2-amino-2-methyl-3-(4-chlorophenoxy)propanenitrile | 247199-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-2-methyl-3-(4-chlorophenoxy)propanenitrile
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy-methyl)-2-amino-propionitrile；2-amino-3-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 247199-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: YRNSYBQFQLRCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-methyl-3-(4-chlorophenoxy)propanenitrile 、 苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-chlorophenoxy-methyl)-2-benzylsulfonylamino-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-SULFONYLAMINO-ACETONITRILES
  [FR] ACETONITRILES ALPHA-SULFONYLAMINES

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的α-磺酰氨基乙腈衍生物，包括其光学异构体和这些异构体的混合物，其中Ar1和Ar2独立地代表可选的取代芳基或杂环芳基基团，R1和R2独立地代表氢，可选的取代C1-C5烷基，可选的取代C2-C5烯基，C2-C5炔基或可选的取代C3-C6环烷基；R3代表氢，C3-C5烯基，C3-C5炔基或可选的取代C1-C5烷基；R4是可选的取代C1-C5烷基，可选的取代C2-C5烯基，C2-C5炔基或可选的取代C3-C6环烷基；R5和R6独立地代表氢或可选的取代C1-C5烷基，可选的取代C2-C5烯基，C2-C5炔基或可选的取代C3-C6环烷基；R7和R8独立地代表氢或可选的取代C1-C5烷基，可选的取代C2-C5烯基，C2-C5炔基或可选的取代C3-C6环烷基；W代表从-0-，-S（O）m-或-NR3-中选择的桥；X代表直接键或从-0-，-S（O）m-或-NR3-中选择的桥；a和b独立地代表数字1、2或3；c和m独立地代表数字零、1或2。这些化合物具有有用的植物保护性能，并可以优势地用于农业实践中，用于控制或预防植物被植物病原微生物，特别是真菌的侵害。

  公开号：

  WO2004000797A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-amino-2-methyl-3-(4-chlorophenoxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI CANCER AGENT COMPRISING AMINOACETONITRILE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  [FR] AGENT ANTICANCÉREUX COMPRENANT UN COMPOSÉ D'AMINOACÉTONITRILE EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF

  摘要：

  本发明涉及一种具有高安全性和优越抗癌活性的抗癌药物，该抗癌药物含有作为活性成分的氨基乙腈化合物，其化学式表示为（I），其中R1是氢原子、烷基等，R2、R3和R4相同或不同，每个是氢原子、烷基等，R5和R6相同或不同，每个是氢原子、卤原子等，m为0或1，R是卤原子、氰基、硝基、苯基（可选择地由烷基取代）等，Ar1是苯基、萘基、吡啶基、吡唑基等，每个基可选择地由卤原子、氰基、硝基、烷基等取代，W是-O-、-S-、-SO2-或-N(R7)-，其中R7是氢原子、（C1-C6）烷基等，或其药理学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2016137010A1

文献信息

• Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US06239077B1

  公开（公告）日：2001-05-29

  An aminoacetonitrile derivative of the formula (I): (wherein Ar1 and Ar2 represents phenyl group; substituted phenyl group having at least one subsituent selected from halogen atom, nitro group, cyano group, (halo) C1-C6 alkyl group, (halo) C1-C6 alkoxyl group, (substituted) pheny group, (substituted) phenyloxy group and (substituted) phenylacetylene group; (substituted) pyridyl group; and (substituted) naphthyl group, Q represents —C(R1)(R2)— (wherein R1 and R2 represent hydrogen atom, halogen atom, (halo) C1-C6 alkyl group, (halo) C1-C6 alkoxy group, (substituted) C3-C6 cycloalkyl group), or R1 and R2 may be bound to represent C2-C6 alkylene group), —CH═CH— or —C≡C—, d is 0 or an integer of 1, R3 represents hydrogen atom, (halo) C1-C6 alkyl group, R4, R5, R6, R7 and R8 represent hydrogen atom, halogen atom, (halo) C1-C6 alkyl group, W is —O—, —S—, —SO2— or —N(R9)— (wherein R9 is a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group), and a and b are 0 or an integer of 1 to 4)), an agricultural and hortecultural insecticide containing as an active ingredient said derivative, and a method for using the insecticide.

  公式（I）的氨基乙腈衍生物：（其中Ar1和Ar2代表苯基；取代苯基至少有一个来自卤原子、硝基、氰基、（卤）C1-C6烷基、（卤）C1-C6烷氧基、（取代）苯基、（取代）苯氧基和（取代）苯基乙炔基的取代基，（取代）吡啶基；和（取代）萘基，Q代表—C（R1）（R2）—（其中R1和R2代表氢原子、卤原子、（卤）C1-C6烷基、（卤）C1-C6烷氧基、（取代）C3-C6环烷基），或R1和R2可以结合表示C2-C6烷基），—CH═CH—或—C≡C—，d为0或整数1，R3代表氢原子、（卤）C1-C6烷基，R4、R5、R6、R7和R8代表氢原子、卤原子、（卤）C1-C6烷基，W为—O—、—S—、—SO2—或—N（R9）—（其中R9为氢原子或C1-C6烷基），a和b为0或整数1至4），包含作为活性成分的所述衍生物的农业和园艺杀虫剂，以及使用该杀虫剂的方法。
• ANTICANCER AGENT COMPRISING AMINOACETONITRILE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：US20160213640A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention relates to an anticancer agent having a high safety and a superior anticancer activity, and an anticancer agent containing, as an active ingredient, an aminoacetonitrile compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group and the like, R 2 , R 3 , and R 4 are the same or different and each is a hydrogen atom, an alkyl group and the like, R 5 and R 6 are the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom and the like, m is 0 or 1, R is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a phenyl group optionally substituted by an alkyl group and the like, an alkyl group and the like, Ar 1 is a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a pyrazolyl group, or the like, each of which is optionally substituted by a halogen atom, a cyano group, a nitro group, alkyl group and the like, and W is —O—, —S—, —SO 2 —, or —N(R 7 )— wherein R 7 is a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group and the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有高安全性和优越抗癌活性的抗癌剂，以及一种含有氨基乙腈化合物作为活性成分的抗癌剂，所述氨基乙腈化合物由以下式(I)表示：其中R1为氢原子、烷基等，R2、R3和R4相同或不同，每个为氢原子、烷基等，R5和R6相同或不同，每个为氢原子、卤原子等，m为0或1，R为卤原子、氰基、硝基、苯基（可选择地由烷基取代）等，烷基等，Ar1为苯基、萘基、吡啶基、吡唑基等，每个均可选择地由卤原子、氰基、硝基、烷基等取代，W为—O—、—S—、—SO2—或—N(R7)—，其中R7为氢原子、(C1-C6)烷基等，或其药理学上可接受的盐。
• Alpha-sulfonylamino-acetonitriles
  申请人：Eberle Martin

  公开号：US20050234125A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to α-sulfonylamino-acetonitrile derivatives of the general formula (I) including the optical isomers thereof and mixtures of such isomers, wherein Ar 1 , and Ar 2 independently of each other stand for an optionally substituted aryl or heteroaryl group, R 1 , and R 2 stand independently of each other for hydrogen, optionally substituted C 1 ,-C 5 alkyl, optionally substituted C 2 -C 5 alkenyl, C 2 -C 5 alkynyl or optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl; R 3 designates hydrogen, C 3 -C 5 alkenyl, C 3 -C 5 alkynyl or optionally substituted C 1 ,-C 5 alkyl; R 4 is optionally substituted C 1 ,-C 5 alkyl, optionally substituted C 2 -C 5 alkenyl, C 2 -C 5 alkynyl or optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl; R 5 and R 6 are independently of each other hydrogen or optionally substituted C 1 -C 5 alkyl, optionally substituted C 2 -C 5 alkenyl, C 2 -C 5 alkynyl or optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl; R 7 , and R 8 are independently of each other hydrogen or optionally substituted C 1 ,-C 5 alkyl, optionally substituted C 2 -C 5 alkenyl, C 2 -C 5 alkynyl or optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl; W designates a bridge selected from —O— —S(O)m- or —NR 3 —; X designates a direct bond or a bridge selected from —O—, —S(O)m- or —NR 3 —; a and b independently of each other stand for a number 1, 2 or 3; and c and m independently of each other stand for a number zero, 1 or 2. These compounds possess useful plant protecting properties and may advantageously be employed in agricultural practice for controlling or preventing the infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, especially fungi.

  本发明涉及一般式（I）的α-磺酰基氨基乙腈衍生物，包括其光学异构体和混合物，其中Ar1和Ar2分别代表可选取代的芳基或杂环芳基基团，R1和R2分别独立地代表氢、可选取代的C1-C5烷基、可选取代的C2-C5烯基、C2-C5炔基或可选取代的C3-C6环烷基；R3代表氢、C3-C5烯基、C3-C5炔基或可选取代的C1-C5烷基；R4是可选取代的C1-C5烷基、可选取代的C2-C5烯基、C2-C5炔基或可选取代的C3-C6环烷基；R5和R6独立地代表氢或可选取代的C1-C5烷基、可选取代的C2-C5烯基、C2-C5炔基或可选取代的C3-C6环烷基；R7和R8独立地代表氢或可选取代的C1-C5烷基、可选取代的C2-C5烯基、C2-C5炔基或可选取代的C3-C6环烷基；W代表从-O-，-S（O）m-或-NR3-中选择的桥；X代表直接键或从-O-，-S（O）m-或-NR3-中选择的桥；a和b独立地代表数字1、2或3；c和m独立地代表数字0、1或2。这些化合物具有有用的植物保护性能，可以在农业实践中优势地用于控制或预防植物受植物病原微生物，特别是真菌的侵袭。
• Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticide containing the same, and use thereof
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0953565A2

  公开（公告）日：1999-11-03

  An aminoacetonitrile derivative of the formula (I): (wherein Ar1 and Ar2 represents phenyl group; substituted phenyl group having at least one subsituent selected from halogen atom, nitro group, cyano group, (halo) C1-C6 alkyl group, (halo) C1-C6 alkoxyl group, (substituted) pheny group, (substituted) phenyloxy group and (substituted) phenylacetylene group; (substituted) pyridyl group; and (substituted) naphthyl group, Q represents -C(R1)(R2)- (wherein R1 and R2 represent hydrogen atom, halogen atom, (halo) C1-C6 alkyl group, (halo) C1-C6 alkoxy group, (substituted) C3-C6 cycloalkyl group), or R1 and R2 may be bound to represent C2-C6 alkylene group), -CH=CH- or -C≡C-, d is 0 or an integer of 1, R3 represents hydrogen atom, (halo) C1-C6 alkyl group, R4, R5, R6, R7 and R8 represent hydrogen atom, halogen atom, (halo) C1-C6 alkyl group, W is -O-, -S-,-SO2- or -N(R9)- (wherein R9 is a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group), and a and b are 0 or an integer of 1 to 4)), an agricultural and hortecultural insecticide containing as an active ingredient said derivative, and a method for using the insecticide.

  一种式（I）的氨基乙腈衍生物： (其中 Ar1 和 Ar2 代表苯基；具有至少一个选自卤素原子、硝基、氰基、（卤代）C1-C6 烷基、（卤代）C1-C6 烷氧基、（取代）苯基、（取代）苯基氧基和（取代）苯基乙炔基的取代苯基；（取代）吡啶基；和（取代的）萘基，Q 代表 -C(R1)(R2)-（其中 R1 和 R2 代表氢原子、卤素原子、（卤代）C1-C6 烷基、（卤代）C1-C6 烷氧基、（取代的）C3-C6 环烷基，或 R1 和 R2 可结合代表 C2-C6 亚烷基）、-CH=CH- 或 -C≡C-，d 为 0 或 1 的整数，R3 代表氢原子、（卤代）C1-C6 烷基、R4、R5、R6、R7 和 R8 代表氢原子、卤素原子、（卤代）C1-C6 烷基，W 是-O-、-S-、-SO2- 或-N(R9)-（其中 R9 是氢原子或 C1-C6 烷基），a 和 b 是 0 或 1 至 4 的整数），一种含有上述衍生物作为活性成分的农业和园艺杀虫剂，以及一种使用该杀虫剂的方法。
• Aminoacetonitrile derivative, agricultural and horticultural insecticitde containing the same, and use thereof
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1445251A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  An aminoacetonitrile derivative of the formula (1): (wherein Ar1 and Ar2 represents phenyl group; substituted phenyl group having at least one subsituent selected from halogen atom, nitro group, cyano group, (halo) C1-C6 alkyl group, (halo) C1-C6 alkoxyl group, (substituted) phenyl group, (substituted) phenyloxy group and (substituted) phenylacetylene group; (substituted) pyridyl group; and (substituted) naphthyl group, R3 represents hydrogen atom, (halo) C1-C6 alkyl group, R4 and R5 represent hydrogen atom, halogen atom, (halo) C1-C6 alkyl group, W is -O-, -S-, -SO2- or -N(R9)- (wherein R9 is a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group), and a is 0 or an integer of 1 to 4)), an agricultural and horticultural insecticide containing as an active ingredient said derivative, and a method for using the insecticide.

  式（1）的氨基乙腈衍生物： (其中 Ar1 和 Ar2 代表苯基；具有至少一个选自卤素原子、硝基、氰基、（卤代）C1-C6 烷基、（卤代）C1-C6 烷氧基、（取代）苯基、（取代）苯基氧基和（取代）苯基乙炔基的取代苯基；（取代）吡啶基；和（取代的）萘基，R3 代表氢原子、（卤代）C1-C6 烷基，R4 和 R5 代表氢原子、卤素原子、（卤代）C1-C6 烷基，W 是-O-、-S-、-SO2- 或-N(R9)-（其中 R9 是氢原子或 C1-C6 烷基），a 是 0 或 1 至 4 的整数），一种含有上述衍生物作为活性成分的农业和园艺杀虫剂，以及使用该杀虫剂的方法。