[8-(1R,4S,5R,8R)-4-benzyloxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane]-(2-oxo-2-phenyl)-ethanoate | 433713-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: [8-(1R,4S,5R,8R)-4-benzyloxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane]-(2-oxo-2-phenyl)-ethanoate
• 英文别名: [(3S,3aR,6R,6aR)-3-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 433713-58-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: OSWCMOUVNUCUBP-ONCXSQPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(1R,4S,5R,8R)-4-benzyloxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane]-(2-oxo-2-phenyl)-ethanoate 在 氢氧化钾 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S)-2,3-diphenyl-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  异甘露糖醇和异山梨醇作为立体选择性合成叔α-羟基酸的新型手性助剂

  摘要：

  异甘露糖醇和异山梨醇被选择性保护，以提供适用于制备对映纯叔α-羟基酸的新型手性助剂。在衍生的苯乙醛酸酯上非对映选择性地添加有机锌试剂，可在皂化后提供具有60-99％ee的所需α-羟基酸。的α羟基酸既绝对构型可以通过起始二醇或保护基团的选择适于进行访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00024-8
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [8-(1R,4S,5R,8R)-4-benzyloxy-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane]-(2-oxo-2-phenyl)-ethanoate
  参考文献：
  名称：

  异甘露糖醇和异山梨醇作为立体选择性合成叔α-羟基酸的新型手性助剂

  摘要：

  异甘露糖醇和异山梨醇被选择性保护，以提供适用于制备对映纯叔α-羟基酸的新型手性助剂。在衍生的苯乙醛酸酯上非对映选择性地添加有机锌试剂，可在皂化后提供具有60-99％ee的所需α-羟基酸。的α羟基酸既绝对构型可以通过起始二醇或保护基团的选择适于进行访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00024-8

文献信息

• An Efficient Method for the Preparation of Chiral Mosher’s Acid Analogues
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.304

  日期：2006.3

  A diastereoselective trifluoromethylation of chiral α-keto esters derived from isosorbide with TMSCF3 in the presence of a Lewis-base catalyst gave the corresponding trifluoromethylated α-hydroxy e...

  在路易斯碱催化剂存在下，异山梨醇衍生的手性α-酮酯与TMSCF3的非对映选择性三氟甲基化得到相应的三氟甲基化α-羟基e...
• Isomannide and isosorbide as new chiral auxiliaries for the stereoselective synthesis of tertiary α-hydroxy acids
  作者：André Loupy、Daphné A Monteux

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00024-8

  日期：2002.2

  isosorbide are selectively protected to provide new chiral auxiliaries suitable for the preparation of enantiopure tertiary α-hydroxy acids. Diastereoselective additions of organozinc reagents on the derived phenylglyoxylates afford the desired α-hydroxy acids with 60–99% ee after saponification. Both absolute configurations of the α-hydroxy acids can be accessed, by adapted choice of either the starting

  异甘露糖醇和异山梨醇被选择性保护，以提供适用于制备对映纯叔α-羟基酸的新型手性助剂。在衍生的苯乙醛酸酯上非对映选择性地添加有机锌试剂，可在皂化后提供具有60-99％ee的所需α-羟基酸。的α羟基酸既绝对构型可以通过起始二醇或保护基团的选择适于进行访问。