6-aminopenicillanic acid p-nitrobenzyl ester | 29750-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-aminopenicillanic acid p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: p-nitrobenzyl 6β-aminopenicillanate；4-nitrobenzyl 6-aminopenicillanate；p-nitrobenzyl 6-aminopenicillanate；6-aminopenicillin-ONb；6β-amino-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 29750-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 351.383
• InChiKey: OUMGSHYLMWIHBS-NTZNESFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid p-nitrobenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S,5R,6R)-1-aza-3,3'-dimethyl-6-(4-carboxybutanamido)-7-oxo-4-thiabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  青霉素到头孢菌素的酶促环扩展：侧链特异性

  摘要：

  已经测试了青霉素的酰基氨基侧链的结构变异体作为来自CO 728的脱乙酰氧基/脱乙酰基头孢菌素C合成酶的底物。发现一个终止于羧基的6个碳链可以使环有效地扩环到头孢烯，但δ- （-α-氨基己二酰基）。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86840-x
• 作为产物：
  描述：

  6β-(2-carboxy-benzoylamino)-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-aminopenicillanic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  来信：氮杂环丁酮抗生素。十四。从酸和碱敏感化合物中除去邻苯二甲酰基保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00852a044

文献信息

• Substrate specificity of isopenicillin N synthase
  作者：George W. Huffman、Paul D. Gesellchen、Jan R. Turner、Robert B. Rothenberger、Harold E. Osborne、F. Dean Miller、Jerry L. Chapman、Stephen W. Queener

  DOI：10.1021/jm00088a028

  日期：1992.5

  Highly purified isopenicillin N synthase (IPNS) from two sources (naturally occurring in Penicillium chrysogenum and that expressed in Escherichia coli via a cloned gene derived from Cephalosporium acremonium) have been isolated and utilized in vitro to test synthetic modifications of the natural substrate, (L-alpha-amino-delta-adipyl)-L-cysteinyl-D-valine (ACV). A very sensitive procedure utilizing

  两种来源的高纯度异青霉素N合酶（IPNS）（天然存在于产黄青霉菌中，并通过顶头孢霉的克隆基因在大肠杆菌中表达）已被分离并在体外用于测试天然底物的合成修饰（L -α-氨基-δ-己二酰基）-L-半胱氨酸-D-缬氨酸（ACV）。利用一种非常敏感的程序，利用β-内酰胺诱导β-内酰胺酶的合成，来确定ACV类似物是否可以用作IPNS的底物。检查了多种氨基和羧基末端三肽取代，发现它们引起了正的β-内酰胺酶诱导曲线。但是，没有发现这些修饰能够像ACV一样有效地用作底物。由IPNS和三肽类似物反应形成的一种β-内酰胺产物是独立合成的，并具有抗菌活性。在ACV第二个位置修饰L-半胱氨酸残基导致三肽不能用作底物。ACV第三位的D-缬氨酸残基转化为芳香族氨基酸或高负电性残基（如三氟缬氨酸）会导致底物活性消除和酶抑制剂的产生。
• Preparation of penicillin and cephalosporin compounds and novel intermediates useful therein
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0096496A1

  公开（公告）日：1983-12-21

  There is described a process for preparing a sulphoxide of the formula in which R1, R2, R3 and R4, taken individually, are alkyl, alkoxy or aryl groups, X is an alkylene group, R5 is a carboxylic acid protecting group and Y is a linking group through one or two carbon atoms forming a penam or cephem nucleus, which comprises reacting a compound of formula with an oxidising agent. a-Sulphoxide compounds of formula (I) are also provided as novel intermediates.

  本发明描述了一种制备式如下的亚砜的工艺 其中 R1、R2、R3 和 R4 分别为烷基、烷氧基或芳基，X 为亚烷基，R5 为羧酸保护基团，Y 为连接基团，通过一个或两个碳原子形成五甲基或七甲基核。 作为新型中间体，还提供了式 (I) 的 a-亚砜化合物。
• Process for the preparation of beta-lactam compounds and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0166377A1

  公开（公告）日：1986-01-02

  A process for preparing a compound of partial structure (I): wherein R1 is a carboxylic acyl group by reacting a compound of partial structure (II): wherein R2 is halogen with a non-nucleophilic organic base. The compound of partial structure (I) can be converted in situ to a compound of partial structure: by addition of a nucleophilic derivative of formamide.

  一种制备部分结构(I)化合物的工艺： 其中 R1 为羧基酰基的部分结构 (II) 的化合物与非亲核有机碱反应： 其中 R2 是卤素与非亲核有机碱反应。 部分结构 (I) 的化合物可就地转化为部分结构 (II) 的化合物： 通过加入甲酰胺的亲核衍生物。
• Direct diazo-transfer reaction on β-lactam: Synthesis and preliminary biological activities of 6-triazolylpenicillanic acids
  作者：Po C. Chen、Rebekah E. Wharton、Pratiq A. Patel、Adegboyega K. Oyelere

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.035

  日期：2007.12

  In this study we report the first example of a direct diazo-transfer reaction on readily available 6-aminopenicillanates to give 6-azidopenicillanates in high yield. Subsequent Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition between these 6-azidopenicillanates and assorted terminal alkynes facilely furnished 6-triazolylpenicillanic acids. Preliminary biological screening indicates that these triazolylpenicillanic acids possess low to moderate antibacterial activities. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Perfect Penicillin? Inhibition of a Bacterial DD-Peptidase by Peptidoglycan-Mimetic β-Lactams
  作者：Helen R. Josephine、Ish Kumar、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/ja048850s

  日期：2004.7.1

  6-(Glycyl-l-alpha-aminopimelyl)-aminopenicillanic acid and 7-(glycyl-l-alpha-aminopimelyl)-aminocephalosporanic acid have been synthesized as Streptomyces sp. peptidoglycan-mimetic beta-lactams. These compounds inactivate the Streptomyces R61 DD-peptidase with rate constants of 1.5 x 107 s-1 M-1 and 5.6 x 105 s-1 M-1, respectively. The former compound is thus the most effective beta-lactam inhibitor of a DD-peptidase yet described. The analogous d-alanyl-d-alanine peptide has previously been shown to react with this enzyme with comparable efficiency, kcat/Km = 8.7 x 106 s-1 M-1. These results show that, in this case at least, incorporation of a peptidoglycan-mimetic side chain into a beta-lactam greatly enhances its activity as a DD-peptidase inhibitor. This result has interesting implications for beta-lactam design.