5,5'-bis(aminomethyl)-2,2'-bipyridine | 303050-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis(aminomethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: [2,2'-bipyridine]-5,5'-diyldimethanamine；[6-[5-(aminomethyl)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]methanamine
• CAS: 303050-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: OHLRPZLVBRXBJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸万古霉素 、 5,5'-bis(aminomethyl)-2,2'-bipyridine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过金属络合物的多价抗生素：有效的二价万古霉素，可抵抗耐万古霉素的肠球菌。

  摘要：

  万古霉素（Van）的二聚体，由一种刚性金属络合物[Pt（en）（H（2）O）（2）]（2+）连接，表现出强大的活性（MIC约0.8杯/ mL，约720倍以上）对抗Vancomycin的肠球菌（VRE）比Van本身更有效。结果表明结合金属络合物和受体/配体相互作用提供了一种构建多价抑制剂的有用方法。

  DOI：

  10.1021/jm030417q
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,5'-bis(aminomethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过金属络合物的多价抗生素：有效的二价万古霉素，可抵抗耐万古霉素的肠球菌。

  摘要：

  万古霉素（Van）的二聚体，由一种刚性金属络合物[Pt（en）（H（2）O）（2）]（2+）连接，表现出强大的活性（MIC约0.8杯/ mL，约720倍以上）对抗Vancomycin的肠球菌（VRE）比Van本身更有效。结果表明结合金属络合物和受体/配体相互作用提供了一种构建多价抑制剂的有用方法。

  DOI：

  10.1021/jm030417q

文献信息

• Spectroscopic and redox properties of amine-functionalized K2[OsII(bpy)(CN)4] complexes
  作者：Michael J. Ahrens、Paul A. Bertin、Adam G. Gaustad、Dimitra Georganopoulou、Markus Wunder、Gary F. Blackburn、Harry B. Gray、Thomas J. Meade

  DOI：10.1039/c0dt01478h

  日期：——

  We report the first examples of amine-functionalized K2[OsII(bpy)(CN)4] (bpy = 2,2′-bipyridine) complexes. The tetracyanoosmate complexes were prepared by UV irradiation (λ = 254 nm) of K4[OsII(CN)6] and primary amine-functionalized bpy ligands in acidic aqueous media. The aqueous solution pH dependences of the spectroscopic and redox properties of 4,4′- and 5,5′-substituted complexes have been investigated. The pendant amine functional groups and coordinated cyanide ligands are basic sites that can be sequentially protonated, thereby allowing systematic tuning of electrochemical and optical spectroscopic properties.

  我们首次报道了胺官能化 K2[OsII(bpy)(CN)4]（bpy = 2,2′-联吡啶）配合物的实例。K4[OsII(CN)6] 和伯胺官能化 bpy 配体在酸性水介质中通过紫外线照射（λ = 254 纳米）制备了四氰基锇酸盐配合物。研究了 4,4′- 和 5,5′- 取代配合物的光谱和氧化还原特性的水溶液 pH 依赖性。悬挂的胺官能团和配位的氰配体是碱性位点，可以依次质子化，从而系统地调整电化学和光学光谱特性。
• Double-strand DNA cleavage by copper complexes of 2,2′-dipyridyl with guanidinium/ammonium pendants
  作者：Juan He、Ping Hu、Yu-Jia Wang、Ming-Liang Tong、Hongzhe Sun、Zong-Wan Mao、Liang-Nian Ji

  DOI：10.1039/b801549j

  日期：——

  10−4 M for 2, respectively. The result shows that their cleavage efficiency is about 10-fold higher than the simple analogue [Cu(bipy)Cl2] (3) (0.50 h−1, 3.5 × 10−4 M). The pH dependence of DNA cleavage by 1 and its hydroxide species in solution indicates that mononuclear [Cu(L1)(OH)(H2O)]3+ ion is the active species. Highly effective DNA cleavage ability of 1 is attributed to the effective cooperation

  带有胍基的两个配体/铵盐 团体 被合成，他们的 铜络合物[Cu（L 1）Cl 2 ]（ClO 4）2 ·H 2 O（1）和[Cu（L 2）Cl 2 ]（ClO 4）2（2）（L 1 =5,5'-二[1-（胍基）甲基] -2,2'-联吡啶基阳离子和L 2 =5,5'-二[1-（氨基）甲基] -2,2'-联吡啶基 阳离子），准备充当 核酸酶 模仿。 X射线分析 透露 铜（II）1中的离子具有平面正方形CuN 2 Cl 2-构型。两者之间的最短距离氮 胍和 铜 原子为6.5408（5）Å，与相邻的磷酸二酯的重合 脱氧核糖核酸（大约6Å）。在没有还原剂的情况下，超螺旋质粒 脱氧核糖核酸 进行了复合物的裂解，并证明了它们的水解机制。 自由基清除剂 和T4 连接酶。伪米氏动力学参数（ķ猫，ķ中号）分别计算为4.42ħ -1，7.46×10 -5 M代表1，和4.21ħ -1，1.07×10 -4 M表
• Ion-pair coordination driven stimuli-responsive one-dimensional supramolecular helicate
  作者：Sourenjit Naskar、Chumki Dalal、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1039/c7cc00262a

  日期：——

  Ligand L, N,N'-([2,2'-bipyridine]-5,5'-diylbis(methylene))bis(4-nitrobenzamide) is synthesized in high yield (91%), which possesses a bipyridine (bpy) unit in the central position for binding of transition metal ion, two terminal H-bond donor amide...

  高收率（91％）合成配体L，N，N'-（[[2,2'-联吡啶] -5,5'-二基双（亚甲基））双（4-硝基苯甲酰胺），该化合物具有联吡啶（bpy ）位于过渡金属离子，两个末端H键供体酰胺结合的中心位置的单元...
• NOVEL CHEMISTRY USED IN BIOSENSORS
  申请人：Ahrens Michael

  公开号：US20120012472A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to novel compositions of disubstituted bipyridyl osmium complexes useful for the synthesis of labeled proteins, nucleic acids, and for the modification of electrodes.
• US8951400B2
  申请人：——

  公开号：US8951400B2

  公开（公告）日：2015-02-10