(R)-2-phenoxypropionic acid ethyl ester | 76671-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenoxypropionic acid ethyl ester
• 英文别名: (R)-(+)-ethyl 2-phenoxypropionate；(R)-ethyl 2-phenoxypropanoate；ethyl (R)-2-phenoxypropanoate；ethyl (R)-2-phenoxypropionate；ethyl (2R)-2-phenoxypropanoate
• CAS: 76671-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IQNBTWADYKHANG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenoxypropionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-2-phenoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型手性非外消旋二硒化物的制备及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  制备了新的手性非外消旋二硒化物并将其相应的硒亲电试剂用于烯烃的立体选择性功能化。研究了不同亲核试剂对硒基化反应结果的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001272
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-2-phenoxypropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟苄基）环己-1-酮系列的新型幼体

  摘要：

  合成并研究了一系列昆虫幼体激素类似物（类幼体）。这些类黄酮的基本骨架包含三个环和一个短的脂族亚基，并带有两个或三个手性中心（取决于适当的结构；请参见6–9）。位于1，2-二苯氧基丙烷亚单元中的手性中心具有（RS），（R）（a系列）或（S）（b系列）的构型。对少年类进行了生物筛选，并简要介绍了其初步结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770210

文献信息

• Advances and mechanistic insight on the catalytic Mitsunobu reaction using recyclable azo reagents
  作者：Daisuke Hirose、Martin Gazvoda、Janez Košmrlj、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1039/c6sc00308g

  日期：——

  work as organocatalysts for Mitsunobu reactions because they provide ethyl 2-arylazocarboxylates through aerobic oxidation with a catalytic amount of iron phthalocyanine. First, ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)hydrazinecarboxylate has been identified as a potent catalyst, and the reactivity of the catalytic Mitsunobu reaction was improved through strict optimization of the reaction conditions. Investigation

  2-芳基肼甲酸乙酯可用作光延反应的有机催化剂，因为它们通过有氧氧化与催化量的铁酞菁提供 2-芳基偶氮甲酸乙酯。首先，2-(3,4-二氯苯基)肼甲酸乙酯已被确定为一种强效催化剂，通过严格优化反应条件，提高了催化Mitsunobu反应的反应性。对 2-芳基肼甲酸乙酯和相应偶氮形式的催化性能的研究使我们发现了一种新的催化剂，即 2-(4-氰基苯基)肼甲酸乙酯，这扩大了底物的范围。用这些新试剂对 Mitsunobu 反应的机理研究强烈表明甜菜碱中间体的形成就像在典型的 Mitsunobu 反应中一样。从绿色化学的角度来看，与铁催化剂一起使用大气氧作为牺牲氧化剂是方便和安全的。此外，与典型的偶氮试剂如偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD) 相比，开发的 Mitsunobu 试剂的热分析支持足够的热稳定性。该催化体系实现了Mitsunobu反应的实质性改进，将适用于实际合成。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Insertion of α-Aryl-α-diazoacetates into the OH Bonds of Phenols
  作者：Xiu-Lan Xie、Shou-Fei Zhu、Jun-Xia Guo、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201309820

  日期：2014.3.10

  palladium‐catalyzed asymmetric OH insertion reaction was developed. Palladium complexes with chiral spiro bisoxazoline ligands promoted the insertion of α‐aryl‐α‐diazoacetates into the OH bond of phenols with high yield and excellent enantioselectivity under mild reaction conditions. This palladium‐catalyzed asymmetric OH insertion reaction provided an efficient and highly enantioselective method for the preparation

  开发了钯催化的不对称OH插入反应。具有手性螺双恶唑啉配体的钯配合物在温和的反应条件下以高收率和优异的对映选择性促进了α-芳基-α-重氮乙酸酯插入酚的OH键中。钯催化的不对称OH插入反应为制备合成有用的旋光性α-芳基-α-芳氧基乙酸酯提供了一种高效且高对映选择性的方法。
• Design and Evaluation of Inclusion Resolutions, Based on Readily Available Host Compounds
  作者：Simona Müller、Marcel Cyrus Afraz、René de Gelder、Gerry J. A. Ariaans、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Alle Bruggink

  DOI：10.1002/ejoc.200400613

  日期：2005.3

  of enantiomers through selective crystallisation of diastereomeric inclusion compounds can extend the scope of traditional racemate resolution beyond salt forming compounds. To assess the practical value of this approach the literature was carefully screened and promising results were checked. Also an extensive range of new inclusion hosts suitable for resolution processes, derived from simple hydroxyand

  通过选择性结晶非对映体包合物来拆分对映体可以将传统外消旋体拆分的范围扩展到成盐化合物之外。为了评估这种方法的实用价值，仔细筛选了文献并检查了有希望的结果。此外，还制备并测试了大量适用于拆分过程的、源自简单羟基和氨基酸的新型内含物宿主。应用了多种技术，包括使用拆分剂混合物的荷兰拆分方法。超过 70 种潜在的拆分剂与 34 种外消旋体（如果包括文献结果，则超过 100 种外消旋体）进行了测试。发现文献结果的再现性存在问题。此外，发现的成功新决议的数量非常有限：在超过 10,000 次实验中测试的 1200 种外消旋体和拆分剂组合中，只有两种有效拆分！代表性组合的晶体研究
• Asymmetric O–H insertion reaction of carbenoids catalyzed by chiral bicyclo bisoxazoline copper(I) and (II) complexes
  作者：Paul Le Maux、Daniel Carrié、Philippe Jéhan、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.044

  日期：2016.8

  Chiral copper(I) and (II)-bicyclobisoxazoline complexes were found to catalyze the insertion of α-diazocarbonyl compounds into O–H bonds of alcohols. The insertion reactions of various α-diazopropionates proceeded with moderate yields (40–90%) and high enantioselectivities (up to 92% and 94% with copper(I) and copper(II)-catalysts, respectively). A predominant effect on the enantiocontrol of the reaction

  发现手性铜（I）和（II）-双环双恶唑啉配合物可催化α-重氮羰基化合物插入醇的OH键中。各种α-重氮丙酸酯的插入反应以中等收率（40–90％）和高对映选择性（分别以铜（I）和铜（II）催化剂达到92％和94％）进行。当铜（I）和（II）催化剂与NaBARF和分子筛（4Å）结合时，观察到对反应对映体的主要作用。
• Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands: Design, Synthesis, and Use in Cu-Catalyzed Inter- and Intramolecular Asymmetric O–H Insertion Reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Shunsuke Murata、Kisaki Asaoka、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai、Naoko Takenaga、Keisuke Yoshida

  DOI：10.1248/cpb.c18-00519

  日期：2018.10.1

  insertion reactions of α-diazo esters. The reactivities and enantioselectivities of Cu complexes of the synthesized bisoxazoline ligands were lower than those of ligands without central chirality. However, planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands with an inserted benzene spacer that had a sterically demanding isopropyl substituent showed good enantioselectivities in inter- and intramolecular

  合成了直接连接到平面手性[2.2]对环环烷骨架上的中心手性双恶唑啉，并在Cu催化的α-重氮酯的分子间乙醇氢插入反应中将其作为不对称配体进行了评估。合成的双恶唑啉配体的Cu配合物的反应性和对映选择性低于没有中心手性的配体。然而，具有手性要求高的异丙基取代基的带有插入的苯间隔基的平面手性[2.2]对环环烷基双恶唑啉配体在分子间和分子内芳族OH插入反应中没有良好的对映选择性，而没有中心手性。