[(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate | 324027-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate
• 英文别名: [(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 324027-22-7
• 化学式: C₃₃H₃₁O₅P
• 分子量: 538.58
• InChiKey: RFSVJVARGBBXNB-GITOVDKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate 在 zinc(II) chloride 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde–alkene cyclizations via O-stannyl ketyl radicals using sugars as chiral auxiliaries

  摘要：

  This investigation illustrates the utility of two inexpensive carbohydrate derivatives as sources of asymmetry for aldehyde-alkene radical cyclizations. Diastereomeric ratios as high as 9:1 were achieved with an ester-appended (+)-isosorbide and 100:1 for (+)-isomannide. Temperature dependence, Lewis acids and solvents were all examined. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.006
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有路易斯酸和碳水化合物骨架的高度非对映选择性的5-己烯基自由基环化。

  摘要：

  [图：见正文]首次检测了作为自由基环化的可移动手性支架的碳水化合物。该研究表明了两种廉价的碳水化合物衍生物作为5-己烯基自由基环化的不对称来源的实用性。用酯附加的（+）-异山梨醇己糖可达到非对映体比例高达100：1，而二醇保护的D-木糖戊糖则可达到70：1。检验了温度依赖性，路易斯酸和溶剂。通过与已知化合物的相关性，新产生的手性中心为（S）-构型。

  DOI：

  10.1021/ol006651h

文献信息

• Highly Diastereoselective 5-Hexenyl Radical Cyclizations with Lewis Acids and Carbohydrate Scaffolds
  作者：Eric J. Enholm、Jennifer S. Cottone、Florent Allais

  DOI：10.1021/ol006651h

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Carbohydrates as removable chiral scaffolds for free radical cyclizations were examined for the first time. This investigation illustrates the utility of two inexpensive carbohydrate derivatives as sources of asymmetry for 5-hexenyl radical cyclizations. Diastereomeric ratios as high as 100:1 were achieved with an ester-appended (+)-isosorbide hexose and 70:1 for a diol-protected

  [图：见正文]首次检测了作为自由基环化的可移动手性支架的碳水化合物。该研究表明了两种廉价的碳水化合物衍生物作为5-己烯基自由基环化的不对称来源的实用性。用酯附加的（+）-异山梨醇己糖可达到非对映体比例高达100：1，而二醇保护的D-木糖戊糖则可达到70：1。检验了温度依赖性，路易斯酸和溶剂。通过与已知化合物的相关性，新产生的手性中心为（S）-构型。
• Aldehyde–alkene cyclizations via O-stannyl ketyl radicals using sugars as chiral auxiliaries
  作者：Eric J. Enholm、Florent Allais、Sebastian Bareyt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.006

  日期：2003.10

  This investigation illustrates the utility of two inexpensive carbohydrate derivatives as sources of asymmetry for aldehyde-alkene radical cyclizations. Diastereomeric ratios as high as 9:1 were achieved with an ester-appended (+)-isosorbide and 100:1 for (+)-isomannide. Temperature dependence, Lewis acids and solvents were all examined. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.