H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2 | 80479-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2
• 英文别名: Leu-Phe-Gly-Gly-Tyr；leucine enkephalin；Leu-enkephalin；L-Tyrosine, L-leucyl-L-phenylalanylglycylglycyl-；(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 80479-94-3
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅O₇
• 分子量: 555.631
• InChiKey: KAWKFYNHTVUBLV-VABKMULXSA-N

物化性质

• 沸点：
  985.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2 反应 0.33h， 生成 甘氨酰-L-酪氨酸 、 甘氨酰甘氨酰酪氨酸 、 L-酪氨酸 、 TyrGlyGlyPhe
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱分析离体灌流大鼠肺中Leu和Met脑啡肽的肺代谢产物。

  摘要：

  开发了一种高效液相色谱分析系统，该系统可以测定[3H]吕克脑啡肽，[3H]蛋氨酸和它们的潜在代谢产物[3H] TyrGlyGlyPhe，[3H] TyrGlyGly，[3H] TyrGly和[3H]酪氨酸。使用此程序，上述每种脑啡肽在经过离体的灌注大鼠肺的循环转运20分钟后的生物转化导致形成两种主要代谢产物：酪氨酸和TyrGlyGly。结果表明脑啡肽的重要代谢可能发生在肺循环中。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740923
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 N-苄氧羰基-L-酪氨酸 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 N-苄氧羰基甘氨酸 以0.84 g的产率得到H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射条件下合成支持在甲氧基聚乙二醇 (MeOPEG) 上的有机分子的一种新的、快速的、通用的方法

  摘要：

  使用微波辐射使 MeOPEG（分子量 5000）负载的分子沉淀和通过分级结晶纯化的过程变得更容易。正确选择用于反应或纯化的溶剂（DME、THF、1,2-二氯苯、iPrOH、乙二醇）允许在微波辐射条件下使用溶解在 100 mL 溶剂中的 10 g MeOPEG-OH仅通过从微波炉中取出反应烧瓶来诱导结晶。不需要额外的沉淀溶剂，因此减少了反应时间和使用大量易燃溶剂的潜在危险。报道了几种肽和四取代吡啶的合成。大量 MeOPEG-OH 可用于此过程，因此聚乙二醇辅助有机合成可视为一种有效的制备技术。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390138

文献信息

• A New, Rapid, General Procedure for the Synthesis of Organic Molecules Supported on Methoxy-Polyethylene Glycol (MeOPEG) under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Andrea Porcheddu、Gian Filippo Ruda、Alessandro Sega、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.200390138

  日期：2003.3

  been made easier by use of microwave irradiation. A correct choice of the solvent employed for reaction or purification (DME, THF, 1,2-dichlorobenzene, iPrOH, ethylene glycol) allows working with 10 g of MeOPEG-OH, dissolved in 100 mL of solvent, under microwave irradiation conditions and for crystallization to be induced just by removal of the reaction flask from the microwave oven. No additional precipitation

  使用微波辐射使 MeOPEG（分子量 5000）负载的分子沉淀和通过分级结晶纯化的过程变得更容易。正确选择用于反应或纯化的溶剂（DME、THF、1,2-二氯苯、iPrOH、乙二醇）允许在微波辐射条件下使用溶解在 100 mL 溶剂中的 10 g MeOPEG-OH仅通过从微波炉中取出反应烧瓶来诱导结晶。不需要额外的沉淀溶剂，因此减少了反应时间和使用大量易燃溶剂的潜在危险。报道了几种肽和四取代吡啶的合成。大量 MeOPEG-OH 可用于此过程，因此聚乙二醇辅助有机合成可视为一种有效的制备技术。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• High-Performance Liquid Chromatographic Analysis of Pulmonary Metabolites of Leu- and Met-Enkephalins in Isolated Perfused Rat Lung
  作者：Peter A. Crooks、Jerzy W. Krechniak、Jack W. Olson、Mark N. Gillespie

  DOI：10.1002/jps.2600740923

  日期：1985.9

  A high-performance liquid radiochromatographic analytical system has been developed which allows the determination of [3H]Leuenkephalin, [3H]Met-enkephalin and their potential metabolites [3H]TyrGlyGlyPhe, [3H]TyrGlyGly, [3H]TyrGly and [3H]tyrosine. Using this procedure, the biotransformation of each of the above enkephalins after 20 min of recirculating transit through isolated perfused rat lungs resulted

  开发了一种高效液相色谱分析系统，该系统可以测定[3H]吕克脑啡肽，[3H]蛋氨酸和它们的潜在代谢产物[3H] TyrGlyGlyPhe，[3H] TyrGlyGly，[3H] TyrGly和[3H]酪氨酸。使用此程序，上述每种脑啡肽在经过离体的灌注大鼠肺的循环转运20分钟后的生物转化导致形成两种主要代谢产物：酪氨酸和TyrGlyGly。结果表明脑啡肽的重要代谢可能发生在肺循环中。