5-(tert-butoxycarbonylamino)levulinic acid acetone oxime ester | 1006370-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonylamino)levulinic acid acetone oxime ester
• 英文别名: (Propan-2-ylideneamino) 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate；(propan-2-ylideneamino) 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• CAS: 1006370-57-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: XMTWHQVROCFDGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butoxycarbonylamino)levulinic acid acetone oxime ester 、 腺苷 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到5'-O-(Boc-ALA)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Novel Bioconjugates of Aminolevulinic Acid with Nucleosides

  摘要：

  5- 氨基乙酰丙酸（ALA）的酯类和氨基酸衍生物是生产原卟啉 IX（PpIX）的有效原药，PpIX 已被用于光动力癌症疗法（PDT）。本研究报道了 ALA 与腺苷和胸苷结合的新型生物共轭物的合成。这种新型生物缀合物是采用一种稳健的方法制成的。新型原药的每个分子含有一个、两个或三个 ALA。在人类癌细胞系中进行的初步细胞测试表明，ALA 的胸腺嘧啶共轭物是一种有效的光动力疗法原药。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083241
• 作为产物：
  描述：

  丙酮肟 、 N-Boc-5-氨基左旋糖酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-(tert-butoxycarbonylamino)levulinic acid acetone oxime ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel and Stable 5-Aminolevulinic Acid Derivatives for the Efficient Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Based Prodrugs

  摘要：

  报告了两种稳定、易于处理的5-氨基己酸前体的高效合成。这些前体对合成生物偶联物所需的化学转化稳定，并且可以在良好的产率下方便地去保护。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990825

文献信息

• Synthesis of Novel and Stable 5-Aminolevulinic Acid Derivatives for the Efficient Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Based Prodrugs
  作者：Reinhard Neier、Ramakrishnan Vallinayagam、Hugo Bertschy、Yann Berger、Virginie Wenger

  DOI：10.1055/s-2007-990825

  日期：2007.12

  The efficient synthesis of two stable, easily handled precursors of 5-aminolevulinate is reported. These precursors are stable to the chemical transformation needed for the synthesis of bioconjugates and can be readily deprotected in good yields.

  报告了两种稳定、易于处理的5-氨基己酸前体的高效合成。这些前体对合成生物偶联物所需的化学转化稳定，并且可以在良好的产率下方便地去保护。
• Novel Bioconjugates of Aminolevulinic Acid with Nucleosides
  作者：Reinhard Neier、Patrice Gurba、Ramakrishnan Vallinayagam、Frédéric Schmitt、Julien Furrer、Lucienne Juillerat-Jeanneret

  DOI：10.1055/s-0028-1083241

  日期：2008.12

  Esters and amino acid derivatives of 5-aminolevulinic acid (ALA) are efficient prodrugs for the production of protoporphyrin IX (PpIX), which has been used in photodynamic cancer therapy (PDT). The synthesis of novel bioconjugates combining ALA with adenosine and thymidine is reported. The novel bioconjugates have been made using a robust methodology. The new class of prodrugs contains one, two, or three ALA per molecule. Preliminary cell tests in human cancer cell lines indicate that the thymidine conjugate of ALA is an efficient prodrug for PDT.

  5- 氨基乙酰丙酸（ALA）的酯类和氨基酸衍生物是生产原卟啉 IX（PpIX）的有效原药，PpIX 已被用于光动力癌症疗法（PDT）。本研究报道了 ALA 与腺苷和胸苷结合的新型生物共轭物的合成。这种新型生物缀合物是采用一种稳健的方法制成的。新型原药的每个分子含有一个、两个或三个 ALA。在人类癌细胞系中进行的初步细胞测试表明，ALA 的胸腺嘧啶共轭物是一种有效的光动力疗法原药。