1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 21487-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-p-Nitrophenyl-3-phenyl-pyrazol-4-carbaldehyd；1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 21487-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: WIUYZJHSJSZAQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化后 Ugi 分子内环化合成异喹诺酮-吡唑杂化药效团并发现其抗菌和 DFT 研究

  摘要：

  从异氰化物和吡唑取代的酰胺分子（使用Ugi反应合成）实现了一种新型微波辅助无配体钯催化的后Ugi反应，用于合成异喹诺酮和吡唑混合药效基团衍生物。苯甲醛、苯胺、异丁基异氰化物和各种吡唑羧酸被用作Ugi-MCR的起始材料，以生成各种酰胺前体，这反过来又为各种异喹诺酮-吡唑杂化衍生物的合成提供了途径。通过异氰化物插入和连续的分子内环化获得良好的产率。新合成的目标化合物通过1H NMR、13C NMR、HRMS和元素分析进行​​了表征。研究了所制备的分子对多种致病菌株的体外抗菌活性；借助DFT和分子轨道计算进一步描述了所得结果。与标准药物卡那霉素和两性霉素 B 相比，该化合物显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153353
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking Studies and Biological Evaluation of Indole Fused Novel Pyrazole Derivatives

  摘要：

  本研究涉及一系列吲哚融合新型吡唑化合物（5a-l），采用常规方法合成，并进行了驱虫、抗癌活性和分子对接研究。所有新合成的化合物均通过红外光谱、1H NMR和质谱分析进行了表征。进一步，所有吡唑衍生物均使用阿苯达唑作为标准药物进行了驱虫活性筛选，并通过MTT法对MCF-7和SKVO3细胞系进行了抗癌活性筛选。结果表明，化合物5b和5j表现出良好的抗癌活性，而化合物5c、5f、5h和5l表现出潜在的驱虫活性。此外，对新型吡唑衍生物进行了分子对接研究，以解释EGFR酶的活性位点和潜在抑制剂之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23710

文献信息

• Synthesis of Novel 1,3,4-Trisubstituted Pyrazole Derivatives and Their Evaluation as Antitumor and Antiangiogenic Agents
  作者：Ashraf Hassan Abadi、Amal Abdel Haleem Eissa、Ghaneya Sayed Hassan

  DOI：10.1248/cpb.51.838

  日期：——

  Several 1,3,4-trisubstituted pyrazole derivatives were synthesized and screened for their cytotoxic effect in a primary 3 tumor cell line test at 10−4 M drug concentration. Compounds 19 and 20 reduced the growth of one or more of these cell lines to less than 32% and escalated up to evaluation in the full panel of 60 human tumor cell lines at a minimum of 5 concentrations at 10 fold dilutions. Compound N′-(1-1-[4-nitrophenyl]-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl}methylene)-2-chlorobenzohydrazide 19 proved to be the most active of these derivatives with full panel median growth inhibition (GI50), total growth concentration (TGI) and median lethal concentration (LC50) mean graph mid-point (MG-MID) of 3.79, 12.5 and 51.5 μM, respectively. In addition, compounds 19, 39, 40, 41, 43, 45, 47 were tested for their antiangiogenic properties by testing their ability to inhibit human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) proliferation, cord formation and migration in response to chemoattractant. 3-Acetyl-2-(1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpyrazol-4-yl)-5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazoline 39 showed significant antiangiogenic profile at non-cytotoxic doses, with HUVEC proliferation inhibition IC50 of 7.60 μM, chemotaxis IC50 of 0.86 μM and was superior to the reference celecoxib 2 in both tests. Furthermore, in contrary to the references TNP-470 and celecoxib, all the tested compounds interfered with the migratory function of HUVECs in response to vascular endothelium growth factor (VEGF) rather than the endothelial cells proliferation.

  合成了几种1,3,4-三取代吡唑衍生物，并在10-4 M药物浓度下对其在初级3肿瘤细胞系测试中的细胞毒性效应进行了筛选。化合物19和20使得一个或多个细胞系的生长减少到不到32%，并在至少5个浓度下以10倍稀释的方式在60个人类肿瘤细胞系的完整面板中进行了评估。化合物N′-(1-1-[4-硝基苯基]-3-苯基-1H-吡唑-4-基}亚甲基)-2-氯苯甲酰肼19证明了这些衍生物中最活跃的，其在全面板中的中位生长抑制（GI50）、总生长浓度（TGI）和中位致死浓度（LC50）平均图表中点（MG-MID）分别为3.79、12.5和51.5 μM。此外，化合物19、39、40、41、43、45、47通过测试其抑制人脐静脉内皮细胞（HUVECs）增殖、索形成和迁移的能力来测试其抗血管生成性质。3-乙酰基-2-(1-(4-硝基苯基)-3-苯基吡唑-4-基)-5-(4-吡啶基)-1,3,4-氧二氮杂环烯39在非细胞毒性剂量下显示出显著的抗血管生成特征，HUVEC增殖抑制IC50为7.60 μM，趋化IC50为0.86 μM，并且在两个测试中均优于参考塞来昔布2。此外，与参考TNP-470和塞来昔布相反，所有测试的化合物都干扰了HUVECs在血管内皮生长因子（VEGF）响应中的迁移功能，而不是内皮细胞增殖。
• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents
  作者：S. Rida、A. Youssef、M. Badr、A. Malki、Z. Sherif、A. Sultan

  DOI：10.1055/s-0031-1295483

  日期：2012.2

  Novel benzimidazoles, benzothiazoles and benzofurans incorporating pyrazole moiety have been synthesized and screened for their antiangogenic activities, by testing their ability to inhibit human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) proliferation, cord formation and migration in response to chemoattractant. 3 compounds 19, 23 and 26 showed antiangiogenic activities at non-cytotoxic concentrations. Compound 19 was the most active with chemotaxis activity data nearly comparable to that of the positive control, TNP-470. Compound 42 showed a significant cytotoxic effect on the tested cancer cell lines and less antiangiogenesis activity compared to compounds 19, 23 and 26. All the tested compounds, in contrary to TNP-470, interfered with the migratory function of HUVECs in response to vascular endothelial growth factor rather than the endothelial cells proliferation or cord formation. Moreover, a docked pose of compounds 19 and 26 was obtained bound to kinase insert domain receptor using Molecular Operating Environment module.

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。
• An expedient one-pot synthesis of highly substituted imidazoles using supported ionic liquid-like phase (SILLP) as a green and efficient catalyst and evaluation of their anti-microbial activity
  作者：Maryam Saffari Jourshari、Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Khalil Tabatabaeian、Mehdi Rassa、Hadiss Langari

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.06.005

  日期：2013.11

  An efficient method for the synthesis of imidazole derivatives by a three-component condensation of benzil or 9,10-phenanthrenequinone, aldehydes and ammonium acetate using supported ionic liquid-like phase (SILLP) catalyst under ultrasonic irradiation or classical heating conditions is reported. The present methodology offers several advantages, such as excellent yields, simple procedures, short reaction

  据报道，在超声辐射或经典加热条件下，使用负载型离子液体相（SILLP）催化剂通过苯甲醚或9,10-菲醌，醛和乙酸铵的三组分缩合合成咪唑衍生物的有效方法。本方法学具有几个优点，例如优异的产率，简单的方法，短的反应时间，简单的后处理和温和的条件。催化剂易于通过过滤从产物中分离出来，并且还表现出显着的可重复使用的活性。还评估了这些高度取代的咪唑的抗微生物活性。
• Substituted Imidazole-Pyrazole Clubbed Scaffolds: Microwave Assisted Synthesis and Examined Their In-vitro Antimicrobial and Antituberculosis Effects
  作者：Keyur M. Pandya、Janki J. Patel、Arpan H. Patel、Navin B. Patel、Piyush. S. Desai

  DOI：10.2174/1570178617999200819164729

  日期：2021.7

  of substituted imidazole-pyrazole fused compounds were designed & fused synthesized by employing Debus-Radziszewski one-pot synthesis reaction. Azoles are an extensive and comparatively new class of synthetic com-pounds including imidazoles and pyrazoles.The current clinical treatment uses compounds of azole framework. Azoles act by inhibiting ergosterol synthesis path way (a principal component of

  采用Debus-Radziszewski一锅合成反应设计并稠合合成了一系列取代咪唑-吡唑稠合化合物。唑类是一类广泛且较新的合成化合物，包括咪唑类和吡唑类。目前的临床治疗使用唑类骨架化合物。唑类通过抑制麦角甾醇合成途径（真菌细胞壁的主要成分）起作用。此外，文献综述表明，包括咪唑类和吡唑类的化合物具有显着的抗菌和抗分枝杆菌作用。鉴于上述发现，草图和开发了一系列具有咪唑和吡唑支架的化合物，以检查抗菌、抗真菌和抗分枝杆菌的活性。使用 1HNMR、13CNMR、元素分析和 MS 光谱数据对合成化合物的结构进行了表征。根据 NCCLS（国家临床实验室标准委员会），通过圆盘扩散法筛选目标化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性和对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗分枝杆菌活性。结果表明，咪唑-吡唑融合支架化合物具有潜在的抗菌、抗真菌和抗分枝杆菌活性，可以进一步优化以获得先导化合物。
• Hypervalent iodine(III) mediated synthesis of novel unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles as antibacterial and antifungal agents
  作者：Om Prakash、Manoj Kumar、Rajesh Kumar、Chetan Sharma、K.R. Aneja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.023

  日期：2010.9

  A series of novel 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles 4 have been conveniently synthesized by oxidative cyclization of pyrazolylaldehyde N-acylhydrazones 3 promoted by iodobenzene diacetate under mild conditions (11 examples, up to 92% isolated yields). All the eleven compounds were tested in vitro for their antibacterial activity against Gram-positive bacteria namely, Staphylococcus aureus, Bacillus

  通过在温和条件下由碘代苯二乙酸酯促进的吡唑基醛N-酰基hydr酮3的氧化环化反应，可以方便地合成一系列新颖的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑4（11个实例，分离产率高达92％）。在体外测试了所有这11种化合物对革兰氏阳性菌，即金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和两种革兰氏阴性菌，即大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。还测试了所有合成的化合物对两种真菌的抑制作用。