5-(tert-butoxycarbonylamino)levulinic acid acetone oxime ester | 1006370-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonylamino)levulinic acid acetone oxime ester
• 英文别名: (Propan-2-ylideneamino) 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate；(propan-2-ylideneamino) 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• CAS: 1006370-57-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: XMTWHQVROCFDGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonylamino)levulinic acid acetone oxime ester 、 腺苷 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到5'-O-(Boc-ALA)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Novel Bioconjugates of Aminolevulinic Acid with Nucleosides

  摘要：

  5- 氨基乙酰丙酸（ALA）的酯类和氨基酸衍生物是生产原卟啉 IX（PpIX）的有效原药，PpIX 已被用于光动力癌症疗法（PDT）。本研究报道了 ALA 与腺苷和胸苷结合的新型生物共轭物的合成。这种新型生物缀合物是采用一种稳健的方法制成的。新型原药的每个分子含有一个、两个或三个 ALA。在人类癌细胞系中进行的初步细胞测试表明，ALA 的胸腺嘧啶共轭物是一种有效的光动力疗法原药。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083241
• 作为产物：
  描述：

  丙酮肟 、 N-Boc-5-氨基左旋糖酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-(tert-butoxycarbonylamino)levulinic acid acetone oxime ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel and Stable 5-Aminolevulinic Acid Derivatives for the Efficient Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Based Prodrugs

  摘要：

  报告了两种稳定、易于处理的5-氨基己酸前体的高效合成。这些前体对合成生物偶联物所需的化学转化稳定，并且可以在良好的产率下方便地去保护。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990825