5-nitro-2,8-nonanedione | 78735-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-2,8-nonanedione
• 英文别名: 5-nitrononane-2,8-dione；5-Nitrononan-2,8-dion；5-nitro-nonane-2,8-dione；5-Nitro-nonan-2,8-dion
• CAS: 78735-42-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: DPTOJTZVUDTPEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2,8-nonanedione 在 Saccharomyces cerevisiae YOR₁₂₀ (GCY₁) ketoreductase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,8S)-8-hydroxy-5-nitrononane-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体-区分生物催化还原前手性Cs-对称二羰基化合物为内消旋化合物

  摘要：

  带有对映体羰基的对称前手性二羰基化合物的立体选择性还原一步产生几个立体中心。在一项概念验证研究中，描述了一种新方法，该方法通过使用酮还原酶的顺序生物催化还原步骤，对5-硝基壬烷-2,8-二酮进行酶促脱对称，以生成所有可能的5-硝基壬烷-2,8-二醇非对映异构体。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201500741
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-5-(phenylsulfonyl)nonane-2,8-dione 在 1,1′-dioctyl-4,4′-bipyridinium sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到5-nitro-2,8-nonanedione
  参考文献：
  名称：

  Park, Kwanghee Koh; Lee, Chul Woo; Choi, Sook Young, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 601 - 604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Self‐Assembling All‐Enzyme Hydrogels for Flow Biocatalysis
  作者：Theo Peschke、Patrick Bitterwolf、Sabrina Gallus、Yong Hu、Claude Oelschlaeger、Norbert Willenbacher、Kersten S. Rabe、Christof M. Niemeyer

  DOI：10.1002/anie.201810331

  日期：2018.12.21

  production of value‐added chemicals. We describe the construction of self‐assembling all‐enzyme hydrogels that are comprised of two tetrameric enzymes. The stereoselective dehydrogenase LbADH and the cofactor‐regenerating glucose 1‐dehydrogenase GDH were genetically fused with a SpyTag or SpyCatcher domain, respectively, to generate two complementary homo‐tetrameric building blocks that polymerize under physiological

  连续流生物催化是工业生物技术的新兴领域，它使用固定在流道中的酶生产增值化学品。我们描述了由两种四聚酶组成的自组装全酶水凝胶的构建。将立体选择性脱氢酶LbADH和辅因子再生葡萄糖1脱氢酶GDH分别与SpyTag或SpyCatcher域进行基因融合，以生成两个互补的均四聚体构件，这些构件在生理条件下聚合成多孔水凝胶。安装在微流体反应器中，该凝胶显示出优异的立体选择性，在手性酮的还原中具有接近定量的转化率，并且在工艺和储存条件下具有很高的耐用性。
• Stereoselektive Synthese von Pyrrolizidin-Alkaloiden aus Nitroalkanonen
  作者：Agnes Janowitz、Mojmir Vavrecka、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19910740624

  日期：1991.9.18

  Stereoselective Synthesis von Pyrrolizidin Alkaloids from Nitroalkanones

  硝基链烷酮的立体选择性合成von Pyrrolizidin生物碱
• Water-promoted organic reactions. Michael addition of nitroalkanes to methylvinylketone under neutral conditions
  作者：André Lubineau、Jacques Augé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74720-4

  日期：1992.12

  Nitromethane and nitroethane when diluted in water, under neutral conditions, react easily, without any catalyst, with Michael acceptors, such as methylvinylketone. The rate of the reaction is enhanced in sugar aqueous solutions.

  硝基甲烷和硝基乙烷在中性条件下用水稀释时，很容易在没有任何催化剂的情况下与迈克尔受体（如甲基乙烯基酮）反应。在糖水溶液中，反应速率提高。
• Orthogonal Surface Tags for Whole-Cell Biocatalysis
  作者：Theo Peschke、Kersten S. Rabe、Christof M. Niemeyer

  DOI：10.1002/anie.201609590

  日期：2017.2.13

  We herein describe the engineering of E. coli strains that display orthogonal tags for immobilization on their surface and overexpress a functional heterologous “protein content” in their cytosol at the same time. Using the outer membrane protein Lpp‐ompA, cell‐surface display of the streptavidin‐binding peptide, the SpyTag/SpyCatcher system, or a HaloTag variant allowed us to generate bacterial strains

  我们在本文中描述了大肠杆菌菌株的工程改造，该菌株在其表面上显示用于固定化的正交标签，并同时在其胞质溶胶中过表达功能性异源“蛋白质含量”。使用外膜蛋白Lpp-ompA，链霉亲和素结合肽，SpyTag / SpyCatcher系统或HaloTag变体的细胞表面展示使我们能够产生可以选择性结合固体基质的细菌菌株，如磁微珠所证明的。荧光蛋白或立体选择性酮还原酶的功能内容同时胞质表达。后一种菌株对特异性固定在互补表面上以及前手性C的全细胞立体定向转化具有很高的选择性。S-对称硝基二酮。
• VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN BINDUNG VON ZELLEN AN EINEN BINDUNGSPARTNER UND ZELLEN UMFASSENDE VORRICHTUNGEN
  申请人：Karlsruher Institut für Technologie

  公开号：EP3336099A1

  公开（公告）日：2018-06-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur selektiven Bindung von Zellen an einen Bindungspartner, etwa ein festes Trägermaterial, andere Zellen oder Proteine, Vorrichtungen, welche entsprechende Trägermaterialien mit darauf immobilisierten Zellen umfassen, Zellaggregate und Bindungskomplexe, sowie deren Verwendung als Biokatalysator, Biosensor und/oder Bioreaktor.

  本发明涉及细胞与结合伙伴（如固体载体材料、其他细胞或蛋白质）选择性结合的方法，包括固定有细胞的相应载体材料、细胞聚集体和结合复合物的装置，以及它们作为生物催化剂、生物传感器和/或生物反应器的用途。