ethyl 2-(2-( 1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-oxoacetate | 185896-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-( 1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-2-oxoacetate
• CAS: 185896-84-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: RWLFKVZRSDQZBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  366.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-( 1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-oxoacetate 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 吡仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE PÉRAMPANEL

  摘要：

  本发明描述了一种合成3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮（Perampanel）的方法，其结构由式（1）表示，并且其盐，特别是与药用可接受酸形成的盐。本发明还涉及在该过程中形成和/或使用的某些中间体。

  公开号：

  WO2016132343A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 2-(2-( 1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE PÉRAMPANEL

  摘要：

  本发明描述了一种合成3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮（Perampanel）的方法，其结构由式（1）表示，并且其盐，特别是与药用可接受酸形成的盐。本发明还涉及在该过程中形成和/或使用的某些中间体。

  公开号：

  WO2016132343A1

文献信息

• Asymmetric Allylation/RCM-Mediated Synthesis of Fluorinated Benzo-Fused Bicyclic Homoallylic Amines As Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Daniel M. Sedgwick、Pablo Barrio、Antonio Simón、Raquel Román、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01590

  日期：2016.10.7

  Enantiomerically enriched fluorinated benzo-fused bicyclic homoallylic amines have been synthesized through an asymmetric allylation/ring closing metathesis (RCM) sequence. This sequence has been carried out using α-trifluoromethylstyrene derivatives as key intermediates, synthesized by microwave radiation. The great deactivating effect exerted by such substituents has been brought to light by a comparative

  通过不对称烯丙基化/闭环复分解（RCM）序列合成了对映体富集的氟化苯并稠合双环均烯丙基胺。该序列是使用α-三氟甲基苯乙烯衍生物作为关键中间体，通过微波辐射合成的。通过比较研究已经揭示了这种取代基所产生的极大的失活效果。
• Practical Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-MA20565, a Wide-Spectrum Agricultural Fungicide
  作者：Ken Tanaka、Manabu Katsurada、Fumihiko Ohno、Yasushi Shiga、Masatsugu Oda、Miwa Miyagi、Jun Takehara、Kazuya Okano

  DOI：10.1021/jo991271z

  日期：2000.1.1

  A practical asymmetric synthesis of a wide-spectrum agricultural fungicide, (S)-MA20565 (1), is described. The convergent synthesis was achieved starting from commercially available 3-(trifluoromethyl)aniline (7) in 44% overall yield through five steps and 2-bromobenzaldehyde (9) in 48% overall yield through four steps, respectively. (S)-O-[1-(3-Trifluoromethylphenyl)ethyl]hydroxylamine (2), a key

  描述了一种实用的不对称合成广谱农业杀菌剂，（S）-MA20565（1）。收敛的合成分别从市售的3-（三氟甲基）苯胺（7）通过五个步骤以44％的总收率和2-溴苯甲醛（9）通过四个步骤以48％的总收率开始实现。（S）-O- [1-（3-三氟甲基苯基）乙基]羟胺（2），是通过钌（II）催化的1-（3-三氟甲基苯基）乙酮的不对称转移氢化反应制备的关键中间体1， ），然后使用甲磺酰氯进行氯化，并使用乙酰羟肟酸钾进行高水平立体控制的氧化作用。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL
  申请人：MAPI PHARMA LTD.

  公开号：US20180008584A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention describes a process for the synthesis of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2-pyridyl)-1-phenyl-1,2-di-hydro-pyridin-2-one (Perampanel) represented by the structure of formula (1), and salts thereof, especially salts with pharmaceutically acceptable acids. The present invention further relates to certain intermediates formed and/or used in such process.

  本发明描述了一种用于合成3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢-吡啶-2-酮（Perampanel）及其盐的方法，特别是与药用可接受酸的盐。本发明还涉及在此类过程中形成和/或使用的某些中间体。
• PROCESS FOR PRODUCING N-METHYL-METHOXYIMINOACETAMIDE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0838452A1

  公开（公告）日：1998-04-29

  A method for producing an N-methyl-methoxyiminoacetamide derivative represented by the following general formula (I) (wherein R3 represents a hydrogen atom or a group represented by a general formula -C(R4)(R5)-Ar (wherein R4 and R5 independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group and Ar is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group)), which comprises allowing an acetal derivative represented by the following general formula (III) (wherein R1 and R2 independently represent a C1-C4 alkyl group, or R1 and R2 in combination represent a C2-C4 alkylene group) to react with an oxyamine derivative represented by the following general formula (II)         H2NO-R3     (II). The compound of general formula (I) is an excellent agricultural horticultural fungicide described in an unexamined published Japanese patent application (kokai) No. 7-076564.

  一种生产由以下通式(I)代表的N-甲基-甲氧基亚氨基乙酰胺衍生物的方法 (其中 R3 代表氢原子或通式-C(R4)(R5)-Ar 所代表的基团（其中 R4 和 R5 独立地代表氢原子或 C1-C4 烷基，Ar 是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基））的方法，该方法包括允许得到由以下通式（III）代表的缩醛衍生物 (其中 R1 和 R2 分别代表一个 C1-C4 烷基，或 R1 和 R2 组合代表一个 C2-C4 亚烷基）与下 列通式（II）代表的氧胺衍生物反应 H2NO-R3 (II). 通式 (I) 的化合物是一种优良的农业园艺杀真菌剂，已公开的日本专利申请（kokai）第 7-076564 号未经审查。
• OPTICALLY ACTIVE METHOXYIMINOACETAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION OF THEM, INTERMEDIATES THEREFOR, AND PESTICIDES CONTAINING THEM AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0949243A1

  公开（公告）日：1999-10-13

  An optically active methoxyiminoacetamide derivative represented by the following general formula (I) (in the above general formula, Ar represents an aryl group or a heteroaryl group, Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C1-C4 alkoxy group, a C1-C4 haloalkoxy group, a C1-C4 alkylthio group, a C2-C6 alkynyloxy group, a cyano group, a nitro group or an aryl group and n is an integer of 1 to 3), wherein its angle of rotation shows a negative value in chloroform has markedly excellent activities as agricultural chemicals.

  由以下通式（I）代表的光学活性甲氧基亚氨基乙酰胺衍生物 (在上述通式中，Ar 代表芳基或杂芳基，Y 代表氢原子、卤素原子、C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 卤代烷氧基、C1-C4 烷硫基、C2-C6 炔氧基、氰基、硝基或芳基，n 为 1 至 3 的整数），其中它在氯仿中的旋转角为负值，具有明显优异的农用化学品活性。