4-((4-aminophenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzoic acid | 728878-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-aminophenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[4-(4-aminophenyl)buta-1,3-diynyl]benzoic acid
• CAS: 728878-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: CWJHBBJKZYYQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-aminophenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzoic acid 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[4-(4-aminophenyl)buta-1,3-diynyl]-N-{(1S,2S)-2-hydroxy-1-[(hydroxyamino)carbonyl]propyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于丁二炔支架的 LpxC 抑制剂的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  在脂质 A 生物合成途径中抑制 LpxC 的化合物是针对多重耐药革兰氏阴性病原体的新型抗生素的有希望的线索。我们报告了基于二苯基二乙炔（1,4-二苯基-1,3-丁二炔）苏氨酰异羟肟酸酯支架的 LpxC 抑制剂的合成和结构和生化特征。这些研究为具有取代的远端苯环的化合物的不同抗生素活性以及苏酮基的 C2 位置而非 C3 位置的绝对立体化学要求提供了分子解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.017
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 水 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-((4-aminophenyl)buta-1,3-diyn-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于丁二炔支架的 LpxC 抑制剂的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  在脂质 A 生物合成途径中抑制 LpxC 的化合物是针对多重耐药革兰氏阴性病原体的新型抗生素的有希望的线索。我们报告了基于二苯基二乙炔（1,4-二苯基-1,3-丁二炔）苏氨酰异羟肟酸酯支架的 LpxC 抑制剂的合成和结构和生化特征。这些研究为具有取代的远端苯环的化合物的不同抗生素活性以及苏酮基的 C2 位置而非 C3 位置的绝对立体化学要求提供了分子解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.017

文献信息

• [EN] BENZOYLGLYCINE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOYLGLYCINE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2017189586A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Disclosed are compounds of formulae: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables, R1,R2, R3, R4, R5, R6, R7, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, n, and m are defined herein. These compounds are useful for treating Gram-negative bacteria infections. Also disclosed are methods of making these compounds.

  揭示了以下化合物及其药用盐，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、n和m在此处定义。这些化合物对治疗革兰氏阴性细菌感染有用。还公开了制备这些化合物的方法。
• Synthesis, Structure, and Antibiotic Activity of Aryl-Substituted LpxC Inhibitors
  作者：Xiaofei Liang、Chul-Jin Lee、Jinshi Zhao、Eric J. Toone、Pei Zhou

  DOI：10.1021/jm4007774

  日期：2013.9.12

  novel LpxC inhibitors containing an additional aryl group in the threonyl-hydroxamate moiety, which expands the inhibitor-binding surface in LpxC. These compounds display enhanced potency against LpxC in enzymatic assays and superior antibiotic activity against Francisella novicida in cell culture. The comparison of the antibiotic activities of these compounds against a leaky Escherichia coli strain

  锌依赖性脱乙酰酶 LpxC 催化革兰氏阴性菌中脂质 A 生物合成的关键步骤，是开发新型抗生素以对抗多重耐药革兰氏阴性菌感染的有效靶标。许多有效的 LpxC 抑制剂包含一个必不可少的苏氨酰异羟肟酸酯头基，用于与 LpxC 进行高亲和力相互作用。我们报告了新型 LpxC 抑制剂的合成、抗生素活性以及结构和酶学表征，该抑制剂在苏氨酰-异羟肟酸酯部分包含一个额外的芳基，从而扩展了 LpxC 中的抑制剂结合表面。这些化合物在酶促测定中显示出增强的 LpxC 效力和对新生弗朗西斯菌的卓越抗生素活性在细胞培养中。这些化合物对渗漏大肠杆菌菌株和野生型菌株的抗生素活性的比较揭示了强大的外膜渗透屏障的贡献，该屏障降低了化合物在细胞培养中的功效，并强调了保持平衡的疏水性和开发有效的 LpxC 靶向抗生素的亲水性特征。
• Structural Basis of the Promiscuous Inhibitor Susceptibility of <i>Escherichia coli</i> LpxC
  作者：Chul-Jin Lee、Xiaofei Liang、Ramesh Gopalaswamy、Javaria Najeeb、Eugene D. Ark、Eric J. Toone、Pei Zhou

  DOI：10.1021/cb400067g

  日期：2014.1.17

  The LpxC enzyme in the lipid A biosynthetic pathway is one of the most promising and clinically unexploited antibiotic targets for treatment of multidrug-resistant Gram-negative infections. Progress in medicinal chemistry has led to the discovery of potent LpxC inhibitors with a variety of chemical scaffolds and distinct antibiotic profiles. The vast majority of these compounds, including the nanomolar

  脂质 A 生物合成途径中的 LpxC 酶是治疗多重耐药革兰氏阴性菌感染最有希望和临床未开发的抗生素靶点之一。药物化学的进步导致发现了具有多种化学支架和不同抗生素谱的强效 LpxC 抑制剂。这些化合物中的绝大多数，包括纳摩尔抑制剂 L-161,240 和 BB-78485，在体外抑制大肠杆菌LpxC (EcLpxC)的活性方面非常有效，但不能有效抑制不同的直向同源物，例如铜绿假单胞菌LpxC (PaLpxC). 对 EcLpxC 的这种混杂抑制的分子基础仍然知之甚少。在这里，我们报告了与 L-161,240 结合的 EcLpxC 的晶体结构，提供了对 L-161,240 抑制的第一个分子见解。此外，对 EcLpxC/L-161,240 复合物和 EcLpxC/BB-78485 复合物的结构分析揭示了与先前报道的具有l-基于苏氨酰异羟肟酸酯的广谱抑制剂。这种构象转换仅在 EcLpxC 中观察到，但在不同的直系同源物如
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Andersen Niels H.

  公开号：US20080269221A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Antibacterial compounds of formula I are provided: As well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of the compounds.

  提供化学式I的抗菌化合物：以及立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药; 包含这些化合物的制药组合物; 通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法; 以及制备这些化合物的工艺。
• ETHYNYLBENZENE DERIVATIVES
  申请人：Zhou Pei

  公开号：US20130231323A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Disclosed are compounds of formulae (I), (II), and (II)I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 101 , L, D, Q, Y, X, and Z are defined herein. These compounds are useful for treating Gram-negative bacteria infections.

  本发明涉及式(I)、(II)和(II)I的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量R、R1、R2、R3、R101、L、D、Q、Y、X和Z的定义如下。这些化合物可用于治疗革兰氏阴性菌感染。