2-isopropoxy-5-methylpyrazine | 1206124-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropoxy-5-methylpyrazine
• 英文别名: 2-methyl-5-propan-2-yloxypyrazine
• CAS: 1206124-38-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: FEQKZTANWGJFLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-5-methylpyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 60.0h， 以68%的产率得到2-(bromomethyl)-5-isopropoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  用于PET示踪剂优化的配体比效率（LSE）指数。

  摘要：

  配体效率指数由于在优化的早期阶段具有预测价值，因此被广泛用于指导药物发现中的化学优化。但是，在以后的阶段，由于更复杂的属性对于成功至关重要，因此依赖于计算参数（而非实验参数）的索引的信息量将减少。当开发正电子发射断层扫描（PET）成像剂时，此问题尤为严重，因为正电子发射断层扫描（PET）成像剂与膜和非目标蛋白的非特异性结合（NSB）是失败的常见原因。无法使用计算机参数预测NSB。为了解决这个空白，我们探索了在固定的人造膜CHI（IAM）上实验确定的色谱疏水性指数的使用，以指导NSB的优化。配体比效率（LSE）指数定义为亲和力（pIC50或pKd）与CHI（IAM）的对数值之间的比率。相对于NSB，它可以量化与目标靶标的结合亲和力。通过优化前列环素受体的PET示踪剂候选物可以说明其用途。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600112
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5甲基吡嗪 、 2-溴丙烷 在 silver carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以46.9%的产率得到2-isopropoxy-5-methylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  用于PET示踪剂优化的配体比效率（LSE）指数。

  摘要：

  配体效率指数由于在优化的早期阶段具有预测价值，因此被广泛用于指导药物发现中的化学优化。但是，在以后的阶段，由于更复杂的属性对于成功至关重要，因此依赖于计算参数（而非实验参数）的索引的信息量将减少。当开发正电子发射断层扫描（PET）成像剂时，此问题尤为严重，因为正电子发射断层扫描（PET）成像剂与膜和非目标蛋白的非特异性结合（NSB）是失败的常见原因。无法使用计算机参数预测NSB。为了解决这个空白，我们探索了在固定的人造膜CHI（IAM）上实验确定的色谱疏水性指数的使用，以指导NSB的优化。配体比效率（LSE）指数定义为亲和力（pIC50或pKd）与CHI（IAM）的对数值之间的比率。相对于NSB，它可以量化与目标靶标的结合亲和力。通过优化前列环素受体的PET示踪剂候选物可以说明其用途。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600112

文献信息

• REAGENT FOR ORGANIC SYNTHESIS REACTION CONTAINING ORGANIC TRIOL BORATE SALT
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100087646A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  [Problem] To provide an organoboron compound-containing reagent for organic synthesis reactions which undergoes no trimerization with dehydration, does not necessitate activation with a base, and is stable and highly active. [Means for Solving Problems] The reagent for organic synthesis reactions contains an organic triol borate salt represented by any of the general formulae (I) to (III) and general formula (XVI): (wherein R 1 represents alkyl, alkenyl, etc.; R 2 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, etc. or represents hydrogen; m + represents an alkaline metal ion, phosphonium ion, or given ammonium ion; M 2+ represents an alkaline earth metal; X represents halogen or alkoxide; Y represents an alkali metal ion, etc.; A represents optionally substituted methylene; and n represents an integer).

  [问题] 提供一种含有有机硼化合物的试剂，用于有机合成反应，该试剂不会发生脱水三聚体化，无需碱激活，稳定且活性高。 [解决问题的方法] 用于有机合成反应的试剂包含由通式(I)至(III)和通式(XVI)中的任一表示的有机三醇硼酸盐，其中R1代表烷基、烯基等；R2代表可选择取代的烷基、烯基、炔基等，或代表氢；m+代表碱金属离子、磷酰离子或给定的铵离子；M2+代表碱土金属；X代表卤素或烷氧基；Y代表碱金属离子等；A代表可选择取代的亚甲基；n代表整数。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3,4- TETRAHYDROCYCLOPENTA[b]INDOL-3-YL) ACETIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YLE ACÉTIQUE SUBSTITUÉ UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2010011316A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to certain substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the S1P1 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of S1P1 receptor-associated disorders, for example, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type I diabetes, acne, microbial infections or diseases and viral infections or diseases.

  本发明涉及某些替代的1,2,3,4-四氢环戊基吲哚-3-基乙酸衍生物的化合物（Ia）及其药用盐，这些化合物展示出有用的药理特性，例如作为S1P1受体的激动剂。本发明还提供了含有该发明化合物的药物组合物，以及使用该发明化合物和组合物治疗S1P1受体相关疾病的方法，例如银屑病、类风湿关节炎、克罗恩病、移植排斥、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、I型糖尿病、痤疮、微生物感染或疾病以及病毒感染或疾病。
• GLUCOKINASE ACTIVATOR
  申请人：Fukuda Yasumichi

  公开号：US20100099671A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, represented by the formula (1), (wherein, the carbon atom marked with an * is in the R-configuration, R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, a hydroxyamino group, a nitro group, a cyano group, a sulfamoyl group, a C 1 -C 6 alkyl group, or a C 1 -C 6 alkoxy group, R 2 represents a C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl group, a C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl group, or a C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl group, and A represents a substituted or unsubstituted heteroaryl group).

  化合物或其药学上可接受的盐，其化学式表示为（1），其中标有*的碳原子为R构型，R1表示氢原子、卤素原子、氨基、羟基、羟氨基、硝基、氰基、磺酰基、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基，R2表示C3-C6环烷基磺基、C3-C6环烷基亚磺基或C3-C6环烷基磺酰基，A表示取代或未取代的杂环芳基。
• SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROCYCLOPENTA[B]INDOL-3-YL)ACETIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US20110130409A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention relates to certain substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the S1P1 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of S1P1 receptor-associated disorders, for example, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type I diabetes, acne, microbial infections or diseases and viral infections or diseases.

  本发明涉及某些取代的1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚-3-基乙酸衍生物（Ia式）及其药学上可接受的盐，其具有有用的药理特性，例如作为S1P1受体激动剂。本发明还提供了含有该发明化合物的药物组合物，以及使用该化合物和组合物治疗S1P1受体相关疾病的方法，例如牛皮癣、类风湿性关节炎、克隆病、移植排斥、多发性硬化症、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病、痤疮、微生物感染或疾病和病毒感染或疾病。
• SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROCYCLOPENTA[b]INDOL-3-YL)ACETIC ACID DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140038987A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to certain substituted 1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists of the S1P1 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of S1P1 receptor-associated disorders, for example, psoriasis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, transplant rejection, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, type I diabetes, acne, microbial infections or diseases and viral infections or diseases.

  本发明涉及某些取代的1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚-3-基)乙酸衍生物(Ia式)及其药学上可接受的盐，这些衍生物具有有用的药理学特性，例如作为S1P1受体的激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，并且提供了使用本发明化合物和组合物治疗S1P1受体相关疾病的方法，例如牛皮癣、类风湿性关节炎、克罗恩病、移植排斥、多发性硬化症、全身性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、1型糖尿病、痤疮、微生物感染或疾病和病毒感染或疾病。