(2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester-4-oxide | 69126-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester-4-oxide
• 英文别名: methyl penicillanate S-oxide；methyl penicillinate-S-oxide；1ξ-oxo-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester；methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；methyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 69126-86-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: NWDHZJRRGALIPW-PERSAAGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester-4-oxide 在 盐酸 、 丙酮 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2R,3S,5R)-3-methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazole-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦手性异构体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种他唑巴坦手性异构体的合成方法。该方法以6‑APA为原料，经重氮化，用次磷酸钠脱氨基得化合物1，然后经双氧水单氧化、与碘甲烷反应、与2‑巯基苯并噻唑反应得化合物4；化合物4在盐酸中和亚硝酸钠反应得化合物5；化合物5和三氮唑反应，再用高锰酸钾氧化后柱层析得化合物7‑1；化合物7‑1水解脱保护得他唑巴坦手性异构体。该方法用位阻更小的甲基来保护羧基，从而在构建2号位碳原子时能更多的生成R构型，并利用柱层析将三种构型的化合物分离。该方法原料成本低，每步反应试剂易得，后处理方便快捷，收率高。

  公开号：

  CN109503628B
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 sodium tungstate 、 氯甲烷 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦手性异构体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种他唑巴坦手性异构体的合成方法。该方法以6‑APA为原料，经重氮化，用次磷酸钠脱氨基得化合物1，然后经双氧水单氧化、与碘甲烷反应、与2‑巯基苯并噻唑反应得化合物4；化合物4在盐酸中和亚硝酸钠反应得化合物5；化合物5和三氮唑反应，再用高锰酸钾氧化后柱层析得化合物7‑1；化合物7‑1水解脱保护得他唑巴坦手性异构体。该方法用位阻更小的甲基来保护羧基，从而在构建2号位碳原子时能更多的生成R构型，并利用柱层析将三种构型的化合物分离。该方法原料成本低，每步反应试剂易得，后处理方便快捷，收率高。

  公开号：

  CN109503628B

文献信息

• Foglio, Maurizio; Franceschi, Giovanni; Serra-Errante, Guido, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 785 - 789
  作者：Foglio, Maurizio、Franceschi, Giovanni、Serra-Errante, Guido、Ballabio, Marzia、Arcamone, Federico

  DOI：——

  日期：——
• The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics. 3. Synthesis of optically active 2-methyl-(5R)-penem-3-carboxylic acid
  作者：I. Ernest、J. Gosteli、R. B. Woodward

  DOI：10.1021/ja00515a025

  日期：1979.10
• Foglio, Maurizio; Battistini, Carlo; Zarini, Franco, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 3, p. 485 - 488
  作者：Foglio, Maurizio、Battistini, Carlo、Zarini, Franco、Franceschi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• GOSTELI, J.;WOODWARD, R. B.
  作者：GOSTELI, J.、WOODWARD, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• FOGLIO, M.;FRANCESCHI, G.;ARCAMONE, F.;SCARAFILE, C.;SANFILIPPO, A.
  作者：FOGLIO, M.、FRANCESCHI, G.、ARCAMONE, F.、SCARAFILE, C.、SANFILIPPO, A.

  DOI：——

  日期：——