6β-amino-penicillanic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester | 19443-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-amino-penicillanic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
• 英文别名: phenacyl 6β-aminopenicillanate；Phenacyl 6-aminopenicillanat；phenacyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 19443-86-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: ADHDYKXMYXCQID-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-amino-penicillanic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (7aR)-7c-benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-5-thioxo-(7ar)-hexahydro-imidazo[5,1-b]thiazole-3c-carboxylic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. VII. 6-Isothiocyanatopenicillanate and 7-isothiocyanatodeacetoxycephalosporanate and their reactions.

  摘要：

  制备了6-异硫氰基青霉烷酸酯和7-异硫氰基去乙酰氧基头孢菌素酸酯，因为它们是合成青霉素和头孢菌素衍生物的有价值的中间体。当用这些异硫氰酸酯化合物进行反应时，得到了与二环己基碳二亚胺的加成产物，这是意外的副产物。所得到的异硫氰酸酯衍生物经与苄胺处理后，得到青霉烷酸衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1688
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6β-amino-penicillanic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. VII. 6-Isothiocyanatopenicillanate and 7-isothiocyanatodeacetoxycephalosporanate and their reactions.

  摘要：

  制备了6-异硫氰基青霉烷酸酯和7-异硫氰基去乙酰氧基头孢菌素酸酯，因为它们是合成青霉素和头孢菌素衍生物的有价值的中间体。当用这些异硫氰酸酯化合物进行反应时，得到了与二环己基碳二亚胺的加成产物，这是意外的副产物。所得到的异硫氰酸酯衍生物经与苄胺处理后，得到青霉烷酸衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1688

文献信息

• Process for producing cephalosporins
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03978053A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  A process for producing a compound of the formula (I) ##SPC1## wherein R.sub.2 is a hydrogen atom or an ester protective group, which is useful as a precursor for the production of cephalosporin derivatives, comprising reacting a phosphoramide derivative of cephalosporin of the formula (II) ##SPC2## wherein R.sub.1 is a lower alkyl group and R.sub.2 is as defined above, with a phosphorus acid. A further embodiment includes preparing the phosphoramide derivative of cephalosporin of the formula (II) by reactng a compound of the formula (III) ##SPC3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above, with an acid compound.

  一种用于生产化合物(I)的方法，其中R2是氢原子或酯保护基，该化合物可用作头孢菌素衍生物的前体，包括将头孢菌素的磷酰胺衍生物(II)与磷酸反应，其中R1是较低的烷基，R2如上定义。另一种实施方式包括通过将化合物(III)与酸性化合物反应来制备头孢菌素的磷酰胺衍生物(II)，其中R1和R2如上定义。
• Takahashi,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 5, p. 1137 - 1142
  作者：Takahashi,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, XIROTADA;TOXIKI, XISAO;NAKATSUKA, IVAO;TANNO, NORIXIKO;SIMADZI, K+
  作者：YAMADA, XIROTADA、TOXIKI, XISAO、NAKATSUKA, IVAO、TANNO, NORIXIKO、SIMADZI, K+

  DOI：——

  日期：——
• US3939150A
  申请人：——

  公开号：US3939150A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3963769A
  申请人：——

  公开号：US3963769A

  公开（公告）日：1976-06-15