated and tested as a fluorescent probe for the detection of H2S. NMR and ESI-MS investigation provided evidence that H2S recognition occurs via a copper displacement mechanism, as

  已经设计、合成了五齿笼状环链烷烃基荧光配体，并通过单维和二维核磁共振分析对其进行了表征。为了进一步表征标题配体 ESI-MS，还进行了紫外可见光和荧光实验。已通过多种光谱技术（即 ESI-MS、紫外可见光和荧光）成功地探索了其作为化学传感器检测 Cu2+ 离子的适用性。Job 的绘图实验与 ESI-MS 实验一起表明 Cu2+ 与基于环菌素的配体结合的化学计量比为 1:1。荧光实验证实了这一假设。根据荧光光谱法的评估，该系统对铜的识别具有选择性，并且可以稳定一周。Cu(II) 复合物已被分离出来并作为检测 H2S 的荧光探针进行测试。NMR 和 ESI-MS 研究提供的证据表明 H2S 识别是通过铜置换机制发生的，如文献中报道的不同铜配合物。该系统通过对 HS 的选择性响应起作用，利用初始荧光强度的浓度依赖性“开启”。
• Different sensing modes of fluoride and acetate based on a calix[4]arene with 25,27-bistriazolylmethylpyrenylacetamides
  作者：Hao-Chih Hung、Yung-Yu Chang、Liyang Luo、Chen-Hsiung Hung、Eric Wei-Guang Diau、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1039/c3pp50175b

  日期：2014.2

  25,27-Bis1′- N-(1-pyrenyl)-aminocarbonylmethyl-1 H-[1′,2′,3′]tri-azolyl-4′-methoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene, 4, is synthesized as a fluorescent chemosensor for the selective detection of both anions and ion pairs in MeCN. Sensor 4 uses bis-triazoles as ligands to bind a metal ion, bis-amides and bis-triazoles as the sites to recognize anions, and pyrenes as fluorophores. Among eight anions screened, chemosensor 4 showed a marked fluorescence change toward F−, H2PO4− and AcO−, but 4 responded to each anion in a distinct way. In the presence of F− at low concentrations, the dynamic excimer emission of compound 4 at λmax 482 nm was quenched, but an emission at λmax 472 nm appeared at large doses of F−. A control compound 6 showed very similar red shifts in the UV-vis and excitation spectra as 4 did, and its 472 nm emission band grew as the fluoride doses increased. Thus, the growth of the 472 nm emission of 4 and 6 in the presence of excess F− may be because strong H-bonding interactions of amido protons with F− favoured the formation of pyrene dimers in the ground state with charge transfer characteristics. The addition of H2PO4−, unlike F−, to a solution of 4 showed an enhanced monomer emission but a decreased excimer emission (λmax 482 nm). Adding AcO− to 4 produced a systematic change from a dynamic excimer (λmax 482 nm) to λmax 472 nm but with very little change in the UV-vis spectrum. Time-resolved fluorescence measurements on compound 6 with F− and AcO− confirmed that the 472 nm emission band mainly came from static excimers for the former, but was partly from a dynamic excimer for the latter because it contained a growth component in the fluorescence decay traces. Without pre-treatment with an anion, chemosensor 4 showed recognition of only metal ions Cu2+, Hg2+ and Cr3+, but it became sensitive to Ag+ when it was pretreated with fluoride.

  25,27-双1′-N-(1-芘基)-氨基甲酰基甲基-1H-[1′,2′,3′]三唑基-4′-甲氧基-26,28-二羟基杯芳烃，4，被合成为选择性检测MeCN中阴离子和离子对的荧光化学传感器。传感器4使用双三唑作为配体来结合金属离子，使用双酰胺和双三唑作为识别阴离子的位置，芘作为荧光基团。在筛选的八种阴离子中，化学传感器4对F−、H2PO4−和AcO−表现出显著的荧光变化，但4对每种阴离子的响应方式各不相同。在低浓度下，F−存在时化合物4在λmax 482 nm的动态外消旋发射被猝灭，但在高浓度F−下则出现λmax 472 nm的发射。一种对照化合物6在UV-vis和激发光谱上显示出与4非常相似的红移，其472 nm发射带随着氟离子剂量的增加而增强。因此，4和6在过量F−存在下472 nm发射的增强可能是由于氨基质子与F−之间强的氢键相互作用促进了基态下带有电荷转移特征的芘二聚体的形成。与F−不同，向4的溶液中加入H2PO4−显示增强的单体发射，但外消旋发射（λmax 482 nm）减弱。向4中加入AcO−产生了从动态外消旋（λmax 482 nm）到λmax 472 nm的系统性变化，但在UV-vis光谱中变化很小。对化合物6进行时间分辨荧光测量，发现472 nm的发射带主要来自于前者的静态外消旋，而后者则部分来自动态外消旋，因为在荧光衰减曲线中包含了生长成分。在未进行阴离子预处理的情况下，化学传感器4仅识别金属离子Cu2+、Hg2+和Cr3+，但在预处理氟离子后则对Ag+变得敏感。
• Hg2+-selective fluoroionophore of p-tert-butylcalix[4]arene-diaza-crown ether having pyrenylacetamide subunits
  作者：Ju Hee Kim、Ah-Ran Hwang、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.125

  日期：2004.10

  A new ionophore having two pyrenylacetamide moieties based on the p-tert-butylcalix[4]arene-diaza-crown ether has been prepared and its fluoroionophoric properties were investigated. Bis(pyrenyl) derivative was found to exhibit selective ON–OFF type sensing behavior toward Hg2+ ions over other representative transition and heavy metal ions. The fluorescence quenching efficiency of larger than 20-fold

  具有基于两个pyrenylacetamide部分A新离子载体p -叔-butylcalix [4]芳烃二氮杂冠醚已被制备，并且其fluoroionophoric性能进行了研究。研究发现，双（吡喃基）衍生物对Hg 2+离子的选择性开-关型感应行为优于其他代表性的过渡离子和重金属离子。在100当量的Hg 2+离子中观察到大于20倍的荧光猝灭效率，并且在甲醇中发现缔合常数为4.5×10 4  M -1。在用Hg 2+处理后，离子载体还表现出非常有效的猝灭受激准分子荧光离子在50％的甲醇水溶液中。观察到的Hg 2 +-选择性的ON-OFF型荧光行为可以用作设计其他超分子系统的有效传感和开关设备。
• 一种基于芘激基复合物的镉离子荧光探针及 其制备方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106867516B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供了一种基于芘激基复合物的镉离子荧光探针及其制备方法和应用，该探针的结构为：其合成步骤为：1‑氨基芘溶于CH2Cl2再加入DMAP，冰浴条件下，向其中缓慢滴加氯乙酰氯。缓慢升至室温反应结束后旋转蒸发掉溶剂，过硅胶柱；1‑(2‑氯乙酰基)芘，加入乙腈，再加入KI和DIPEA，向其中缓慢滴加DPA。回流反应，反应结束后，旋干溶剂，过硅胶柱。本发明实现了探针对镉离子的专一性的荧光响应信号，能够用于环境中镉离子的检测。