Lys-Ile-Phe-Gly-Ser-Leu-Ala-Phe-Leu | 160212-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Lys-Ile-Phe-Gly-Ser-Leu-Ala-Phe-Leu
• 英文别名: Lys Ile Phe Gly Ser Leu Ala Phe Leu；KIFGSLAFL；E75；Nelipepimut-S；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 160212-35-1
• 化学式: C₅₀H₇₈N₁₀O₁₁
• 分子量: 995.23
• InChiKey: AHOKKYCUWBLDST-QYULHYBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  342
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

Nelipepimut-S 是一种针对 HER2 的肽疫苗，对 HER2 阳性乳腺癌具有免疫活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lys-Ile-Phe-Gly-Ser-Leu-Ala-Phe-Leu 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 KIFGSLAFL acetate
  参考文献：
  名称：

  SALT OF POLYPEPTIDE VACCINE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL PREPARATION COMPRISING SAID SALT

  摘要：

  本发明属于制药技术领域，涉及多肽疫苗的盐、其制备方法和包含该盐的制药制剂，特别是KIFGSLAFL醋酸盐、其制备方法和含有该醋酸盐的制药制剂。

  公开号：

  US20160229891A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Lys-Ile-Phe-Gly-Ser-Leu-Ala-Phe-Leu
  参考文献：
  名称：

  用于肽的 C 端和 N 端的基于超级甲硅烷基的稳定保护基：在液相肽合成中用作有效的疏水标签

  摘要：

  标签辅助液相肽合成 (LPPS) 是药物发现中肽合成的重要过程之一。由于其疏水性，简单的甲硅烷基在结合到标签中时具有积极作用。超级甲硅烷基包含几个简单的甲硅烷基，在现代羟醛反应中起着重要作用。鉴于超级甲硅烷基独特的结构结构和疏水性，本文开发了两种新型稳定的超级甲硅烷基基团（三（三己基甲硅烷基）甲硅烷基和炔丙基超级甲硅烷基）作为疏水标签以增加溶解度在有机溶剂中和 LPPS 期间肽的反应性。三（三己基甲硅烷基）甲硅烷基可以酯形式安装在肽的C端和氨基甲酸酯形式的N端用于肽合成，并且与氢化条件（Cbz化学）和Fmoc-脱保护条件（Fmoc化学）相容). 炔丙基超级甲硅烷基是耐酸的，与 Boc 化学相容。这两个标签是互补的。这些标签的准备比以前报告的标签需要更少的步骤。使用这两种类型的超级甲硅烷基标签，通过不同的策略成功合成了 Nelipepimut-S。这些标签的准备比以前报告的标签需要更少的步骤

  DOI：

  10.1039/d3sc01239e

文献信息

• SALT OF POLYPEPTIDE VACCINE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL PREPARATION COMPRISING SAID SALT
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARMACEUTICALS CO. LTD

  公开号：US20160229891A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention belongs to the field of pharmaceutical technology and relates to salt of polypeptide vaccine, preparation method therefor, and pharmaceutical preparation comprising said salt, in particular to KIFGSLAFL acetate, its preparation method and pharmaceutical preparations containing such acetate.

  本发明属于制药技术领域，涉及多肽疫苗的盐、其制备方法和包含该盐的制药制剂，特别是KIFGSLAFL醋酸盐、其制备方法和含有该醋酸盐的制药制剂。
• Super silyl-based stable protecting groups for both the C- and N-terminals of peptides: applied as effective hydrophobic tags in liquid-phase peptide synthesis
  作者：An Wu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/d3sc01239e

  日期：——

  Simple silyl groups have positive effects when incorporated in the tags due to their hydrophobic properties. Super silyl groups contain several simple silyl groups and play an important role in modern aldol reactions. In view of the unique structural architecture and hydrophobic properties of the super silyl groups, herein, two new types of stable super silyl-based groups (tris(trihexylsilyl)silyl group

  标签辅助液相肽合成 (LPPS) 是药物发现中肽合成的重要过程之一。由于其疏水性，简单的甲硅烷基在结合到标签中时具有积极作用。超级甲硅烷基包含几个简单的甲硅烷基，在现代羟醛反应中起着重要作用。鉴于超级甲硅烷基独特的结构结构和疏水性，本文开发了两种新型稳定的超级甲硅烷基基团（三（三己基甲硅烷基）甲硅烷基和炔丙基超级甲硅烷基）作为疏水标签以增加溶解度在有机溶剂中和 LPPS 期间肽的反应性。三（三己基甲硅烷基）甲硅烷基可以酯形式安装在肽的C端和氨基甲酸酯形式的N端用于肽合成，并且与氢化条件（Cbz化学）和Fmoc-脱保护条件（Fmoc化学）相容). 炔丙基超级甲硅烷基是耐酸的，与 Boc 化学相容。这两个标签是互补的。这些标签的准备比以前报告的标签需要更少的步骤。使用这两种类型的超级甲硅烷基标签，通过不同的策略成功合成了 Nelipepimut-S。这些标签的准备比以前报告的标签需要更少的步骤