Ethyl (E)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-2-methoxyiminoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (E)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-2-methoxyiminoacetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-2-methoxyiminoacetate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: AFQAXSJYNYAKRW-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-phenyl-1,3-dioxolane,bromide 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Ethyl (E)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-2-methoxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成（S）-MA20565，一种广谱农业杀真菌剂。

  摘要：

  描述了一种实用的不对称合成广谱农业杀菌剂，（S）-MA20565（1）。收敛的合成分别从市售的3-（三氟甲基）苯胺（7）通过五个步骤以44％的总收率和2-溴苯甲醛（9）通过四个步骤以48％的总收率开始实现。（S）-O- [1-（3-三氟甲基苯基）乙基]羟胺（2），是通过钌（II）催化的1-（3-三氟甲基苯基）乙酮的不对称转移氢化反应制备的关键中间体1， ），然后使用甲磺酰氯进行氯化，并使用乙酰羟肟酸钾进行高水平立体控制的氧化作用。

  DOI：

  10.1021/jo991271z

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-MA20565, a Wide-Spectrum Agricultural Fungicide
  作者：Ken Tanaka、Manabu Katsurada、Fumihiko Ohno、Yasushi Shiga、Masatsugu Oda、Miwa Miyagi、Jun Takehara、Kazuya Okano

  DOI：10.1021/jo991271z

  日期：2000.1.1

  A practical asymmetric synthesis of a wide-spectrum agricultural fungicide, (S)-MA20565 (1), is described. The convergent synthesis was achieved starting from commercially available 3-(trifluoromethyl)aniline (7) in 44% overall yield through five steps and 2-bromobenzaldehyde (9) in 48% overall yield through four steps, respectively. (S)-O-[1-(3-Trifluoromethylphenyl)ethyl]hydroxylamine (2), a key

  描述了一种实用的不对称合成广谱农业杀菌剂，（S）-MA20565（1）。收敛的合成分别从市售的3-（三氟甲基）苯胺（7）通过五个步骤以44％的总收率和2-溴苯甲醛（9）通过四个步骤以48％的总收率开始实现。（S）-O- [1-（3-三氟甲基苯基）乙基]羟胺（2），是通过钌（II）催化的1-（3-三氟甲基苯基）乙酮的不对称转移氢化反应制备的关键中间体1， ），然后使用甲磺酰氯进行氯化，并使用乙酰羟肟酸钾进行高水平立体控制的氧化作用。