5,5'-bis(diethylphosphonylmethyl)-2,2'-bipyridine | 190130-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-bis(diethylphosphonylmethyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: tetraethyl ([2,2'-bipyridine]-5,5'-diylbis(methylene))bis(phosphonate)；tetraethyl (2,2’-bipyridine-5,5’-diylbis(methylene))diphosphonate；[5'-(diethoxyphosphorylmethyl)-[2,2']bipyridin-5-ylmethyl]phosphonic acid diethyl ester；4,4′-bis(diethylmethylphosphonate)-2,2′-bipyridine；tetraethyl([2,2’-bipyridine]-5,5’-diylbis(-methylene))bis(phosphonate)；tetraethyl 2,2′-bipyridine-5,5′-diylbis(methylene)diphosphonate；5,5′-di(diethylmethylphosphonate)-2,2′-bipyridine；tetraethyl 2,2'-bipyridinyl-5,5'-diylbis(methyl)phosphonate；tetraethyl 2,2'-bipyridine-5,5'-methylene diphosphate；tetraethyl 2,2'-bipyridine-5,5'-diyl-bis(methylene)diphosphonate；4,4'-bis(diethylphosphonomethyl)-[2,2']-bipyridine；5,5'-Bis-(diethyl phosphonomethyl)-2,2'-bipyridine；5-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-[5-(diethoxyphosphorylmethyl)pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 190130-69-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆P₂
• 分子量: 456.416
• InChiKey: AMJFFBPFPDKLMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(diethylphosphonylmethyl)-2,2'-bipyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E,E)-N-ethyl-[4-(2-{5'-[2-(4-methylsulfonylphenyl)vinyl]-[2,2']bipyridin-5-yl}vinyl)phenyl]-N-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  基于2,2'-联吡啶的树枝状结构化合物，可产生第二次谐波

  摘要：

  偶极电子给体-π桥-电子受体实体的平行排列可以大大增强其非线性光学性质。原则上，这种有利的布置可以通过将这些单元共价连接或通过金属配位来实现。合成了装饰有5-电子供体-5'-电子受体修饰的2,2'-联吡啶官能团的四个偶极单链发色团。对于其中两个生色团，成功形成了三链树状结构。所有化合物均具有线性和非线性光学特性。对于醛衍生物，当从单链变为三链时，第一超极化率提高了4.5，而不是3。

  DOI：

  10.1002/chem.201404001
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴甲基-2,2'-联吡啶 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5,5'-bis(diethylphosphonylmethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  分子催化剂在 Cu2O 光电阴极上的共价固定用于 CO2 还原

  摘要：

  阳光驱动的二氧化碳减少是关闭人为碳循环的一种很有前途的方法。将光收集器和电催化剂功能集成到单个光电极中，将太阳能和 CO2 直接转化为还原碳物质，目前正在广泛研究中。将含铼的 CO2 还原催化剂固定在受保护的 Cu2O 基光电阴极的表面上，可以设计出将分子催化剂与无机光吸收剂的优点相结合的光功能单元。为了获得大电流密度，在低温处理的纳米结构 TiO2 支架沉积在受保护的 Cu2O 光电阴极的表面。与平面器件相比，这导致催化光电流增强了 40 倍，导致在大电流密度和高选择性下太阳光驱动的 CO 演化。电位动力学和光谱电化学测量表明，结合和未结合形式的催化剂具有相似的机制，而在没有分子催化剂的情况下，没有观察到从支架中产生大量的 CO。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12157

文献信息

• Synthesis and Unusual Physical Behavior of a Photorefractive Polymer Containing Tris(bipyridyl)ruthenium(II) Complexes as a Photosensitizer and Exhibiting a Low Glass-Transition Temperature
  作者：Qing Wang、Liming Wang、Luping Yu

  DOI：10.1021/ja9825130

  日期：1998.12.1

  that the PR performance of this polymer was limited by the local internal field formed in response to the external electric field by the alignment of ion pairs around the photocharge generation sites. The effects of such a local field on photocharge generation and photorefractivity were investigated through the analyses of the dependence of photocurrent, photorefractive gain, diffraction efficiency,

  本文报道了一种低 Tg 光折变 (PR) 聚合物的合成和表征，该聚合物含有离子钌配合物作为电荷载流子的光发生器。预计 Ru 配合物的高效光电荷生成、共轭骨架的有效电荷传输以及与低 Tg 材料相关的取向增强的组合将导致 PR 性能的进一步提高。然而，有趣的是发现该聚合物的 PR 性能受到局部内部场的限制，该内部场响应外部电场通过光电荷产生位点周围的离子对排列而形成。通过分析光电流的依赖性，研究了这种局部场对光电荷产生和光折射的影响，光折变增益、衍射效率、电光活性和外加场上的双折射。PR光栅形成的动态行为...
• Deep Red to Near-Infrared Emitting Rhenium(I) Complexes: Synthesis, Characterization, Electrochemistry, Photophysics, and Electroluminescence Studies
  作者：Tao Yu、Daniel Ping-Kuen Tsang、Vonika Ka-Man Au、Wai Han Lam、Mei-Yee Chan、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201301841

  日期：2013.9.27

  groups, the emission bands were found to be red shifted. The nanosecond transient absorption spectra of two selected complexes were studied, which were suggestive of the formation of an initial charge‐separated state. Computational studies have been performed to provide further insight into the origin of the absorption and emission. One of the rhenium(I) complexes has been utilized in the fabrication of

  一系列含三芳基胺的三羰基rh（I）配合物[BrRe（CO）3（N ^ N）]（N ^ N = 5,5'-bis（N，N -N-二芳基-4- [ethen-1- yl]-苯胺）-2,2'-联吡啶是通过将a（I）金属中心引入施主-π-受体-π-施主结构而设计和合成的。所有复合物在680-708 nm左右的二氯甲烷中均显示出很强的无结构发射带，这是由于激发态的配体内电荷转移引起的（3从三芳基胺到联吡啶部分的特征。引入与苯胺基团连接的庞大的给电子体的五苯基苯单元后，发现发射带发生了红移。研究了两个选定配合物的纳秒瞬态吸收光谱，这表明形成了初始电荷分离态。已经进行了计算研究以提供对吸收和发射的起源的进一步了解。一种rh（I）配合物已用于有机发光二极管（OLED）的制造中，代表了实现深红色至近红外的（I）基OLED的实现的第一个示例，其发射范围不断扩大到800 nm
• Synthesis, Electrochemistry, and Photophysical Studies of Ruthenium(II) Polypyridine Complexes with D-π-A-π-D Type Ligands and Their Application Studies as Organic Memories
  作者：Ming-Yi Leung、Sammual Yu-Lut Leung、Di Wu、Tao Yu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/chem.201602228

  日期：2016.9.19

  A new class of ruthenium(II) polypyridine complexes with a series of D–π–A–π–D type (D=donor, A=acceptor) ligands was synthesized and characterized by 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis. The photophysical and electrochemical properties of the complexes were also investigated. The newly synthesized ruthenium(II) polypyridine complexes were found to exhibit two intense absorption

  合成了具有一系列D–π–A–π–D型（D =供体，A =受体）配体的新型钌（II）聚吡啶配合物，并通过1 H NMR光谱，质谱和元素分析对其进行了表征。还研究了配合物的光物理和电化学性质。发现新合成的钌（II）聚吡啶配合物在高能（λ = 333–369 nm）和低能（λ = 520–535 nm）区域均显示出两个强烈的吸收带。它们被指定为联吡啶（bpy）和π共轭的bpy配体的配体内（IL）π→π*跃迁，并且随着dπ（Ru II）的混合，从供体到受体部分的IL电荷转移（CT）跃迁。→π*（bpy）和dπ（Ru II）→π*（L）MLCT字符。此外，在298 K的脱气二氯甲烷中或在77 K的正丁腈玻璃中，所有络合物都表现出大约λ = 727–744 nm的强红色发射。还进行了纳秒瞬态吸收（TA）光谱分析，建立了电荷分离状态的存在。为了理解络合物的电化学性质，还进行了循环伏安法。观察到两个准可逆
• Synthesis and Characterization of Photorefractive Polymers Containing Transition Metal Complexes as Photosensitizer
  作者：Zhonghua Peng、Ali R. Gharavi、Luping Yu

  DOI：10.1021/ja970048l

  日期：1997.5.1

  This paper reports detailed synthesis and characterization of a hybridized polymer system which combines the ionic transition metal complexes and a conjugated polymer backbone bearing NLO chromophores to manifest a large photorefractive (PR) effect. In this system, the conjugated polymer backbone was chosen to play the dual role of a transporting channel for the charge carriers and a macroligand to

  本文报告了杂化聚合物系统的详细合成和表征，该系统结合了离子过渡金属配合物和带有 NLO 发色团的共轭聚合物主链，以表现出大的光折变 (PR) 效应。在该系统中，共轭聚合物主链被选择为电荷载流子的传输通道和与过渡金属络合物螯合的大配体的双重作用。Ru(II)-三(双吡啶基)配合物利用其金属到配体的电荷转移特性被选为光电荷发生器。Heck 偶联反应用于合成这些多功能聚合物。在极化样品上观察到零电场下的大净光学增益 (>200 cm-1)。合成方法是通用的，并扩展到含有 Os 配合物的 PR 聚合物的合成。所得聚合物在近红外区域 (780 nm) 的波长下显示出光折变性。这种方法还提供了微调......
• [EN] CARBAZOLE END CAPPED BIPYRIDINE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIPYRIDINE COIFFÉE EN EXTRÉMITÉ PAR DU CARBAZOLE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012110945A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention is to provide highly solid state emissive fluorophores of the formula 1 and 2 useful for the solid state lighting. The formula 1 and 2 have good solid state emission in blue and green region respectively. The zinc complexes of formula 1A and 2A have yellow and red emission respectively in solid state. The present invention also provide high solid state emissive assay of formula 1 and 2 to convert UV light into visible light by coating the color tunable materials on the 365- nm emitting solid state LED. The present invention further provides carbazole end- capped bipyridine for screening of metal salts with different counterions in solutions. The discrimination of the various metal salts can be monitored by noting the fluorescence change in solution. The zinc salts with different counterions have different emission color in solution. The present invention also develop a new two photon active fluorescent Zn2+ specific probe for detecting Zn2+ in cellular environments. Assay with formula 3 is used as a fluorescent probe for two photon imaging of Zn2+ ions in HeLa cells. The high two photon absorption cross section and fluorescence quantum yield of formula 3 made it as a useful probe for detecting Zn2+ in cellular environment by two photon excited fluorescence imaging.

  本发明提供了用于固态照明的高固态发光荧光体的化学式1和2，化学式1和2分别在蓝色和绿色区域具有良好的固态发射。化学式1A和2A的锌配合物在固态中分别具有黄色和红色发射。本发明还提供了化学式1和2的高固态发射测定，通过在365纳米发射固态LED上涂覆色可调材料将紫外光转换为可见光。本发明还提供了用于筛选不同配离子金属盐的碳酰基端-端联吡啶。通过观察溶液中的荧光变化，可以监测各种金属盐的区分。不同配离子的锌盐在溶液中具有不同的发射颜色。本发明还开发了一种新的双光子活性荧光Zn2+特异性探针，用于检测细胞环境中的Zn2+。使用化学式3作为HeLa细胞中Zn2+离子的双光子成像的荧光探针。化学式3的高双光子吸收截面和荧光量子产率使其成为通过双光子激发荧光成像检测细胞环境中的Zn2+的有用探针。