7α-methyl-3,17-dioxoandrost-4-en-19-al | 63841-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-methyl-3,17-dioxoandrost-4-en-19-al
• 英文别名: (7R,8R,9S,10S,13S,14S)-7,13-dimethyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 63841-74-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: CNBDFMUBIIRGGG-SGAOSZRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-methyl-3,17-dioxoandrost-4-en-19-al 在 丙二酸 、 potassium tert-butylate 、 草酸 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 替勃龙
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-7α-甲基-19-nor-17α-pregn-5（10）-en-20-yn-3-one（Org OD 14）的另一种合成

  摘要：

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050403
• 作为产物：
  描述：

  7α-methyl-17,19-dihydroxy-4-androstene-3-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 反应 4.0h， 生成 7α-methyl-3,17-dioxoandrost-4-en-19-al
  参考文献：
  名称：

  US2022/204546

  摘要：

  公开号：

文献信息

• METHOD FOR PREPARING 7ALPHA-METHYL-19-ALDEHYDE-4-ANDROSTENE-3,17-DIONE BY ELECTROCATALYTIC OXIDATION
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20220204546A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present invention relates to a method for preparing 7α-methyl-19-aldehyde-4-androstene-3,17-dione by electrocatalytic oxidation. The method specifically includes: adopting an H-shaped electrolytic cell for reaction, in an anode chamber, using a metal oxide catalyst as a working electrode, using 7α-methyl-17,19-dihydroxy-4-androstene-3-one as a reaction substrate, and dissolving it in a mixed solvent to be used as an anolyte, and adding nitroxide radicals to be used as a medium; and in a cathode chamber, using a platinum sheet as a counter electrode, using a weakly alkaline solution as a catholyte, carrying out an electrocatalytic oxidation reaction in a constant temperature water bath, adding an organic solvent at the end of the reaction for extraction to obtain an organic extract liquor, and taking an organic layer and carrying out distilling under a reduced pressure to obtain 7α-methyl-19-aldehyde-4-androstene-3,17-dione.
• US4022769A
  申请人：——

  公开号：US4022769A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4087524A
  申请人：——

  公开号：US4087524A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US4071624A
  申请人：——

  公开号：US4071624A

  公开（公告）日：1978-01-31
• US4139617A
  申请人：——

  公开号：US4139617A

  公开（公告）日：1979-02-13