2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenoxypyridine | 113521-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenoxypyridine
• 英文别名: E27_Corley
• CAS: 113521-62-3
• 化学式: C₁₁H₅F₄NO
• 分子量: 243.16
• InChiKey: NVWFHCDLXGRZHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenoxypyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-iodophenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  保护基控制的远程区域选择性亲电芳族卤代反应。

  摘要：

  能够利用保护基团影响远程区域控制提供了一种简单的替代方法来指导复杂有机分子的后期功能化。然而，在文献中没有广泛报道具有能够影响远离其局部化学环境的反应区域选择性的保护基团。在本文中，我们报道了远程区域选择性电芳族取代（S开发ë的Ar），其经由tetrafluoropyridyl（TFP）苯酚保护基团的应用程序启用反应。我们表明，通过连续反应和TFP组的保护/去保护，取代模式不符合经典小号Ë氩区域选择性规则可以很容易地访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03322
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， -15.0~-10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Dmowski, Wojciech; Haas, Alois, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2119 - 2124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Choline Hydroxide as a Versatile Medium for Catalyst‐Free <i>O</i> ‐Functionalization of Phenols
  作者：Gyu‐Tae Kwon、Seong‐Ryu Joo、Soo‐Youl Park、Seung‐Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12138

  日期：2020.12

  A versatile synthetic protocol for benzyl phenyl ether preparation via O‐alkylation of phenolic oxygen with readily available benzyl derivatives was demonstrated. The newly designed procedure was carried out using an eco‐friendly medium, room‐temperature ionic liquid (choline hydroxide), under metal‐ and base‐catalyst‐free aerobic conditions. The reaction platform was also successfully applied to phenol

  通过酚氧的O烷基化与易于获得的苄基衍生物制备了一种通用的合成方案，用于制备苄基苯基醚。新设计的程序是在无金属和碱催化剂的有氧条件下，使用生态友好型的室温离子液体（氢氧化胆碱）进行的。该反应平台也成功地应用于苯酚保护策略。
• Polyfunctional molecules in processes of aromatic nucleophilic substitution 3. Pentaf luoropyridines as scaffolds for synthesis of liquid-phase combinatorial libraries based on S N Ar processes
  作者：V. V. Litvak、I. Ya. Mainagashev、O. G. Bukhanets

  DOI：10.1007/s11172-007-0148-3

  日期：2007.5

  (SNAr) for the synthesis of liquid-phase combinatorial libraries was studied. The real and “virtual” combinatorial libraries of diaryl ethers were synthesized by the reactions of pentafluoropyridine with phenol and its derivatives. Some criteria for the estimation of the quality of the libraries were formulated. A rational methodology for the preparation of representative combinatorial mixtures on the

  研究了在合成液相组合库的芳香亲核取代 (SNAr) 过程中使用多氟化吡啶作为多重修饰分子（即支架）的可能性。二芳基醚的真实和“虚拟”组合库是通过五氟吡啶与苯酚及其衍生物的反应合成的。制定了一些评估文库质量的标准。提出了一种基于多氟化芳烃中 SNAr 类型工艺制备代表性组合混合物的合理方法。该文库可用于转移酶功能的低分子量调节剂的高效生物筛选。
• Synthesis of unsymmetrical biaryl ethers through nickel-promoted coupling of polyfluoroarenes with arylboronic acids and oxygen
  作者：Jian Zhang、Jingjing Wu、Yang Xiong、Song Cao

  DOI：10.1039/c2cc33755j

  日期：——

  Polyfluoro-substituted unsymmetrical biaryl ethers were synthesized via a novel Ni-catalyzed cross-coupling reaction of polyfluoroarenes with arylboronic acids and oxygen. The polyfluorinated arenes presumably captured the phenoxide intermediate efficiently, which made the oxygen-insertion proceed smoothly via the SNAr protocol. The 18O labeling experiment demonstrated that the oxygen introduced into unsymmetrical diaryl ether originated from very trace amounts of oxygen in the reaction system. A plausible mechanism was also suggested.

  通过一种新型镍催化的交叉偶联反应，合成了多氟取代的不对称双芳基醚，该反应涉及多氟芳烃与芳基硼酸和氧的反应。多氟芳烃可能有效地捕获了苯氧中间体，使得通过亲核芳香取代（SNAr）途径顺利进行氧插入。通过同位素标记实验表明，引入不对称双芳基醚的氧来自反应体系中微量的氧。同时，还提出了一种可能的机理。
• Utilizing the regioselectivity of perfluoropyridine towards the preparation of phenyoxyacetylene precursors for partially fluorinated polymers of diverse architecture
  作者：Cynthia A. Corley、Khadijatul Kobra、Andrew J. Peloquin、Katelynn Salmon、Lionel Gumireddy、Timm A. Knoerzer、Colin D. McMillen、William T. Pennington、Allen M. Schoffstall、Scott T. Iacono

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109409

  日期：2019.12

  Regioselective nucleophilic substitution of perfluoropyridine with functionalized phenols provided a facile route toward the preparation of 2,6-bis(4-ethynylphenoxy)-3,5-difluoro-4-phenoxypyridine, a monomer that can be polymerized neat via thermal [2 + 2+2] cyclopolymerizations affording intractable polyarylene networks or via copper-assisted step-growth 1,3-dipolar alkyne-azide “click” cycloaddition

  用功能化的酚对全氟吡啶进行区域选择性亲核取代，为制备2,6-双（4-乙炔基苯氧基）-3,5-二氟-4-苯氧基吡啶提供了一条简便的途径，该单体可以通过热[2 + 2]进行纯净聚合。 +2]环聚合提供难处理的聚亚芳基网络，或通过铜辅助逐步增长的1,3-偶极炔-叠氮化物与双（叠氮基甲基）苯的“点击”环加成反应。两种反应途径均提供了具有高热稳定性和良好焦炭收率的聚合物，可与乙炔基树脂媲美。尤其，通过操作简单的单体合成实现了可编程热性能的机会，表明该方法可适应各种区域选择性和亲核试剂加成方案，这些情况可导致产生全氟吡啶单体库。在本文中，我们重点介绍了这些新的基于全氟吡啶的聚合物结构的合成和表征，这些结构可用于潜在的可调高性能应用。
• Au(I) Catalyzed HF Transfer: Tandem Alkyne Hydrofluorination and Perfluoroarene Functionalization
  作者：Daniel Mulryan、Jack Rodwell、Nicholas A. Phillips、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/acscatal.1c05474

  日期：2022.3.18

  perfluoroarene | nucleophile pair and transferred directly to an alkyne. The reaction is catalyzed by [Au(IPr)NiPr2] (IPr = N,N′-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene). HF transfer generates two useful products in the form of functionalized fluoroarenes and fluoroalkenes. Mechanistic studies (rate laws, KIEs, density functional theory (DFT) calculations, competition experiments) are consistent

  有机底物之间的 HF 转移反应是潜在有用的转化。此类反应需要开发能够在单个反应序列中促进脱氟和氟化步骤的催化系统。在此，我们报告了一种催化方案，其中由全氟芳烃生成等量的 HF。亲核试剂对并直接转移到炔烃上。该反应由 [Au(IPr)N i Pr 2 ] (IPr = N , N'-1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)。HF 转移产生两种有用的产品，即官能化的氟芳烃和氟烯烃。机理研究（速率定律、KIE、密度泛函理论 (DFT) 计算、竞争实验）与促进包含协同 S N Ar 和氢氟化步骤的催化网络的 Au(I) 催化剂一致。亲核试剂的性质影响周转限制步骤。cS NAr 步骤是苯酚基亲核试剂的营业额限制，而 protodeuaration 可能成为苯胺基亲核试剂的营业额限制。该方法消除了在氢氟化中直接处理 HF 试剂的需要，并提供了通过催化控制有机分子的氟含量的可能性。