4-phenoxyquinoline | 30696-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenoxyquinoline
• 英文别名: 4-Phenoxy-chinolin
• CAS: 30696-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: AIMFUVGFEASGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxyquinoline 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N¹-methyl-N²-(quinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  重新设计铂-吖啶抗癌剂中的 DNA 靶向发色团：构效关系研究

  摘要：

  铂-吖啶杂化药物在化疗耐药的非小细胞肺癌（NSCLC）中表现出低纳摩尔效力，但体内全身毒性高。为了减少这些药物的混杂遗传毒性并改善其药理学特性，采用模块化构建-点击-筛选方法来评估由二十种含有不同碱度的截短和延伸发色团的混合药物组成的小型库。重新合成选定的衍生物并在代表大细胞、鳞状细胞和腺癌的五种 NSCLC 细胞系中进行测试。7-氨基苯并[ c ]吖啶被认为是一种有前途的混合剂 ( P1-B1 ) 支架，它在几种 DNA 修复良好和p 53 突变癌症模型中保持亚微摩尔活性，同时在小鼠中显示出耐受性提高了 32 ‐与母体铂-吖啶 ( P1-A1 ) 相比增加了 3 倍。NCI-H460 细胞中吖啶和苯并[ c ]吖啶类似物产生的分布和 DNA/RNA 加合物水平（共聚焦显微镜，ICP-MS），以及它们结合 G-四链体形成 DNA 序列的能力（CD 光谱） ，HR-ESMS）进行了研究。与 P1-A1

  DOI：

  10.1002/chem.201404845
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-phenoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] DESIGN, SYNTHESIS, AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF PLATINUM-BENZ[C]ACRIDINE HYBRID AGENTS AND METHODS ASSOCIATED THEREWITH
  [FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE D'AGENTS HYBRIDES AU PLATINE-BENZ [C] ACRIDINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CES DERNIERS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，药学上可接受的盐及溶剂化合物，其中各种取代基如本文所定义。式(I)的化合物、溶剂及其盐被证明具有抗癌作用。

  公开号：

  WO2015142684A1

文献信息

• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053908A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds represented by the following general formula: 1 [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6 - 14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: 2 (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下一般式表示的化合物： 1 [其中 A g 是可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；X g 是—O—，—S—，等等；Y g 是可选择地取代的C 6 - 14 芳基团，可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；以及 T g1 是由以下一般式表示的基团： 2 [其中 E g 是单键或—N(R g2 )—，R g1 和R g2 各自独立地表示氢原子，可选择地取代的C 1-6 烷基基团，等等，Z g 表示C 1-8 烷基基团，C 3-8 脂环烃基团，C 6-14 芳基团，等等]， 其盐或上述化合物的水合物。
• Effect of microwave heating on Ullmann-type heterocycle-aryl ether synthesis using chloro-heterocycles
  作者：Noel D. D’Angelo、Joseph J. Peterson、Shon K. Booker、Ingrid Fellows、Celia Dominguez、Randall Hungate、Paul J. Reider、Tae-Seong Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.103

  日期：2006.7

  Ullmann ether synthesis was conducted on a variety of chloro-heterocycles with different phenols using optimized conditions involving copper powder and cesium carbonate. On many substrates, microwave heating afforded higher yields in significantly shorter reaction times compared to conventional heating conditions. These findings provide a facile method for aryl ether synthesis from chloropyridines

  使用涉及铜粉和碳酸铯的优化条件，在具有不同酚的各种氯杂环化合物上进行乌尔曼醚合成。与常规加热条件相比，在许多基材上，微波加热以明显更短的反应时间提供了更高的产率。这些发现为从氯吡啶，氯喹啉和氯苯并噻唑合成芳基醚提供了一种简便的方法。
• Methanol as a formylating agent in nitrogen heterocycles
  作者：Zhengbao Xu、Lizhi Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01807h

  日期：——

  A radical mediated C–H direct formylation of N-heteroarenes with methanol is reported. The reaction features a novel iron-catalyzed Minisci oxidative coupling process using commercially available methanol as a formylating reagent. It effectively solved the long-standing problems associated with using methanol as a formylating reagent in these types of reactions. Compared to the traditional Minisci

  报道了用甲醇对 N-杂芳烃进行自由基介导的 C-H 直接甲酰化。该反应采用新型铁催化 Minisci 氧化偶联过程，使用市售甲醇作为甲酰化试剂。它有效地解决了在这类反应中使用甲醇作为甲酰化试剂的长期问题。与传统的 Minisci C-H 甲酰化方法相比，该方案具有高度的原子经济性、操作简单、环保，并显示出良好的官能团耐受性。这种 Minisci 甲酰化策略是 N-杂芳烃后期功能化的直接方法。
• One-Pot Cross-Coupling/C–H Functionalization Reactions: Quinoline as a Substrate and Ligand through N–Pd Interaction
  作者：Rachel M. Shanahan、Aobha Hickey、Lorraine M. Bateman、Mark E. Light、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03321

  日期：2020.2.21

  report a one-pot process that marries mechanistically distinct, traditional cross-coupling reactions with C-H functionalization using the same precatalyst. The reactions proceed in yields of up to 95%, in air, and require no extraneous ligand. The reactions are thought to be facilitated by harnessing the substrate quinoline as an N-ligand, and evidence of the palladium-quinoline interaction is provided

  在本文中，我们报告了一个一锅法，该方法将机械上独特的传统交叉偶联反应与使用相同的预催化剂的CH官能化结合在一起。在空气中，反应以高达95％的产率进行，不需要多余的配体。认为通过利用底物喹啉作为N-配体可以促进反应，并且1H-15N HMBC NMR光谱学和X射线晶体学结构提供了钯-喹啉相互作用的证据。该方法的应用通过快速形成荧光的，π扩展的框架得以证明。
• Aniline or phenol mustards linked to DNA-affinic molecules or water-soluble aromatic rings and their use as cancer therapeutic agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080171765A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  New aniline or phenol N-mustards linked to DNA-affinity carriers (such as 9-anilinoacridines, acridines and quinolines), aminobenzamides or aminophenol ethers by a urea, carbamic acid, carbanic acid ester, hydrazineurea, hydrazinecarbamic acid ester, phenoxyurea, phenoxycarbamic acid ester linkage with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy are provided.

  提供了与DNA亲和载体（如9-苯胺基吖啶、吖啶和喹啉）、氨基苯甲酰胺或氨基酚醚通过脲、碳酸酯、碳酸酯、叠氮脲、叠氮碳酸酯、苯氧基脲、苯氧基碳酸酯链接的新苯胺或酚N-芥子素，具有改善的化学稳定性和抗肿瘤治疗效果。