2-hydroxybenzylidene-4-(4-chlorophenyl)-2-amino thiazole | 77203-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-hydroxybenzylidene-4-(4-chlorophenyl)-2-amino thiazole
• 英文别名: 2-({[4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]imino}methyl)phenol；4-(4-chlorophenyl)-N-(2-hydroxybenzylidene)thiazol-2-amine；2-[[4-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 77203-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: ANMQVIDUWYZORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 2-hydroxybenzylidene-4-(4-chlorophenyl)-2-amino thiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-[[4-(4-Chloro-phenyl)-thiazol-2-ylamino]-(2-hydroxy-phenyl)-methyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Dash, B.; Patra, M.; Praharaj, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 894 - 897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-hydroxybenzylidene-4-(4-chlorophenyl)-2-amino thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑席夫碱衍生物的生物学评价与合成

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了噻唑席夫碱衍生物 ( Z1 - Z16 )的合成及其酪氨酸酶抑制活性、抗氧化活性。蘑菇酪氨酸酶抑制试验表明，化合物Z8 (IC 50 = 2.78 ± 0.08 μM) 对酪氨酸酶的抑制作用大于曲酸 (49.39 ± 0.17 μM)，对接研究表明化合物Z8 (-7.32 kcal/mol) 对酪氨酸酶的结合亲和力强于酪氨酸酶酸（-5.7 kcal/mol）。化合物Z8的4位(R 2 )上的酚羟基可与Cu4O1形成金属-受体。抑制动力学研究结果表明，化合物Z8是混合型抑制剂。抗褐变效果表明化合物Z8在鲜切苹果和鲜切马铃薯的抗褐变方面表现出令人满意的效果。所有结果表明，噻唑席夫碱衍生物可能是作为酪氨酸酶抑制剂和抗氧化剂的有前途的领先化合物。

  DOI：

  10.3987/com-21-14467

文献信息

• 2-hydroxybenzylidene-4-(4-SubstitutedPhenyl)-2-amino Thiazole and Their Pt (II) Complexes: Synthesis, Characterization and Biological Study
  作者：zahra aldelfy、Zeki Alshamkhani、Mohammed Al-assadi

  DOI：10.21608/ejchem.2019.10039.1661

  日期：2019.4.10

  phenyl)-2-aminothiazole, where x=H, NO2-, CH3, -OCH3, -Cl, and –F (L1-L6), and their corresponding Pt (II) complexes (Pt(L1)2-Pt(L6)2) were synthesized. The ligands and their own complexes were structurally characterized using, FT-IR, 1HNMR, 13CNMR, mass spectra, elemental analysis and SEM technique. The spectral data revealed that these bases are bonded to the Pt ion via both, the deprotonated hydroxyl

  几乎没有准备好的席夫碱；2-羟基亚苄基-4-x-苯基）-2-氨基噻唑，其中x = H，NO2-，CH3，-OCH3，-Cl和–F（L1-L6）及其相应的Pt（II）络合物（Pt合成了（L1）2-Pt（L6）2）。使用FT-IR，1 HNMR，13 C NMR，质谱，元素分析和SEM技术对配体及其自身的配合物进行结构表征。光谱数据表明，这些碱基通过去质子化的羟基和亚胺基团均与Pt离子键合，表明其呈方形平面几何形状。用分光光度法研究了人类DNA与Schiff碱及其金属配合物的相互作用，发现嵌入机制主导了这些联系。制备的配体及其铂配合物的抗氧化活性也通过亚油酸自由基清除方法进行。
• <i>L</i>as an Efficient Catalyst for Synthesis of Aldimines at Ambient Temperature Condition
  作者：S. S. Kottawar、S. V. Goswami、P. B. Thorat、S. R Bhusare

  DOI：10.1155/2011/185981

  日期：——

  Some new aldimines were synthesized from substituted 2-amino thiazoles and different aromatic aldehydes usingL-proline as an efficient catalyst. The structure elucidation of aldimines has been made on the basis of elemental analysis and spectral data. The easy work up, higher yield and shorter reaction time are the advantages of the method.

  一些新的醛亚胺是通过使用L-脯氨酸作为高效催化剂，从取代的2-氨基噻唑和不同的芳香醛合成的。醛亚胺的结构鉴定是基于元素分析和光谱数据进行的。该方法的优点是易于操作、产率较高和反应时间较短。
• Dash, Anadi C.; Dash, Bhaskar; Patra, Moheshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. <B> 19, # 6, p. 492 - 494
  作者：Dash, Anadi C.、Dash, Bhaskar、Patra, Moheshwar

  DOI：——

  日期：——
• Dash, B.; Patra, M.; Praharaj, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 894 - 897
  作者：Dash, B.、Patra, M.、Praharaj, S.

  DOI：——

  日期：——
• Biological Evaluation and Synthesis of Thiazole Schiff Base Derivatives
  作者：Jinbing Liu、Wei Zhou、Fengyan Wu

  DOI：10.3987/com-21-14467

  日期：——

  report the synthesis of thiazole Schiff base derivatives (Z1-Z16) and their tyrosinase inhibitory activity, anti-oxidant activities. Mushroom tyrosinase inhibitory assay showed compound Z8 (IC50 = 2.78 ± 0.08 μM) inhibited tyrosinase more than kojic acid (49.39 ± 0.17 μM), and docking study indicated compound Z8 (-7.32 kcal/mol) had stronger binding affinities for tyrosinase than kojic acid (-5.7 kcal/mol)

  在这项研究中，我们报告了噻唑席夫碱衍生物 ( Z1 - Z16 )的合成及其酪氨酸酶抑制活性、抗氧化活性。蘑菇酪氨酸酶抑制试验表明，化合物Z8 (IC 50 = 2.78 ± 0.08 μM) 对酪氨酸酶的抑制作用大于曲酸 (49.39 ± 0.17 μM)，对接研究表明化合物Z8 (-7.32 kcal/mol) 对酪氨酸酶的结合亲和力强于酪氨酸酶酸（-5.7 kcal/mol）。化合物Z8的4位(R 2 )上的酚羟基可与Cu4O1形成金属-受体。抑制动力学研究结果表明，化合物Z8是混合型抑制剂。抗褐变效果表明化合物Z8在鲜切苹果和鲜切马铃薯的抗褐变方面表现出令人满意的效果。所有结果表明，噻唑席夫碱衍生物可能是作为酪氨酸酶抑制剂和抗氧化剂的有前途的领先化合物。