2-diphenylaminothiophene | 174904-78-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylaminothiophene
• 英文别名: 2-(N,N-diphenylamino)thiophene；N,N-diphenylthiophen-2-amine
• CAS: 174904-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: BVSRQQLDLMFUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  370.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylaminothiophene 生成 5,5'-bis(diphenylamino)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  由2-二苯基氨基噻吩低聚物衍生的自由基阳离子的各种反应

  摘要：

  2-二苯基氨基取代的低聚噻吩8 m的ESR光谱电化学测量证明了氧化后自由基阳离子8m +的存在。它们的稳定性和二聚化很大程度上取决于噻吩单元的数量m。自由基阳离子81+和82+具有很高的反应性，并自发二聚，从而生成2,5-双（二苯基氨基）-2,2'-联噻吩10 2或2,5-双（二苯基氨基）-5,5'-双（2-噻吩基）-3，3′-位硫烷11 2。相反，自由基阳离子83 + –85 +非常稳定，根本不二聚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.074
• 作为产物：
  描述：

  乙酰二苯胺 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-diphenylaminothiophene
  参考文献：
  名称：

  1H-茚基供体-受体发色团的非线性光学响应。高能态对第一超极化率的影响

  摘要：

  超极化率通常低于基本量子极限。然而，在5-(二苯氨基)噻吩-2-基取代的1H-茚基供体-π-受体(D-π-A)发色团的情况下，尽管扭曲分子内电荷转移态占优势，我们发现由于具有显着振荡器强度的较高激发态与较低激发态的可能干扰，第一超极化率被调制（有限！）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138272

文献信息

• Stille Coupling of 2-Diarylaminothiophenes with Mono- and Di­bromo(het)arylenes
  作者：Horst Hartmann、Ahcene Tabet

  DOI：10.1055/s-2005-861804

  日期：——

  N,N-Diaryl-substituted 2-aminothiophenes 3 have been transformed by reaction with several bromobenzenes 5 and 2-bromothiophenes 6 in a palladium catalysed cross-coupling reaction, via 2-(N,N-diarylamino)-5-stannyl-thiophenes 4, into N,N-diaryl-substituted 2-amino-5-phenylthiophenes 7 and 5-amino-2,2′-bi­thiophenes 9 as well as into N,N′-peraryl-substituted 5,5′-diamino-2,2′-bithiophenes 8 and their phenylene and thienylene homologues 10-13.

  N,N-二芳基取代的2-氨基噻吩3通过与几种溴苯5和2-溴噻吩6在钯催化下的交叉偶联反应，经由2-(N,N-二芳基氨基)-5-锡基噻吩4，被转化为N,N-二芳基取代的2-氨基-5-苯基噻吩7和5-氨基-2,2'-联噻吩9，以及转化为N,N'-全芳基取代的5,5'-二氨基-2,2'-联噻吩8及其苯ylene和噻吩ylene类似物10-13。
• 芳香族アミン化合物の製造方法と新規な芳香族アミン化合物および蛍光発光材料と紫外線吸収剤
  申请人：国立大学法人岐阜大学

  公开号：JP2018127451A

  公开（公告）日：2018-08-16

  【課題】新規なパラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応による芳香族アミン化合物の製造方法、特に、従来技術においては反応が良好に進行しなかった基質であっても高い効率で目的化合物を得ることができる芳香族アミン化合物の製造方法、さらにはこれまでに合成例のない新規な芳香族アミン化合物を得ることも可能な芳香族アミン化合物の製造方法を提供する。また、新規な芳香族アミン化合物、５−アミノチアゾール化合物からなる新規な蛍光発光材料と紫外線吸収剤を提供する。【解決手段】本発明の芳香族アミン化合物の製造方法は、芳香族ハロゲン化合物と、アミン化合物とを、ホスフィン化合物を保護剤とするパラジウムナノ粒子および塩基の存在下に反応させ芳香族アミン化合物を得ることを特徴としている。【選択図】なし

  使用新型钯催化剂进行的布夫巴尔特·哈特威格反应制备芳香胺化合物的方法，特别是一种能够以高效率获得目标化合物的芳香胺化合物制备方法，即使是在传统技术中反应进展不良的底物也能够以高效率获得目标化合物的芳香胺化合物制备方法，甚至提供了一种可以获得迄今为止未合成过的新型芳香胺化合物的制备方法。此外，提供了一种新型芳香胺化合物、由5-氨基噻唑化合物组成的新型荧光发光材料和紫外线吸收剂。解决方案是，本发明的芳香胺化合物制备方法的特点在于将芳香卤化合物和胺化合物在磷化合物作为保护剂的钯纳米粒子和碱存在下反应，从而获得芳香胺化合物。【选择图】无
• A Versatile Route to<i>N</i>,<i>N′</i>-(Peraryl)substituted 5,5′-Diamino-2,2′-bithiophenes
  作者：Horst Hartmann、Peter Gerstner、Dirk Rohde

  DOI：10.1055/s-2002-35620

  日期：——

  The reaction of 5,5′-dibromo-2,2′-bithiophene with di­arylamines in the presence of palladium acetate/tris-(t-butyl)phosphine as catalyst or by a titanium tetrachloride mediated oxidation of 2-(N,N-diarylamino)thiophenes has yielded a series of new N,N′-perarylated 5,5-diamino-2,2′-bithiophenes. These are electron-rich compounds with a low oxidation potential and have a high tendency to form amorphous glasses.

  5,5′-二溴-2,2′-双噻吩与二芳胺在醋酸钯/三-(t-丁基)膦作为催化剂的存在下反应，或通过四氯化钛介导的2-(N,N-二芳基氨基)噻吩的氧化反应，得到了系列新的N,N′-亚芳基化的5,5-二氨基-2,2′-双噻吩。这些化合物为富电子化合物，具有低氧化电位，并且具有形成非晶态玻璃的高倾向性。
• Elucidation of the Structure–Property Relationship of p-Type Organic Semiconductors through Rapid Library Construction via a One-Pot, Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shinichiro Fuse、Keisuke Matsumura、Atsushi Wakamiya、Hisashi Masui、Hiroshi Tanaka、Susumu Yoshikawa、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/co500071x

  日期：2014.9.8

  Combinatorial synthesis and the evaluation of systematically modified compounds is a powerful tool in the work of elucidating structure–property relationships. In this manuscript, D−π–A structure, 32 p-type organic semiconductors were rapidly synthesized via a one-pot, Suzuki–Miyaura coupling with subsequent Knoevenagel condensation. Evaluation of the solubility and photovoltaic properties of the prepared

  阐明结构-性质关系是有机电子学发展中的重要问题。组合合成和对系统修饰化合物的评估是阐明结构与性质之间关系的有力工具。在此手稿D-π-A结构中，通过一锅Suzuki-Miyaura和随后的Knoevenagel缩合快速合成了32种p型有机半导体。对制备的化合物的溶解度和光电性能的评估表明，如Fedors所报道，所测得的溶解度与溶解度参数（SP）密切相关。另外，SP与J sc相关。合成化合物制备的薄膜有机太阳能电池的制造。在评估的太阳能电池的光伏性能中，J sc和V oc与光转换效率（PCE）有很强的相关性。
• Cyclometalated Platinum(II) Complexes with Donor‐Acceptor‐Containing Bidentate Ligands and Their Application Studies as Organic Resistive Memories
  作者：Wei Church Poh、Ho‐Leung Au‐Yeung、Alan Kwun‐Wa Chan、Eugene Yau‐Hin Hong、Yat‐Hin Cheng、Ming‐Yi Leung、Shiu‐Lun Lai、Kam‐Hung Low、Vivian Wing‐Wah Yam

  DOI：10.1002/asia.202100897

  日期：2021.11.15

  Cyclometalated platinum(II) complexes with various donor-acceptor moieties have been synthesized and structurally characterized. The photophysical behaviors of the complexes are highly sensitive to the modulation of the donor and acceptor moieties. The donor-acceptor couple is also crucial to stabilize the field-induced charge-transfer state in the resistive memories based on this class of complexes, leading

  已经合成了具有各种供体-受体部分的环金属化铂 (II) 配合物并对其进行了结构表征。复合物的光物理行为对供体和受体部分的调制高度敏感。施主 - 受主对稳定基于此类复合物的电阻存储器中的场致电荷转移状态也至关重要，从而导致器件的低开关阈值电压、高开/关比和高耐用性。